methyl N-(3-butenyl)carbamate | 135690-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-butenyl)carbamate
• 英文别名: Methyl 3-butenylcarbamate；methyl N-but-3-enylcarbamate
• CAS: 135690-93-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: VGHFFFSMNUDFSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-butenyl)carbamate 在 copper(l) chloride 2,2'-联吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 3-chloromethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化甘氨酸和乙醇酸衍生物的氯转移环化

  摘要：

  在催化量的氯化亚铜和2,2'-联吡啶的存在下，氯甘氨酸和氯乙醇酸衍生物可在原子转移过程中平稳环化，分别生成官能化的脯氨酸酯和2-四氢呋喃羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80706-c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-戊烯酸 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到methyl N-(3-butenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [2+2]烯酮与ynamides的环加成。合成3-氨基环丁烯酮衍生物的一般方法。

  摘要：

  Ynamides 与烯酮以 [2+2] 环加成反应生成各种取代的 3-aminocyclobut-2-en-1-ones。这些反应中使用的炔酰胺很容易通过铜促进的氨基甲酸酯和磺酰胺与炔基溴和碘化物的 N-炔基化反应获得。描述了 [2+2] 环加成与烯酮和炔酰胺组分的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.088

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Benzofused Nitrogen Heterocycles via a Tandem Ynamide Benzannulation/Ring-Closing Metathesis Strategy. Application in a Formal Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Xiao Yin Mak、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo2000308

  日期：2011.3.18

  variety of functionalized substituents at the position ortho to the nitrogen. In the second stage of the tandem strategy, ring-closing metathesis generates the nitrogen heterocyclic ring. This two-step sequence provides efficient access to highly substituted dihydroquinolines, benzazepines, benzazocines, and related benzofused nitrogen heterocyclic systems. The application of this chemistry in a concise

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。
• Prins Cyclization in Ionic Liquid Hydrogen Fluoride Salts: Facile and Highly Efficient Synthesis of 4-Fluorinated Tetrahydropyrans, Thiacyclohexanes, and Piperidines
  作者：Yuichiro Kishi、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1002/ejoc.200800872

  日期：——

  Prins cyclization of homoallylic alcohols with various aldehydes was investigated in ionic liquid hydrogen fluoride (HF) salts, which played roles as a reaction medium, a catalyst, and a fluorine source. The reaction afforded the corresponding 4-fluorinated tetrahydropyrans in excellent yields with a high stereoselectivity (cis form exclusively). When benzaldehydes having a strongly electron-donating

  在离子液体氟化氢 (HF) 盐中研究了高烯丙醇与各种醛的 Prins 环化，该盐起到反应介质、催化剂和氟源的作用。该反应以优异的收率和高立体选择性（仅顺式形式）提供了相应的 4-氟化四氢吡喃。当使用在对位具有强给电子基团的苯甲醛时，该体系失去了立体选择性。为了将此方法应用于其他4-氟化杂环化合物的合成，我们还在HF盐中进行了thia-Prins和aza-Prins环化，分别成功地获得了4-氟化硫杂环己烷和哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Novel small molecule inhibitors targeting the “switch region” of bacterial RNAP: Structure-based optimization of a virtual screening hit
  作者：J. Henning Sahner、Matthias Groh、Matthias Negri、Jörg Haupenthal、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.060

  日期：2013.7

  Rising resistance against current antibiotics necessitates the development of antibacterial agents with alternative targets. The "switch region" of RNA polymerase (RNAP), addressed by the myxopyronins, could be such a novel target site. Based on a hit candidate discovered by virtual screening, a small library of 5-phenyl-3-ureidothiophene-2-carboxylic acids was synthesized resulting in compounds with increased RNAP inhibition. Hansch analysis revealed pi (lipophilicity constant) and sigma (Hammet substituent constant) of the substituents at the 5-phenyl moiety to be crucial for activity. The binding mode was proven by the targeted introduction of a moiety mimicking the enecarbamate side chain of myxopyronin into the hit compound, accompanied by enhanced RNAP inhibitory potency. The new compounds displayed good antibacterial activities against Gram positive bacteria and Gram negative Escherichia coli TolC and a reduced resistance frequency compared to the established antibiotic rifampicin. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Reaction of N-acyl-α-methoxyamines with organozinc reagents. A convenient method for the synthesis of homoallylamines and β-amino esters
  作者：Naoki Kise、Hiroki Yamazaki、Toshirou Mabuchi、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76758-x

  日期：1994.3

  The reaction of N-acyl-alpha-methoxyamines with allyl-, propargyl-, and benzylzinc bromides and Reformatsky reagents proceeds in THF at room temperature. Homoallyl- and homopropargylamines and beta-amino esters are synthesized in good yields.
• SYNTHESIS OF YNAMIDES BY N-ALKYNYLATION OF AMINE DERIVATIVES. PREPARATION OF N-ALLYL-N-(METHOXYCARBONYL)-1,3-DECADIYNYLAMINE
  作者：Kohnen, Amanda L.、Dunetz, Joshua R.、Danheiser, Rick L.、Denmark, Scott E.、Liu, Xiaorong

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0088

  日期：——