1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one | 87179-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-hydroxypiperidon(2)
• CAS: 87179-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KZTIAEIAFIDXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-哌啶酮衍生物的简单获取，同源羟基吡拉西坦的合成

  摘要：

  对 5-羟基-2-哌啶酮 (6) 的三步反应是一种难以用其他方式合成的化合物，可提供羟基吡拉西坦 (2b) 的同系物 10。在亲水性物质的情况下，保护基团从 9 的氢解裂解优于氟化物方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160814

文献信息

• Oxyamination of Unactivated Alkenes with Electron-Rich Amines and Acids via a Catalytic Triiodide Intermediate
  作者：Fan Wu、Jeewani P. Ariyarathna、Nur-E Alom、Navdeep Kaur、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04432

  日期：2020.2.7

  aerobic catalytic oxidation process is described for the olefin oxyamination using acids and primary amines as the sources of O and N. Our mechanistic findings point to the formation of triiodide as a critical catalytic intermediate to account for the tolerance of electron-rich nucleophiles. This dual iodide and copper catalytic system is suitable for a formal [5+1] annulation process to access valuable

  描述了一种使用酸和伯胺作为O和N的源的烯烃氧化胺化的好氧催化氧化方法。我们的机理发现指出，三碘化物的形成是一种关键的催化中间体，说明了富电子亲核试剂的耐受性。这种双重碘化物和铜的催化体系适用于正式的[5 + 1]环化工艺，以获取有价值的内酰胺结构，并通过药物扎米芬星的合成得到突出显示。
• Eine dreistufige Synthese der δ-Aminolaevulinsäure
  作者：Claus Herdeis、Anna Dimmerling

  DOI：10.1002/ardp.19843170405

  日期：——

  Piperidin‐2,5‐dion (4) kann durch katalytische Hydrierung von 5‐Hydroxypyridon(2) (3) erhalten werden. Hydrolytische Ringöffnung ergibt δ‐Aminolaevulinsäure·HCl (2).

  5-羟基吡啶酮(2)(3)经催化加氢可得哌啶-2,5-二酮(4)。水解开环得到δ-氨基乙酰丙酸·HCl (2)。
• Chemical and Enzymatic Synthesis of 2-(2-Carbamoylethyl)- and 2-(2-Carboxyethyl)aziridines and Their Conversion into δ-Lactams and γ-Lactones
  作者：Karel Vervisch、Matthias D’hooghe、Floris P. J. T. Rutjes、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol202888j

  日期：2012.1.6

  nitrile hydratase afforded the corresponding 2-(2-carbamoylethyl)aziridines, which underwent rearrangement into 5-hydroxypiperidin-2-ones upon heating under microwave irradiation. In addition, treatment of 2-(2-cyanoethyl)aziridines with a nitrilase selectively afforded 5-hydroxypiperidin-2-ones in good yields. On the other hand, chemical hydrolysis of 2-(2-cyanoethyl)aziridines using KOH in EtOH/H2O

  用腈水合酶处理1-芳基甲基-2-（2-氰基乙基）氮丙啶，得到相应的2-（2-氨基甲酰基乙基）氮丙啶，将其在微波辐射下加热后重排成5-羟基哌啶-2-酮。另外，用腈水解酶处理2-（2-氰基乙基）氮丙啶选择性地以良好的产率提供了5-羟基哌啶-2-酮。另一方面，使用KOH在EtOH / H 2 O中化学水解2-（2-氰基乙基）氮丙啶类化合物提供了相应的3-（氮丙啶-2-基）丙酸钾，在用乙酸酸化后，其平滑地重排为4-（氨基甲基）丁内酯。
• HERDEIS, C., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 8, 719-723
  作者：HERDEIS, C.

  DOI：——

  日期：——