3,8-bis(phenylacetylene)-1,10-phenanthroline | 168003-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3,8-bis(phenylacetylene)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-bis(phenylethynyl)-1,10-phenanthroline；3,8-diphenylethynyl-1,10-phenanthroline；phen(tfmp)2；3,8-bis(2-phenylethynyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 168003-69-8
• 化学式: C₂₈H₁₆N₂
• 分子量: 380.448
• InChiKey: MHEPBSUIVOVLKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 bis(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)-ruthenium(II)-dichloride 、 3,8-bis(phenylacetylene)-1,10-phenanthroline 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到bis(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)(3,8-bis(phenylacetylene)-1,10-phenanthroline)ruthenium(II) hexafluorophosphate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  3,8-二取代1,10-菲咯啉及其钌(II)配合物的合成及光物理性质

  摘要：

  钯催化的 3,8-二溴-1,10-菲咯啉与苯乙炔或 3,5-双（三氟甲基）苯基硼酸之间的交叉偶联反应产生了良好的 3,8-二取代产物。这些 1,10-菲咯啉衍生物用于形成 [(tbbpy)2Ru(phenR2)] 2+ [其中 tbbpy =4,4-二-叔丁基-2,2-联吡啶， phen = 1,10-菲咯啉，R 代表在 3,8 位上的取代基有溴、苯乙炔或 3,5-双（三氟甲基）苯基]。所有化合物均通过 NMR 和 UV/Vis 光谱、MS、电化学测量以及拉曼和共振拉曼光谱进行完全表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900310
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到3,8-bis(phenylacetylene)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  3,8-二取代1,10-菲咯啉及其钌(II)配合物的合成及光物理性质

  摘要：

  钯催化的 3,8-二溴-1,10-菲咯啉与苯乙炔或 3,5-双（三氟甲基）苯基硼酸之间的交叉偶联反应产生了良好的 3,8-二取代产物。这些 1,10-菲咯啉衍生物用于形成 [(tbbpy)2Ru(phenR2)] 2+ [其中 tbbpy =4,4-二-叔丁基-2,2-联吡啶， phen = 1,10-菲咯啉，R 代表在 3,8 位上的取代基有溴、苯乙炔或 3,5-双（三氟甲基）苯基]。所有化合物均通过 NMR 和 UV/Vis 光谱、MS、电化学测量以及拉曼和共振拉曼光谱进行完全表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900310

文献信息

• Use of the Pd-PromotedExtended One-Pot (EOP) Synthetic Protocol for the Modular Construction of Poly-(arylene ethynylene)co-Polymers [?Ar?C?C?Ar??C?C?]n, Opto- and Electro-Responsive Materials for Advanced Technology
  作者：Alessandra Micozzi、Monica Ottaviani、Giorgio Giardina、Antonella Ricci、Roberto Pizzoferrato、Tiffany Ziller、Dario Compagnone、Claudio Lo?Sterzo

  DOI：10.1002/adsc.200404233

  日期：2005.1

  Pd-catalyzed coupling of organostannanes and aromatic halides (Stille reaction), the EOP synthetic route optimizes and reduces the use of tin, because during the multi-step one-pot process, tin intermediates are in situ formed by complete reconversion of tin by-products generated in the course of the transformation. In addition, after formation and isolation of polymeric materials, tin-containing products are

  我们报告了我们的新型多步/一锅/钯促进合成策略（称为扩展一锅（EOP））在制备聚合物共轭体系中的应用，该体系的特征是骨架由规则交替的炔烃和亚芳基部分组成[ C C A C C B ] n。“ A ”单元（或模块）负责给聚合物留下深刻的机械强度，化学稳定性和可加工性，而选择了不同的“ B ”单元（或模块）以获得具有不同功能特性的聚合物。借助这种“模块化方法”的概念，一系列合作-聚（亚芳基亚乙炔基）的通式[氩Ç Ç中，Ar' Ç Ç ] Ñ [Ar为2,5-双（辛氧基）苯; 已经形成了潜在地用于制造感官，电活性和发光材料的Ar'＝ 1，10-菲咯啉，氢醌，吡啶，四氟苯，二噻吩，苯和蒽。对这些材料在溶液和固态下的光物理性质的研究表明，取决于Ar'的性质和聚合物主链中共轭作用的扩展，性质会有很大程度的变化。这个EOP合成方案具有多个和顺序的一锅式Pd催化工艺，其特点是催化剂装料量极低，反应时间始终
• Synthesis and near IR photoluminescence of Os(II) bis(2,2′-bipyridine) (3,8-diarylethynyl-1,10-phenanthroline) complexes: anomalous behavior in the 3,8-dinitrophenylethynyl-substituted homologue
  作者：Jinhua Yang、Amala Dass、Chariklia Sotiriou-Leventis、Daniel S. Tyson、Nicholas Leventis

  DOI：10.1016/j.ica.2004.08.012

  日期：2005.1

  A large bathochromic shift (greater than or equal to50 nm) and emission in the near infrared is observed by attaching arylethynyl groups at the 3,8-positions of the 1,10-phenanthroline ligand (phen) of [Os(bipy)(2)(phen)](2+) (where bipy = 2,2'-bipyridine). Thus [Os(bipy)(2)(3,8-di-4-methoxyphenylethynyl-1,10-phenathroline)](2+) emits at 795 nm, while [Os(bipy)(2)(3,8-diphenylethynyl-1,10-phenanthroline)](2+) emits at 815 nm. According to this trend it would have been expected that [Os(bipy)2(3,8-di-4-nitrophenylethynyl-1,10-phenathroline)](2+) emits farther in the near infrared. Nevertheless, this complex is not photoluminescent because of intramolecular electron transfer quenching of the MLCT excited state by the nitroaromatic group. These results set structural and redox potential standards in the design of near infrared emitters based on [Os(bipy)(2)(phen)](2+) type complexes. Published by Elsevier B.V.
• Tuning the electronic properties of phenanthroline ligands: 3,8-bis(arylethynyl)-1,10-phenanthrolines and their Ru(II) complexes
  作者：Dimitrios Tzalis、Yitzhak Tor

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01190-s

  日期：1995.8

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions between 3,8-dibromo-1,10-phenanthroline and substituted phenylacetylenes provide a navel family of highly conjugated metal chelators. The electronic transitions of the ligands and their Ru(II) complexes are affected by the nature of the substituents on the conjugated phenyl rings.
• Synthesis and Photophysical Properties of 3,8‐Disubstituted 1,10‐Phenanthrolines and Their Ruthenium(II) Complexes
  作者：Michael Karnahl、Sven Krieck、Helmar Görls、Stefanie Tschierlei、Michael Schmitt、Jürgen Popp、Daniel Chartrand、Garry S. Hanan、Robert Groarke、Johannes G. Vos、Sven Rau

  DOI：10.1002/ejic.200900310

  日期：2009.11

  5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid gives good yields of the 3,8-disubstituted products. These 1,10-phenanthroline derivatives are used for the formation of novel ruthenium complexes of the type [(tbbpy)2Ru(phenR2)] 2+ [where tbbpy =4 ,4-di-tert-butyl-2,2-bipyridine, phen = 1,10-phenanthroline, R represents the substituents at the 3,8 positions with bromine, phenylacetylene or 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]

  钯催化的 3,8-二溴-1,10-菲咯啉与苯乙炔或 3,5-双（三氟甲基）苯基硼酸之间的交叉偶联反应产生了良好的 3,8-二取代产物。这些 1,10-菲咯啉衍生物用于形成 [(tbbpy)2Ru(phenR2)] 2+ [其中 tbbpy =4,4-二-叔丁基-2,2-联吡啶， phen = 1,10-菲咯啉，R 代表在 3,8 位上的取代基有溴、苯乙炔或 3,5-双（三氟甲基）苯基]。所有化合物均通过 NMR 和 UV/Vis 光谱、MS、电化学测量以及拉曼和共振拉曼光谱进行完全表征。