1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one | 87179-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-hydroxypiperidon(2)
• CAS: 87179-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KZTIAEIAFIDXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-哌啶酮衍生物的简单获取，同源羟基吡拉西坦的合成

  摘要：

  对 5-羟基-2-哌啶酮 (6) 的三步反应是一种难以用其他方式合成的化合物，可提供羟基吡拉西坦 (2b) 的同系物 10。在亲水性物质的情况下，保护基团从 9 的氢解裂解优于氟化物方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160814

文献信息

• Oxyamination of Unactivated Alkenes with Electron-Rich Amines and Acids via a Catalytic Triiodide Intermediate
  作者：Fan Wu、Jeewani P. Ariyarathna、Nur-E Alom、Navdeep Kaur、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04432

  日期：2020.2.7

  aerobic catalytic oxidation process is described for the olefin oxyamination using acids and primary amines as the sources of O and N. Our mechanistic findings point to the formation of triiodide as a critical catalytic intermediate to account for the tolerance of electron-rich nucleophiles. This dual iodide and copper catalytic system is suitable for a formal [5+1] annulation process to access valuable

  描述了一种使用酸和伯胺作为O和N的源的烯烃氧化胺化的好氧催化氧化方法。我们的机理发现指出，三碘化物的形成是一种关键的催化中间体，说明了富电子亲核试剂的耐受性。这种双重碘化物和铜的催化体系适用于正式的[5 + 1]环化工艺，以获取有价值的内酰胺结构，并通过药物扎米芬星的合成得到突出显示。
• Eine dreistufige Synthese der δ-Aminolaevulinsäure
  作者：Claus Herdeis、Anna Dimmerling

  DOI：10.1002/ardp.19843170405

  日期：——

  Piperidin‐2,5‐dion (4) kann durch katalytische Hydrierung von 5‐Hydroxypyridon(2) (3) erhalten werden. Hydrolytische Ringöffnung ergibt δ‐Aminolaevulinsäure·HCl (2).

  5-羟基吡啶酮(2)(3)经催化加氢可得哌啶-2,5-二酮(4)。水解开环得到δ-氨基乙酰丙酸·HCl (2)。
• Chemical and Enzymatic Synthesis of 2-(2-Carbamoylethyl)- and 2-(2-Carboxyethyl)aziridines and Their Conversion into δ-Lactams and γ-Lactones
  作者：Karel Vervisch、Matthias D’hooghe、Floris P. J. T. Rutjes、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol202888j

  日期：2012.1.6

  nitrile hydratase afforded the corresponding 2-(2-carbamoylethyl)aziridines, which underwent rearrangement into 5-hydroxypiperidin-2-ones upon heating under microwave irradiation. In addition, treatment of 2-(2-cyanoethyl)aziridines with a nitrilase selectively afforded 5-hydroxypiperidin-2-ones in good yields. On the other hand, chemical hydrolysis of 2-(2-cyanoethyl)aziridines using KOH in EtOH/H2O

  用腈水合酶处理1-芳基甲基-2-（2-氰基乙基）氮丙啶，得到相应的2-（2-氨基甲酰基乙基）氮丙啶，将其在微波辐射下加热后重排成5-羟基哌啶-2-酮。另外，用腈水解酶处理2-（2-氰基乙基）氮丙啶选择性地以良好的产率提供了5-羟基哌啶-2-酮。另一方面，使用KOH在EtOH / H 2 O中化学水解2-（2-氰基乙基）氮丙啶类化合物提供了相应的3-（氮丙啶-2-基）丙酸钾，在用乙酸酸化后，其平滑地重排为4-（氨基甲基）丁内酯。
• HERDEIS, C., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 8, 719-723
  作者：HERDEIS, C.

  DOI：——

  日期：——
• Ein einfacher Zugang zu Derivaten des 5-Hydroxy-2-piperidons, Synthese eines homologen Hydroxypiracetams
  作者：Claus Herdeis

  DOI：10.1002/ardp.19833160814

  日期：——

  Eine dreistufige Reaktion zu 5‐Hydroxy‐2‐piperidon (6), einer auf anderen Wegen nur umständlich synthetisierbaren Verbindung liefert einen Zugang zum Homologen 10 des Hydroxypiracetams (2b). Die hydrogenolytische Abspaltung der Schutzgruppe von 9 ist bei hydrophilen Substanzen der Fluorid‐Methode überlegen.

  对 5-羟基-2-哌啶酮 (6) 的三步反应是一种难以用其他方式合成的化合物，可提供羟基吡拉西坦 (2b) 的同系物 10。在亲水性物质的情况下，保护基团从 9 的氢解裂解优于氟化物方法。