D_g-threo-2,3-diacetoxy-butane | 140459-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D_g-threo-2,3-diacetoxy-butane
• 英文别名: D_g-threo-2,3-Diacetoxy-butan；(+)(2R:3R)-Butandiol-(2.3)-diacetat；[(2R,3R)-3-acetyloxybutan-2-yl] acetate
• CAS: 140459-99-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: VVSAAKSQXNXBML-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 D_g-threo-2,3-diacetoxy-butane 生成 (2R,3S)-3-氯丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  L(-)-2-Butanol from D(-)-2,3-Butanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a015
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2,3-丁二醇 反应 96.0h， 以29.9%的产率得到D_g-threo-2,3-diacetoxy-butane
  参考文献：
  名称：

  Sequential kinetic resolution of (±)-2,3-butanediol in organic solvent using lipase from Pseudomonas cepacia.

  摘要：

  Lipase from Pseudomonas cepacia (PCL, Amano PS) catalyzed the enantioselective diacetylation of (+/-)-2,3-butanediol in vinyl acetate. Both acetylation steps favored the (R)-enantiomer (E1 = 12, E2 = 34), thus the reaction is a sequential kinetic resolution. The enantioselectivities of the two steps reinforced one another because both steps proceeded at comparable rates (S = 3) yielding an overall enantioselectivity of approximately 200. A synthetic-scale resolution starting from 2.7 g of (+/-)-2,3-butanediol yielded the diacetate ester of (R)-(-)-butanediol with 96% ee (1.6 g, 30% yield) and (S)-(+)-butanediol with 99% ce (0.63 g, 23% yield). This preparation is carried out entirely in organic solvent, thereby avoiding the difficult and low yield extraction of 2,3-butanediol from aqueous solution.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82248-x

文献信息

• Diastereo- and enantioselective esterification of butane-2,3-diol catalysed by the lipase from pseudomonas fluorescens.
  作者：Kirpal S. Bisht、Virinder S. Parmar、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80138-x

  日期：1993.5

  Butane-2,3-diol was converted mto the (2R, 3R)-diacetate 5 with 91% de and >98% ee on esterification with vinyl acetate catalysed by the lipase from Pseudomonas fluorescens (Amano P).

  丁烷-2,3-二醇转化MTO（2 - [R，3 - [R ）-二乙酸根5与91％去和> 98％ee的对酯化与乙酸乙烯酯催化的通过从脂肪酶荧光假单胞菌（天野P）。
• SUBSTITUTED AMINOBUTYRIC DERIVATIVES AS NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3048100A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  The present invention provides a compound of formula I'; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, X and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种式 I' 的化合物； 或其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、X 和 n 在本文中定义。本发明还涉及一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了药理活性剂和药物组合物的组合。
• METHOD OF TREATING CONTRAST-INDUCED NEPHROPATHY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2640375B1

  公开（公告）日：2016-05-18
• Acetolysis of the p-Toluenesulfonates of the 2,3-Butanediols
  作者：H. J. Lucas、F. W. Mitchell、H. K. Garner

  DOI：10.1021/ja01161a076

  日期：1950.5
• Lucas; Garner, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 992
  作者：Lucas、Garner

  DOI：——

  日期：——