(diphenylmethyl)triphenylphosphonium bromide | 7333-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diphenylmethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: diphenylmethylene(triphenyl)phosphonium bromide；(Diphenylmethyl)triphenylphosphonium-bromid；diphenylmethyltriphenylphosphonium bromide；benzhydryltriphenylphosphonium bromide；benzhydryl-triphenyl-phosphonium; bromide；Benzhydryl-triphenyl-phosphonium; Bromid；Triphenyl-diphenylmethyl-phosphonium-bromide；benzhydryl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 7333-65-5
• 化学式: Br*C₃₁H₂₆P
• 分子量: 509.425
• InChiKey: FTSCODUNODCCCT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diphenylmethyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (diphenylmethylene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  亚烷基三苯基正膦与硫的反应

  摘要：

  二芳基亚甲基三苯基膦与硫的反应以良好的产率得到噻吩二苯酮和硫化三苯基膦。亚苄基三苯基膦与硫的反应得到三苯基硫化膦和 5,7-二苯基-1,2,3,4,6-五硫杂环庚烷。更活泼的亚烷基三苯基正膦如异丙叉或仲亚丁基三苯基正膦产生相应的含硫原子的鏻甜菜碱或通过甜菜碱的空气氧化和水解产生的鏻盐。α-苯甲酰基苄叉三苯基正膦不与硫反应。简要讨论了亚烷基正膦对硫的反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.506
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 三苯基膦 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到(diphenylmethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  由（杂）芳基甲醇一步法合成三苯基鏻盐

  摘要：

  已经开发了两种从容易获得的苯甲醇及其杂环类似物合成取代鏻盐的方法。所开发的方案是互补的：发现将醇、三甲基溴化甲硅烷和三苯基膦直接混合在 1,4-二恶烷中，然后在 80 °C 下加热对酸敏感底物（例如水杨醇或糠醇）更有效作为仲苯甲醇，而包括顺序添加三甲基甲硅烷基溴和三苯基膦的一锅法可以为带有电中性或吸电子取代基的苯甲醇提供更高的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00733
• 作为试剂：
  描述：

  4-Hydroxyadamantan-2-on 在 正丁基锂 、 (diphenylmethyl)triphenylphosphonium bromide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到adamantan-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Unusual solvent effects in the Wittig reaction of some ketones indicating initial one-electron transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a035

文献信息

• Synthesis and photoluminescent properties of new ceramidine derivatives
  作者：Byung Sun Park、Sang Woo Lee、In Tae Kim、Jin Sung Tae、So Ha Lee

  DOI：10.1002/hc.20753

  日期：——

  A series of new ceramidine derivatives 8a–f has been synthesized in 4–5 steps involving a Wittig reaction of ceramidonine with various triphenylphosphonium bromides. Their UV and photoluminescence (PL) properties are reported. The compounds showed medium to strong PL between 502 and 522 nm at a concentration of 1 × 10−5 M CH2Cl2. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 23:66–73, 2012; View this

  一系列新的神经酰胺衍生物 8a-f 已通过 4-5 步合成，涉及神经酰胺与各种三苯基溴化鏻的 Wittig 反应。报告了它们的紫外线和光致发光 (PL) 特性。在 1 × 10-5 M CH2Cl2 的浓度下，这些化合物在 502 和 522 nm 之间显示出中等至强的 PL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:66–73, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20753
• A Visible-Light-Mediated Oxidative CN Bond Formation/Aromatization Cascade: Photocatalytic Preparation of N-Arylindoles
  作者：Soumitra Maity、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201205137

  日期：2012.9.17

  Just add light and air: Structurally diverse N‐arylindoles can be prepared from readily prepared o‐styryl anilines through visible‐light photocatalysis. The reaction, which is conducted open to air, is mediated by [Ru(bpz)3](PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) and involves both CN bond formation and aromatization (see scheme). Using suitably substituted substrates, a 1,2‐carbon shift can be also incorporated

  只需添加光和空气：可以通过可见光光催化从容易制备的邻苯乙烯基苯胺制备结构多样的N-芳基吲哚。该反应在空气中进行，由 [Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 (bpz=2,2′-联吡嗪)介导，涉及 C  N 键形成和芳构化（见方案）。使用适当取代的底物，1,2-碳转移也可以纳入该级联反应中。
• Ion-Pairing of Phosphonium Salts in Solution: CH⋅⋅⋅Halogen and CH⋅⋅⋅π Hydrogen Bonds
  作者：Johannes Ammer、Christoph Nolte、Konstantin Karaghiosoff、Sebastian Thallmair、Peter Mayer、Regina de Vivie-Riedle、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201204561

  日期：2013.10.18

  concentration dependence of the 1H NMR chemical shifts allowed us to determine the dissociation constants of the phosphonium salts in CD2Cl2 solution. The cation–anion interactions increase with the acidity of the C(α)H protons and the basicity of the anion. The existence of CH⋅⋅⋅X− hydrogen bonds between the cations and anions is confirmed by quantum chemical calculations of the ion pair structures, as well

  该1角作为C 1 H NMR化学位移（α） ħ芳甲基三苯基鏻离子，CD的质子2氯2溶液强烈地依赖于对阴离子X - 。对于二苯甲基衍生物pH值值2 CH  PPH 3 +  X - ，例如，范围从δ ħ = 8.25（X - =氯- ）在6.23（X - = BF 4 - ），以5.72 ppm的（X - = BPH 4 −）。类似的，尽管观察到抗衡离子诱导的变化较弱。所有芳基的邻质子。浓度依赖性的NMR研究显示，大位移从质子的由阴离子去屏蔽，它在顺序减少导致氯- >溴- »BF 4 - >的SbF 6 - 。对于体积较小的衍生物的PhCH 2  PPH 3 +  X - ，我们还求c  ℃之间H⋅⋅⋅Ph相互作用（α） H和苯基的BPH的4 -阴离子，其导致高磁场NMR的化学位移C（α）H质子 这些相互作用也可以在（p -CF 3 -C 6 ħ 4）CH 2  PPH 3 +
• Photolytic Generation of Benzhydryl Cations and Radicals from Quaternary Phosphonium Salts: How Highly Reactive Carbocations Survive Their First Nanoseconds
  作者：Johannes Ammer、Christian F. Sailer、Eberhard Riedle、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja3017522

  日期：2012.7.18

  concentrations in CH(3)CN, the precursor salts are mostly unpaired, and the photo-cleavage mechanism is independent of the nature of the counter-anions. Dichloromethane is better suited for generating the more reactive benzhydryl cations than the more polar and more nucleophilic solvents CH(3)CN or CF(3)CH(2)OH. Efficient photo-generation of the most reactive benzhydryl cations (3,5-F(2)-C(6)H(3))(2)CH(+)

  二苯甲基三芳基鏻盐 Ar(2)CH-PAr(3)(+)X(-) 的 UV 照射（266 或 280 nm）产生二苯甲基阳离子 Ar(2)CH(+) 和/或二苯甲基自由基 Ar(2)CH (•)。通过纳秒激光闪光光解和使用最先进的飞秒瞬态光谱仪的超快光谱研究了光裂解的效率和机制。光电离剂 (Ar(2)CH(+))、光电离核器 (PPh(3) 或 P(p-Cl-C(6)H(4))(3))、反离子的影响(X(-) = BF(4)(-)、SbF(6)(-)、Cl(-) 或 Br(-))，以及溶剂 (CH(2)Cl(2) 或 CH(3) )CN) 进行了调查。从 Ar(2)CH-PAr(3)(+)BF(4)(-) 或 -SbF(6)(-) 光生碳正离子比从典型的中性前体（例如二苯甲基氯或溴化物）更有效. 鏻盐的光化学由离子配对程度控制，这取决于溶剂和鏻盐的浓度。通过光解具有复合抗衡离子（X(-) =
• Reactions of Alkylidenetriphenylphosphoranes with Sulfur
  作者：Hirokazu Tokunaga、Kin-ya Akiba、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.506

  日期：1972.2

  Reaction of diarylmethylenetriphenylphosphoranes with sulfur gave thiobenzophenones and triphenylphosphine sulfide in good yields. Reaction of benzylidenetriphenylphosphoranes with sulfur gave triphenylphosphine sulfide and 5,7-diphenyl-l,2,3,4,6-pentathiepane. More active alkylidenetriphenylphosphoranes such as isopropylidene- or sec-butylidenetriphenylphosphorane gave the corresponding phosphonium

  二芳基亚甲基三苯基膦与硫的反应以良好的产率得到噻吩二苯酮和硫化三苯基膦。亚苄基三苯基膦与硫的反应得到三苯基硫化膦和 5,7-二苯基-1,2,3,4,6-五硫杂环庚烷。更活泼的亚烷基三苯基正膦如异丙叉或仲亚丁基三苯基正膦产生相应的含硫原子的鏻甜菜碱或通过甜菜碱的空气氧化和水解产生的鏻盐。α-苯甲酰基苄叉三苯基正膦不与硫反应。简要讨论了亚烷基正膦对硫的反应性。

表征谱图