cis-hept-1-enylboronic acid | 459456-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: cis-hept-1-enylboronic acid
• 英文别名: Z-heptenylboronic acid；trans-1-heptenylboronic acid；(Z)-Hept-1-en-1-ylboronic acid；[(Z)-hept-1-enyl]boronic acid
• CAS: 459456-67-8
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: LDTJUGVTOZBIBN-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-hept-1-enylboronic acid 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯与烯基硼酸锂的偶联反应及其在前列腺素中间体的手性合成中的应用

  摘要：

  链烯基硼酸锂与4-环戊烯-1，3-二醇的单乙酸酯在镍催化剂下区域选择性和立体定向偶联，以高收率得到反式1，3-异构体。此外，在具有前列腺素（PG）ω-链结构的烯基硼酸盐中观察到了出乎意料的高区域选择性。本反应成功地应用于PG中间体的不对称合成9，15，16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10655-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodohept-1-ene 在 1,1'-bipyridyl 、 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-hept-1-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种将芳基和烯基安装到环戊烯环上并合成前列腺素的新方法。

  摘要：

  为了构建合成环戊烷的新策略，研究了过渡金属催化的顺式4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯1与硬亲核试剂R（T）-m的偶联反应（图1中的等式1） 。尽管使用PhZnCl，PhSnMe（3），[Ph-B（Me）（OCH（Me）CH（Me）O）]-Li（+）（6a）（源自硼酸酯4a（R（T）= Ph）和MeLi）在钯或镍催化剂的存在下会导致产生未知化合物烯酮16和/或酮17或回收1，新的硼酸盐5a（由4a和n-BuLi衍生）在室温下在THF中存在镍催化剂（NiCl（2）（PPh（3））（2））提供了反式偶合产物2a（R（T）= Ph）和3a（R（T）= Ph）综合产量高，但产品比率低至0.9：1。比例提高到13：通过向反应混合物中加入t-BuCN和NaI，得到1。这是1与硬亲核试剂反应的第一个成功实例，用添加剂实现的比例增加是前所未有的。该试剂系统（硼酸盐5（1.2-1.8当量），NiCl（2）（P

  DOI：

  10.1021/jo020375y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Stereospecific Potassium Cyclopropyl Trifluoroborates with Aryl Bromides
  作者：Guo-Hua Fang、Zheng-Jun Yan、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1021/ol036184e

  日期：2004.2.1

  excess KHF(2) afforded the corresponding potassium cyclopropyl trifluoroborates in high yields, which then underwent Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl bromides to give cyclopropyl-substituted arenes in good yields with retention of configuration. This promises to be a useful method for the synthesis of enantiomerically pure cyclopropanes.

  [反应：参见文本]频哪醇的烯基硼酸酯的立体特异性环丙烷化，然后用过量的KHF（2）原位处理，以高收率得到相应的环丙基三氟硼酸钾，然后将其与芳基溴化物进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到环丙基取代的芳烃以高收率保留构型。这有望成为合成对映体纯的环丙烷的有用方法。
• Stereospecific synthesis of all four isomeric 6,8-heneicosadien-11-ones: sex pheromone components of the painted apple moth Teia anartoides
  作者：Daniel J. Comeskey、Barry J. Bunn、Simon Fielder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.095

  日期：2004.10

  The stereospecific synthesis of all four isomeric 6,8-heneicosadien-11-ones, sex pheromone components of the painted apple moth, Teia anartoides, is reported using the Suzuki-coupling of vinyl boronic acid and vinyl iodide intermediates.

  据报道，使用乙烯基硼酸和乙烯基碘化物中间体的Suzuki偶联，所有四个异构体6,8-heneicosadien-11-ones，涂苹果蛾Teia anartoides的性信息素成分都进行了立体定向合成。
• Synthesis and evaluation of 4-(substituted styryl/alkenyl)-3,5-bis(4-hydroxyphenyl)-isoxazoles as ligands for the estrogen receptor
  作者：Terra Haddad、Rachel Gershman、Robert Dilis、David Labaree、Richard B. Hochberg、Robert N. Hanson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.097

  日期：2012.9

  A series of 3,5-bis(4-hydroxyphenyl) isoxazoles bearing a styryl/alkyl vinyl group at the 4-position were prepared and evaluated as ligands for the estrogen receptor-alpha (ER alpha). The target compounds were prepared using the Suzuki reaction to couple an iodo-isoxazole intermediate with a series of styryl/alkenyl boronic acids, followed by O-demethylation. The products were evaluated for their estrogen receptor-alpha ligand binding domain (ER alpha-LBD) binding affinity using a competitive binding assay. The 4-(4-hydroxy-styryl) derivative 4 h displays binding properties similar to those of the previously described pyrazole class of ER ligands, indicating that the ER alpha-LBD tolerates the presence of the added vinyl group at the 4-position of the isoxazole ring. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Method for the Construction of (<i>Z</i>,<i>E</i>)- or (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-Conjugated Alkadienyl Carboxylates
  作者：Rong He、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1021/ol026286p

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]The stereocontrolled dehydrobromination of 1,2-dibromoethyl carboxylates giving (Z)-2-bromovinyl carboxylates could readily be approached by using DBU and a catalytic amount of hydroquinone as a base at -78 degreesC. The first investigation on the Suzuki-type cross-coupling of (2)-2-bromovinyl carboxylates as electrophiles with stereodefined alkenylboronic acids provides a novel method for the construction of (Z,E)or (Z,Z)-conjugated alkadienyl carboxylate moieties, which are often present in a range of natural products.
• Coupling reaction of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate and lithium alkenylborates and its application to chiral synthesis of prostaglandin intermediates
  作者：Shahid B. Usmani、Eisuke Takahisa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10655-4

  日期：1998.2

  3-isomers in good yields. Moreover, an unexpectedly high level of regio-selectivity is observed with the alkenylborates possessing the prostaglandin (PG) ω-chain structure. The present reaction is successfully applied to the asymmetric synthesis of PG intermediates 9, 15, 16.

  链烯基硼酸锂与4-环戊烯-1，3-二醇的单乙酸酯在镍催化剂下区域选择性和立体定向偶联，以高收率得到反式1，3-异构体。此外，在具有前列腺素（PG）ω-链结构的烯基硼酸盐中观察到了出乎意料的高区域选择性。本反应成功地应用于PG中间体的不对称合成9，15，16。