1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-n-pent-4-enoyl-D-arabino-hex-1-enitol | 140363-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-n-pent-4-enoyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 4,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(4-pentenoyl)-D-glucal；[(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] pent-4-enoate
• CAS: 140363-84-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: UECMUFRNVKIYAL-WZRBSPASSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-fructofuranose 、 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-n-pent-4-enoyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,4R,5R)-4-acetoxy-2,5-bis-acetoxymethyl-2-((4aR,6R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  n-Pentenyl esters facilitate an oxidative alternative to the Ferrier rearrangement. An expeditious route to sucrose

  摘要：

  Ferrier反应现在可以在非酸性条件下进行，方法是用碘阳离子双喹啉钠过氯酸盐处理3-n-戊烯酰糖苷，随后末端双键被化学选择性地活化，生成一个烯丙基氧阳离子，该阳离子在主要碳位置与单糖醇反应，最终得到相对较高产率的2,3-不饱和二糖。

  DOI：

  10.1039/c39920000094
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛 、 4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-n-pent-4-enoyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  n-Pentenyl esters facilitate an oxidative alternative to the Ferrier rearrangement. An expeditious route to sucrose

  摘要：

  Ferrier反应现在可以在非酸性条件下进行，方法是用碘阳离子双喹啉钠过氯酸盐处理3-n-戊烯酰糖苷，随后末端双键被化学选择性地活化，生成一个烯丙基氧阳离子，该阳离子在主要碳位置与单糖醇反应，最终得到相对较高产率的2,3-不饱和二糖。

  DOI：

  10.1039/c39920000094

文献信息

• Wieczorek; Thiem, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1111 - 1121
  作者：Wieczorek、Thiem

  DOI：——

  日期：——
• Ferrier Rearrangement under Nonacidic Conditions Based on Iodonium-Induced Rearrangements of Allylic n-Pentenyl Esters, n-Pentenyl Glycosides, and Phenyl Thioglycosides
  作者：J. Cristobal Lopez、Ana M. Gomez、Serafin Valverde、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00117a042

  日期：1995.6
• n-Pentenyl esters facilitate an oxidative alternative to the Ferrier rearrangement. An expeditious route to sucrose
  作者：J. Cristóbal López、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39920000094

  日期：——

  Ferrier-type reactions can now be carried out under non-acidic conditions by treating 3-n-pentenoyl glycals with iodonium dicollidinium perchlorate whereupon the terminal double bond is chemoselectively activated to furnish an allylic oxo-carbenium ion which reacts at the anomeric position with monosaccharide alcohols to afford 2,3-unsaturated disaccharides in fairly good yields.

  Ferrier反应现在可以在非酸性条件下进行，方法是用碘阳离子双喹啉钠过氯酸盐处理3-n-戊烯酰糖苷，随后末端双键被化学选择性地活化，生成一个烯丙基氧阳离子，该阳离子在主要碳位置与单糖醇反应，最终得到相对较高产率的2,3-不饱和二糖。