1-(4-methoxybenzyl)-2-(trifluoromethyl)benzene | 1394225-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzyl)-2-(trifluoromethyl)-benzene；1-methoxy-4-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzene
• CAS: 1394225-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: PLAKDWIYLJLHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588548

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Biarylmethanes from Aryl Iodides and Benzylic Ketones
  作者：Martin Pichette Drapeau、Anis Tlili、Yassir Zaid、Dounia Toummini、Fouad Ouazzani Chahdi、Jean-Marc Sotiropoulos、Thierry Ollevier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201804415

  日期：2018.11.27

  An original metal‐free procedure for the synthesis of biarylmethanes is disclosed herein. The reactions occur with high selectivity starting from aryl iodides and benzylic ketones in the presence of superbasic media (CsOH/DMSO). This procedure allows a straightforward access to a wide range of biarylmethane derivatives substituted with electron‐withdrawing and ‐donating substituents.

  本文公开了用于合成联芳基甲烷的原始无金属方法。在超碱性介质（CsOH / DMSO）存在下，反应从芳基碘化物和苄基酮开始以高选择性进行。通过该程序，可以直接获得广泛的被吸电子和供电子取代基取代的联芳基甲烷衍生物。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethanes via Diborylmethane
  作者：Kohei Endo、Takafumi Ishioka、Takahiro Ohkubo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo3015165

  日期：2012.9.7

  A one-pot synthesis of diarylmethanes from air-stable diborylmethane via the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is described. The present approach realizes the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes in good to excellent yields.

  描述了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从空气稳定的二硼烷基甲烷一锅法合成二芳基甲烷。本方法以良好至优异的产率实现了各种对称和不对称的二芳基甲烷的合成。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Benzylammonium Salts with Boronic Acids under Mild Conditions
  作者：Robert Phipps、Paul Türtscher、Holly Davis

  DOI：10.1055/s-0036-1588548

  日期：2018.2

  pathway for the putative benzyl-Pd(II) intermediate obtained upon oxidative addition and have optimised this to obtain fluorene in good yield. Herein, we give a full account of the development of the palladium­-catalysed cross-coupling of benzylammonium salts with boronic acids. A range of benzylamine-derived quaternary ammonium salts can be coupled with boronic acids under relatively mild conditions

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。