(E)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-en-1-ol | 1380523-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1380523-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: ZQALKDOLKDKNQQ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-en-1-ol 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 C₃₃H₄₁N₃O₄S 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (+)-(2RS,3SR)-3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process

  摘要：

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。

  DOI：

  10.1039/c2cc36578b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)allyl alcohol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化。走向近邻全碳四元立体中心

  摘要：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol300625u

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• Triphenylphosphine–N-Bromosuccinimide Mediated Chemoselective Cyclodehydration of Diols
  作者：Qi Sun、Run-Tao Li、Shuo Zhao、You Wu、Tie-Ming Cheng

  DOI：10.1055/s-0034-1380132

  日期：——

  polysubstituted tetrahydrofurans. 1,4-Diols and their derivatives can be rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans in high yields with one equivalent of Ph3P/NBS. Higher amount of Ph3P/NBS leads to the formation of dibromobutanes. A triphenylphosphine–N-bromosuccinimide mediated chemoselective cyclodehydration of diols is presented for the synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans. 1,4-Diols and their

  摘要 三苯基膦-N-溴代琥珀酰亚胺介导的二醇的化学选择性环脱水用于合成多取代的四氢呋喃。1,4-二元醇及其衍生物可以快速环化，以高产率提供一当量的Ph 3 P / NBS。较高的Ph 3 P / NBS含量导致形成二溴丁烷。 三苯基膦-N-溴代琥珀酰亚胺介导的二醇的化学选择性环脱水用于合成多取代的四氢呋喃。1,4-二元醇及其衍生物可以快速环化，以高产率提供一当量的Ph 3 P / NBS。较高的Ph 3 P / NBS含量导致形成二溴丁烷。
• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。
• Tetrahydrofuran compounds and analogs thereof
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0068331A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  There are disclosed tetrahydrofuran compounds and analogs thereof of the formula: and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein X is oxygen or sulfur, R1 and R2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, and Am is a group of the formula: wherein Z is oxygen or sulfur, R3 is hydrogen or halogen, R4 is hydrogen, lower alkyl or phenyl which may be substituted by 1 to 3 substituents at any position(s) on the phenyl nucleus, each substituent being independently selected from halogen, lower alkyl and lower alkoxy, and R5 is hydrogen or lower alkyl. Such compounds are useful as neuroleptics.

  公开了式中的四氢呋喃化合物及其类似物： 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 X 是氧或硫，R1 和 R2 分别是氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，Am 是式中的基团： 其中 Z 是氧或硫；R3 是氢或卤素；R4 是氢、低级烷基或苯基，苯基可在苯基核的任意位置上被 1 至 3 个取代基取代，每个取代基独立地选自卤素、低级烷基和低级烷氧基；R5 是氢或低级烷基。此类化合物可用作神经抑制剂。