2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-benzothiazole | 1607441-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)benzo[d]thiazole；2-(4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1607441-38-2
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂S
• 分子量: 246.249
• InChiKey: IVFSEMYWVLNMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-benzothiazole 在 钯 氢气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give 3-benzothiazol-2-yl-1H-pyrazol-4-ylamine as brown solid (0.76 g, 72%), which的产率得到3-benzothiazol-2-yl-1H-pyrazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1 H-PYRAZOLE AND 4,5-DISUBSTITUTED THIAZOLE INHIBITORS OF SYK

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的新化合物，其中所有变量取代基如本文所述，它们是SYK抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20150266874A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 4-硝基吡唑-3-甲酸 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  发现 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1H-吡唑-4-胺衍生物作为治疗血液恶性肿瘤的新型有效 syk 抑制剂

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种重要的癌基因和信号转导介质，主要在造血细胞中表达。Syk 在B 细胞受体(BCR) 信号通路中发挥关键作用。Syk的异常激活与血液系统恶性肿瘤的发生、发展密切相关。因此，Syk是治疗多种血液癌症的潜在靶点。从化合物6（Syk，IC 50  = 15.8 μM）开始，我们根据Syk特定的溶剂可及区域、疏水区域和核糖区域进行了基于片段的合理药物设计，以进行结构优化。由此发现了一系列新型 3-(1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-1H-吡唑-4-胺 Syk 抑制剂，从而鉴定了19q ，这是一种高效 Syk 抑制剂，对 Syk 酶表现出优异的抑制活性 (IC 50  = 0.52 nM)，并对其他几种激酶表现出效力。此外，化合物19q可有效降低Romos细胞中下游PLCγ2水平的磷酸化。它还对多种血液肿瘤细胞表现出抗增殖活性。更令人高兴的是， 19q在 MV4-11 小鼠异种移植模型中以低剂量（1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115597

文献信息

• [EN] 3,4-DISUBSTITUTED 1 H-PYRAZOLE AND 4,5-DISUBSTITUTED THIAZOLE INHIBITORS OF SYK<br/>[FR] INHIBITEURS 3,4-DISUBSTITUÉ 1H-PYRAZOLE ET 4,5-DISUBSTITUÉ THIAZOLE DE SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014064134A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to the use of novel compounds of formula (I), wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式(I)的新化合物，其中所有可变取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• 吡唑类脾酪氨酸激酶抑制剂及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112047932B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种吡唑类脾酪氨酸激酶抑制剂，并公开了其制备方法，本发明还公开了包含上述化合物的药物组合物，以及它们在制备治疗由Syk介导的疾病药物中的用途，所述疾病包括癌症和炎性疾病等。
• US9988378B2
  申请人：——

  公开号：US9988378B2

  公开（公告）日：2018-06-05