N-(3-bromophenyl)pent-4-enamide | 263546-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)pent-4-enamide
• CAS: 263546-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: GJWOXYJDYNQRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)pent-4-enamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(3-Bromo-phenyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 间溴苯胺 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(3-bromophenyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  快速构建新型杂环化合物的新合成技术——第 1 部分：Dess - Martin 高碘烷与苯胺和相关化合物的反应

  摘要：

  高价碘试剂 Dess-Martin periodinane 和 IBX 与一系列苯胺的不寻常行为导致仅在一次合成操作中形成复杂的杂环（见方案）。此外，这些转化的底物可从现成的商业构件中一步获得。还探索了这些周期素与苯胺相互作用的机制。这种令人兴奋的新型化学反应是在 CP 分子的全合成过程中发现的，并产生了与化学生物学研究和药物研究相关的化合物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<622::aid-anie622>3.0.co;2-b

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 1. Synthesis of Polycyclic Heterocycles via Dess−Martin Periodinane-Mediated Cascade Cyclization:  Generality, Scope, and Mechanism of the Reaction
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、K. Sugita

  DOI：10.1021/ja012124x

  日期：2002.3.1

  reaction of unsaturated anilides discovered during the total synthesis of the CP-molecules (phomoidrides A and B) are delineated. A plethora of heterocyclic compounds are accessible by employing gamma,delta-unsaturated amides (derived from anilines and carboxylic acids), urethanes, or ureas (derived from isocyanates and allylic alcohols and amines) as substrates. Optimization of the reaction led to room-temperature

  描述了在 CP 分子（phomoidrides A 和 B）的全合成过程中发现的不饱和苯胺的 Dess-Martin periodinane 介导的环化反应的范围、一般性和机制。通过使用γ,δ-不饱和酰胺（衍生自苯胺和羧酸）、氨基甲酸酯或脲（衍生自异氰酸酯和烯丙醇和胺）作为底物，可以获得大量杂环化合物。反应的优化导致室温条件，而同位素标记研究为这种级联反应提供了机械原理。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：ANGEX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2020243178A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present disclosure describes novel heterocyclic PRMT5 inhibitors and methods for preparing them. The pharmaceutical compositions comprising such PRMT5 inhibitors and methods of using them for treating cancer, infectious diseases, and other PRMT5 associated disorders are also described.

  本公开描述了新颖的杂环PRMT5抑制剂以及制备它们的方法。还描述了包含这些PRMT5抑制剂的药物组合物以及用于治疗癌症、传染病和其他PRMT5相关疾病的方法。
• New Synthetic Technology for the Rapid Construction of Novel Heterocycles—Part 2. The Reaction of IBX with Anilides and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Yong‐Li Zhong、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<625::aid-anie625>3.0.co;2-#

  日期：2000.2.4

  The unusual behavior of hypervalent iodine reagents, Dess - Martin periodinane and IBX, with an array of anilides leads to the formation of complex heterocycles in only one synthetic operation (see scheme). Furthermore, the substrates for these transformations are available in one step from readily available commercial building blocks. The mechanism by which these periodinanes interact with anilides

  高价碘试剂（戴斯-马丁高碘烷和IBX）与一系列酸酐的异常行为导致仅在一个合成操作中即可形成复杂的杂环（参见方案）。此外，用于这些转化的底物可以一步一步地从容易获得的商业构件中获得。还探讨了这些高碘与苯甲酸酯相互作用的机理。在CP分子的全合成过程中发现了这一令人兴奋的新型化学反应，并导致了与化学生物学研究和药物研究有关的化合物。
• Synthesis of cyano-substituted γ-lactams through a copper-catalyzed cascade cyclization/cyanation reaction
  作者：Wen Liu、Liang Wang、Haiping Mu、Qian Zhang、Zeguo Fang、Dong Li

  DOI：10.1039/d2ob02086f

  日期：——

  A convenient copper-catalyzed cascade cyclization/cyanation reaction for the construction of cyano-containing γ-lactams was developed. The protocol employed TMSCN as the cyano source and proceeded in water under simple conditions. Mechanistic studies indicated this reaction involved an amidyl radical initiated cascade 5-exo-trig cyclization/cyanation process. It is capable of generating a series of

  开发了一种方便的铜催化级联环化/氰化反应，用于构建含氰基 γ-内酰胺。该方案使用 TMSCN 作为氰基源，并在简单条件下在水中进行。机理研究表明该反应涉及一个酰胺基引发的级联 5 -exo-trig环化/氰化过程。它能够生成一系列具有广泛底物范围的氰基取代的γ-内酰胺和相关的2-恶唑烷酮衍生物。
• Silver-Catalyzed Cascade Radical Bicyclization Reaction: An Atom- and Step-Economical Strategy Accessing γ-Lactam Containing Isoquinolinediones
  作者：Zeguo Fang、Wen Liu、Nawaf Al-Maharik、Ruizhe Cao、Yingxue Huang、Yiting Yuan、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01964

  日期：2023.11.3