acide (tetrahydrofuryl-2)-5 pentanoique | 32933-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acide (tetrahydrofuryl-2)-5 pentanoique
• 英文别名: 5-(tetrahydro-2-furyl)pentanoic acid；5-tetrahydrofuran-2-yl-pentanoic acid；5-tetrahydro[2]furyl-valeric acid；5-Tetrahydro[2]furyl-valeriansaeure；5-(Tetrahydrofuryl)-valeriansaeure；2-Furanpentanoic acid, tetrahydro-；5-(oxolan-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 32933-12-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FSQDQVKAHBQFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-151 °C
• 密度：
  1.051 g/cm3(Temp: 28 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide (tetrahydrofuryl-2)-5 pentanoique 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-chloro-9-nonanolide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of functionalised ten-membered lactones via acid-catalysed intramolecular reactions of 5-(tetrahydro 2-furyl)pentanoic trifluoroacetic anhydride

  摘要：

  5-（四氢-2-呋喃基）戊酸三氟乙酸酐在三氟乙酸存在下发生反应，生成 6-三氟乙酰氧基-9-壬醇内酯和 (E)-壬-5-烯-9-醇内酯；将相同的混合酸酐与氯化钛（IV）处理，可生成 6-氯-9-壬醇内酯，其与三氟乙酸在碘化钠存在下发生反应，可生成 6-碘-9-壬醇内酯。

  DOI：

  10.1039/c39930000269
• 作为产物：
  描述：

  perpentene-4 oate de tertiobutyle 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 18.0h， 生成 acide (tetrahydrofuryl-2)-5 pentanoique
  参考文献：
  名称：

  Kharrat, A.; Gardrat, C.; Maillard, B., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2385 - 2390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Szarvasi et al., Chimie et Industrie (Paris), 1949, vol. 62, p. 143
  作者：Szarvasi et al.

  DOI：——

  日期：——
• KHARRAT, A.;GARDRAT, C.;MAILLARD, B., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2385-2390
  作者：KHARRAT, A.、GARDRAT, C.、MAILLARD, B.

  DOI：——

  日期：——
• Kharrat, A.; Gardrat, C.; Maillard, B., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2385 - 2390
  作者：Kharrat, A.、Gardrat, C.、Maillard, B.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of functionalised ten-membered lactones via acid-catalysed intramolecular reactions of 5-(tetrahydro 2-furyl)pentanoic trifluoroacetic anhydride
  作者：David H. Grayson、Edwin D. Roycroft

  DOI：10.1039/c39930000269

  日期：——

  5-(Tetrahydro-2-furyl)pentanoic trifluoroacetic anhydride reacts in the presence of trifluoroacetic acid to yield 6-trifluoroacetoxy-9-nonanolide together with (E)-non-5-en-9-olide; treatment of the same mixed anhydride with titanium(IV) chloride gives 6-chloro-9-nonanolide, and its reaction with trifluoroacetic acid in the presence of sodium iodide leads to 6-iodo-9-nonanolide.

  5-（四氢-2-呋喃基）戊酸三氟乙酸酐在三氟乙酸存在下发生反应，生成 6-三氟乙酰氧基-9-壬醇内酯和 (E)-壬-5-烯-9-醇内酯；将相同的混合酸酐与氯化钛（IV）处理，可生成 6-氯-9-壬醇内酯，其与三氟乙酸在碘化钠存在下发生反应，可生成 6-碘-9-壬醇内酯。