Dimethyl nitroglutarate | 28081-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl nitroglutarate
• 英文别名: dimethyl α-nitroglutarate；Dimethyl 2-nitroglutarate；dimethyl 2-nitropentanedioate；α-Nitroglutarsaeuredimethylester；2-Nitro-glutarsaeure-dimethylester
• CAS: 28081-33-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₆
• 分子量: 205.167
• InChiKey: LKURPEQHDOAOGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl nitroglutarate 在 镍 氢气 作用下， 生成 glutamic acid dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  The Synthetic Reactions of Aliphatic Nitro Compounds. VII. The Synthesis of α-Amino Acids from the Nitroacetic Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.337
• 作为产物：
  描述：

  glutamic acid dimethyl ether 在 HOF* CH₃CN 、 sodium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Dimethyl nitroglutarate
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route to .alpha.-Nitro Acids. Oxidation of Amino Acids with HOF.cntdot.CH3CN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00084a047

文献信息

• Denitrohydrogenation of aliphatic nitro compounds and a new use of aliphatic nitro compounds as radical precursors
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Akio Kamimura、Isami Hamamoto、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97180-7

  日期：1985.1

  Aliphatic nitro groups are replaced by hydrogen on treatment with tributyltin hydride which proceeds via free radical chain processes. As the nitro group is selectively denitrated and other reducible groups are not affected with tributyltin hydride, this reaction can be used as a method for removing the nitro group from polyfunctional compounds. The radical intermediates generated via denitration can

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。
• Synthesis of β-Functionalized α,β-Unsaturated Oximes via Silylation of Nitro Compounds
  作者：Vitaly M. Danilenko、Alexander A. Tishkov、Sema L. Ioffe、Ilya M. Lyapkalo、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2002-23539

  日期：——

  A general method for the synthesis of conjugated enoximes 2 via silylation of functionalized aliphatic nitro compounds 1 has been claborated. The configuration of obtained products has been determined by NMR spectroscopy.

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。
• Solvent-Free Henry and Michael Reactions with Nitroalkanes Promoted by Potassium Carbonate as a Versatile Heterogeneous Catalyst
  作者：Giovanna Bosica、Kurt Polidano

  DOI：10.1155/2017/6267036

  日期：——

  The use of a simple weak inorganic base such as potassium carbonate facilitated the formation of carbon-carbon bonds through both the Henry and the Michael reactions with nitrocompounds. The application of this catalyst under environmentally friendly solventless heterogeneous conditions gave satisfactory to good yields of β-nitroalcohols, involving aliphatic and aromatic starting materials, as well

  使用简单的弱无机碱（例如碳酸钾）通过与硝基化合物的亨利和迈克尔反应促进了碳-碳键的形成。该催化剂在环境友好的无溶剂多相条件下的应用使β-硝基醇的产率令人满意，涉及脂肪族和芳香族起始原料，以及使用几种不同的迈克尔受体和硝基烷烃形成迈克尔加合物的产率很高。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acid Precursors by Copper-Catalyzed Propargylation
  作者：Qiongqiong Zhu、Beibei Meng、Congzheng Gu、Ye Xu、Jie Chen、Chuanhu Lei、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03894

  日期：2019.12.20

  A diastereo- and enantioselective propargylic substitution reaction between propargylic carbonates and α-substituted nitroacetates catalyzed by a Cu-pybox complex is described. This method allows the preparation of a series of non-proteinogenic quaternary α-amino acid precursors featuring two contiguous stereogenic centers and a terminal alkyne moiety in high yields with good to excellent diastereo-

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。
• Synthesis of α-nitro derivatives of δ-oxocarboxylic and glutaric acids in heterogeneous catalytic system ionic liquid—KHCO3
  作者：S. G. Zlotin、G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、A. V. Bogolyubov、S. G. Postikova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-007-0230-x

  日期：2007.8

  An expedient method for the synthesis of α-nitro-δ-oxocarboxylic and α-nitroglutaric acid esters, including ones with isoprenoid substituents, by the solvent-free reaction of the corresponding alkyl α-nitrocarboxylates with activated olefins, assisted by heterogeneous catalytic system KHCO3—1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF4]), was elaborated. The product yields remain stable

  一种合成 α-硝基-δ-氧代羧酸和 α-硝基戊二酸酯（包括具有类异戊二烯取代基的酯）的简便方法，通过相应的 α-硝基羧酸烷基酯与活化烯烃的无溶剂反应，在非均相催化系统 KHCO3 的协助下-1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（[bmim][BF4]），被详细说明。即使在催化系统循环 8 次后，产品收率也保持稳定。合成的 2-(聚) 异戊二烯基-2-硝基戊二酸二甲酯在 AcOH 中用 Fe 处理后被还原为 2-(聚) 异戊二烯基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸盐。