methyl 3-(4-diisopropylcarbamoylphenyl)-2-nitropropionate | 538342-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-diisopropylcarbamoylphenyl)-2-nitropropionate
• 英文别名: Methyl 3-[4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]phenyl]-2-nitropropanoate
• CAS: 538342-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: SNHFGBLYDZOVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-diisopropylcarbamoylphenyl)-2-nitropropionate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到7-diisopropylcarbamoyl-3-methoxycarbonyl-4H-1,2-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  苯环上具有吸电子取代基的 4H-1,2-苯并恶嗪：作为氧官能化芳香族化合物的有效中间体的合成和应用

  摘要：

  描述了一种合成功能化 4H-1,2-苯并恶嗪衍生物的新通用方法。尽管4H-1,2-苯并恶嗪是恶嗪基团的基本结构之一，但尚未建立杂环的通用合成方法。我们发现当用过量的三氟甲磺酸处理 2-硝基-3-苯基丙酸甲酯时，3-甲氧基羰基-4H-1,2-苯并恶嗪以良好的收率获得。该方法也适用于合成在苯环上用各种吸电子取代基官能化的 4H-1,2-苯并恶嗪环。此外，我们还表明所得 4H-1,2-苯并恶嗪可用作功能化邻醌甲基化物和多取代酚的前体。这种类型的杂环可以成为氧功能化芳族化合物的有效中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0343151
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-N,N-diisopropylbenzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-diisopropylcarbamoylphenyl)-2-nitropropionate
  参考文献：
  名称：

  通过硝基烷烃的分子内环化形成 4H-1,2-苯并恶嗪。涉及硝基氧原子的芳香氧功能化反应的范围和机理见解

  摘要：

  在本文中，我们讨论了强布朗斯台德酸催化的 3-芳基-2-硝基丙酸甲酯分子内环化反应生成 4H-1,2-苯并恶嗪的范围和机理。该反应可视为芳环的氧官能化，其中氧原子来源于分子中的硝基，苯环上存在吸电子基团有利于该反应。反应速率受反应介质酸度的强烈影响，并且相对于硝基的 α-碳原子上的甲酯基团促进了 α 位的去质子化，从而原位生成 aci-硝基物质。在苯上的取代基的吸电子能力之间发现了一些相关性，用取代基的哈米特西格玛 p 值表示，以及导致产物在三氟甲磺酸 (TFSA)/三氟乙酸 (TFA) 介质中的起始底物的消失速率。这是因为 α-质子相对于硝基的酸度受苯环上的取代基影响。在实验上，我们排除了涉及质子化的 aci-nitro 物种的苄基质子的去质子化的 6pi 电环化机制。涉及平衡带有 O-质子化酯羰基的单阳离子酰基硝基物种和 O-质子化酰基硝基物种的替代环化机制被计算为在能量上非常不利。双

  DOI：

  10.1021/ja067682w