2-(6-methylpyridin-2-yl) benzo[d]thiazole | 22201-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-2-yl) benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(6′-methylpyridine-2′-yl)benzo[d]thiazole；2-(6-methyl-2-pyridyl)benzothiazole；2-(6-methylpyridin-2-yl)-benzothiazole；2-(6-Methylpyridin-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 22201-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: TVBDRDUTXAROOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  392.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-2-yl) benzo[d]thiazole 、 potassium pentacyanonitrosylchromate(III) monohydrate 以 溶剂黄146 为溶剂， 以45%的产率得到{Cr(NO)(CN)2(2-(6'-methyl-2'-pyridyl)benzothiazole)(H₂O)}
  参考文献：
  名称：

  Maurya, R. C.; Mishra, D. D., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1992, vol. 22, p. 1227 - 1238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 sodium dithionate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(6-methylpyridin-2-yl) benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridinyl-benzo[d]imidazole/Pyridinyl-benzo[d]thiazole Derivatives and their Yeast Glucose Uptake Activity In Vitro

  摘要：

  背景：糖尿病是全球致死和致残的主要原因，最近，我们已报告各种类别的化合物作为抗糖基化剂，并且我们还报告苯并咪唑和苯并噻唑衍生物作为一种潜在的抗糖基化剂类。这激励我们评估吡啶基苯并咪唑/吡啶基苯并噻唑衍生物1-27对酵母葡萄糖摄取活性的作用。 方法：在本研究中，将吡啶羧醛衍生物（1 mmol）和亚硫酸钠（1 mmol）在DMF（10 mL）中等摩尔混合物搅拌10至15分钟，然后加入邻苯二胺/2-氨基硫酚（1 mmol）并回流3小时。通过薄层色谱监测反应进展。反应完成后，将反应混合物倒入碎冰中。形成沉淀，通过过滤收集，产生产率良好的化合物1-27。用甲醇再结晶得到纯晶体。 结果：我们的研究表明，所有化合物在酵母葡萄糖摄取活性范围内显示出不同程度的活性，IC50 = 36.43-272.20 µM，与标准甲硝唑（IC50 = 41.86 ± 0.09 µM）相比。化合物5（IC50 = 38.14 ± 0.17 µM）、6（IC50 = 40.23 ± 0.20 µM）和7（IC50 = 36.43 ± 0.02 µM）显示出优异的酵母葡萄糖摄取活性，优于标准物质。 结论：合成了吡啶基苯并咪唑/吡啶基苯并噻唑衍生物1-27，进行了结构表征，并评估了体外酵母葡萄糖摄取活性。化合物5（IC50 = 38.14 ± 0.17 µM）、6（IC50 = 40.23 ± 0.20 µM）和7（IC50 = 36.43 ± 0.02 µM）表现出强大的酵母葡萄糖摄取活性，与标准甲硝唑（IC50 = 41.86 ± 0.09 µM）相比。该研究确定了一系列潜在的先导分子，有助于降低高血糖水平。

  DOI：

  10.2174/1570180815666181004102209

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Nitrobenzenes, Methylheteroaryl Compounds, and Elemental Sulfur, Based on Nitro-Methyl Redox-Neutral Cyclization
  作者：Masahiro Teramoto、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02072

  日期：2020.12.4

  has been shown to promote the efficient synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available nitrobenzenes, methyl-heteroaryl compounds, and elemental sulfur in the absence of transition-metal catalysts. The 2-substituted benzothiazoles were obtained in reasonable yields through the sulfuration of electron-deficient C–H bonds with elemental sulfur. This synthetic methodology also affords

  为了解决日益严重的环境污染和自然资源枯竭的问题，需要更绿色和更可持续的化学工艺。本文旨在利用氧化还原中性环化技术开发更绿色，更可持续的现代合成化学工艺。在没有过渡金属催化剂的情况下，氧化还原中性环化反应可促进由易得的硝基苯，甲基-杂芳基化合物和元素硫有效地合成2-取代的苯并噻唑。通过将缺电子的C–H键与元素硫进行硫化，可以以合理的收率获得2-取代的苯并噻唑。这种合成方法还无需使用任何外部氧化和/或还原试剂即可提供高原子经济性。
• Palladium-catalyzed direct heteroarylation of chloropyridines and chloroquinolines
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Florence Geneste、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.032

  日期：2009.2

  PdCl(dppb)(C3H5) as a catalyst, a range of heteroaryl derivatives undergoes coupling via C–H bond activation/functionalization reaction with chloropyridines or chloroquinolines in low to high yields. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of substrates. The position of the chloro substituent on pyridines has a minor influence on the yields. On the other hand, the nature on the heteroaryl derivative

  芳基氯化物与杂芳烃的直接偶联将具有可持续发展的巨大优势，因为它们的成本更低，质量更轻，可用化合物的多样性更大，并且还因为仅形成了与副产物碱有关的HCl和减少制备这些化合物的步骤数。我们观察到通过使用PdCl（dppb）（C 3 H 5）作为催化剂，一系列杂芳基衍生物通过C–H键活化/官能化反应与氯吡啶或氯喹啉进行低至高收率的偶联。这种空气稳定的催化剂可与多种基材一起使用。吡啶上氯取代基的位置对收率影响很小。另一方面，杂芳基衍生物的性质具有很大的影响。使用苯并恶唑，噻吩或噻唑衍生物可获得最高的收率。氯吡啶与呋喃的偶联也得到了预期的产物，但是产率低至中等。
• Palladium‐Catalysed Direct C‐H Activation/Arylation of Heteroaromatics: An Environmentally Attractive Access to Bi‐ or Polydentate Ligands
  作者：Fazia Derridj、Aditya L. Gottumukkala、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.200800143

  日期：2008.6

  Bi- or polydentate ligands based on heterocycles can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by heteroarylation with heteroaryl bromides. A variety of heteroaromatics such as furans, thiophenes, pyridines, thiazoles or oxazole derivatives have been employed and moderate to good yields were generally obtained using the air-stable complex [PdCl(dppb)(C3H5)]

  基于杂环的双齿或多齿配体可以很容易地通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后用杂芳基溴化物进行杂芳基化来制备。已经使用了多种杂芳烃，例如呋喃、噻吩、吡啶、噻唑或恶唑衍生物，并且使用空气稳定的络合物 [PdCl(dppb)(C3H5)] 作为催化剂通常可以获得中等至良好的产率。可以容忍杂芳烃上的一系列功能，例如乙酰基、甲酰基、酯或腈。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Exploring simple ancillary ligands in copper-based dye-sensitized solar cells: effects of a heteroatom switch and of co-sensitization
  作者：Frederik J. Malzner、Alessandro Prescimone、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Willgert

  DOI：10.1039/c6ta10947k

  日期：——

  Photoconversion efficiencies reaching 40% that of the ruthenium dye N719 are achieved in n-type DSCs using structurally simple heteroleptic copper(i) dyes; the effects on DSC performance of using mixed copper(i) dyes are presented.

  使用结构简单的异配铜（i）染料，在n型染料敏化太阳能电池中实现了达到N719铑染料40％的光电转换效率；同时介绍了使用混合铜（i）染料对DSC性能的影响。
• Benzothiazolines as antituberculous agents
  作者：P. J. Palmer、R. B. Trigg、J. V. Warrington

  DOI：10.1021/jm00285a022

  日期：1971.3