methyl 5-(m-tolyl)isoxazole-3-carboxylate | 1018680-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(m-tolyl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-m-Tolyl-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-(3-methylphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1018680-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: LTLTWPKMZBCLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(m-tolyl)isoxazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(Chloromethyl)-5-(3-methylphenyl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  作为新型蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的芪衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过模仿石胆酸 (LCA) 的支架，这是一种显示蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性的天然甾体化合物，设计并合成了一系列含有苯基取代的异恶唑的芪衍生物。标题化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS证实。标题化合物的活性通过使用比色法在 PTP1B 和同源酶 TCPTP 上进行评估。大多数目标化合物对 PTP1B 具有良好的活性。其中，化合物 29 (IC50 = 0.91 ± 0.33 μM) 具有 5-(2,3-二氯苯基)异恶唑部分，其活性比先导化合物 LCA 高约 14 倍，选择性比 TCPTP 高 4.2 倍. 在酶动力学研究中，化合物 29 被鉴定为 PTP1B 的竞争性抑制剂，Ki 值为 0.78 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules21121722
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 3-甲基苯乙炔 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到methyl 5-(m-tolyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用TEMPO催化的好氧氧化反应进行Machetti-De Sarlo反应，实现可持续合成异恶唑文库。

  摘要：

  在可持续的条件下，已经通过Machetti-De Sarlo反应完成了对异恶唑/异恶唑啉衍生物的实用合成。该方案涉及使用容易获得的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）催化伯硝基烷烃与炔烃/烯烃的环缩合反应，从而提供异恶唑/异恶唑啉产物的文库。从生态友好的角度来看，此方法的显着优点如下：（i）以水为溶剂，（ii）以空气为氧化剂，（iii）不含过渡金属，（iv）不需要碱，（v）无毒副产物；（vi）无需溶剂萃取；（vii）不同的底物范围；（viii）高化学收率；（ix）优异的化学和区域选择性；（x）反应时间短；（xi）克级合成，（xii）扩展到非均质版本，以及（xiii）催化剂可循环利用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01896

文献信息

• Mechanochemistry Enabled Construction of Isoxazole Skeleton <i>via</i> CuO Nanoparticles Catalyzed Intermolecular Dehydrohalogenative Annulation
  作者：Murugan Vadivelu、Sugirdha Sampath、Kesavan Muthu、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1002/adsc.202100730

  日期：2021.11.9

  accomplished. This chemistry is operative under the cooperative catalysis of cupric oxide nanoparticles (<50 nm) and DABCO. The key beneficial aspects of this protocol include: (i) broad substrate scope, (ii) no vigorous work-up, (iii) short reaction time, (iv) solvent-free condition, (v) commercial viability of substrates/reagents (vi) good chemical yields and selectivity. The other merit of this chemistry

  通过在机械化学设置下将β-乙烯基卤化物和α-硝基羰基化合物配对，完成了异恶唑环化的脱卤化氢方法。这种化学反应在氧化铜纳米粒子 (<50 nm) 和 DABCO 的协同催化下起作用。该协议的主要有益方面包括：（i）广泛的底物范围，（ii）没有剧烈的后处理，（iii）反应时间短，（iv）无溶剂条件，（v）底物/试剂的商业可行性（ vi) 良好的化学产率和选择性。这种化学反应的另一个优点是反应后 CuO 可以很容易地回收和再利用，六次运行的催化活性没有太大的下降。由于不受 β-乙烯基卤化物的限制，验证条件也对炔烃开放，用于制备异恶唑，
• MgluR5 modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20080125436A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention is directed to compounds of formula I: Wherein R 1 to R 5 , X and Z are further defined in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to intermediates used in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1至R5、X和Z在说明书中进一步定义。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及用于制备中间体的中间体，含有该化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该化合物。
• MGLUR5 MODULATORS
  申请人：Astra Zeneca AB

  公开号：EP2079730A1

  公开（公告）日：2009-07-22
• US7772235B2
  申请人：——

  公开号：US7772235B2

  公开（公告）日：2010-08-10
• [EN] MGLUR5 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE MGLUR5
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008041075A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The present invention is directed to compounds of formula (I) Wherein R¹ to R⁵, X and Z are further defined in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to intermediates used in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R¹ à R⁵, X et Z sont définis de façon plus détaillée dans la description. L'invention porte également sur des procédés de préparation des composés et sur des intermédiaires utilisés dans la préparation, sur des compositions pharmaceutiques contenant les composés et sur l'utilisation des composés en thérapie.