4-(4-chlorophenyl)-3,5-bis(methoxycarbonyl)-2-isoxazoline-2-oxide | 87708-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3,5-bis(methoxycarbonyl)-2-isoxazoline-2-oxide
• 英文别名: 3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-chlorophenyl-2-isoxazoline-2-oxide；dimethyl (4S,5S)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 87708-22-3；90018-64-7；97053-68-4；147330-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₆
• 分子量: 313.694
• InChiKey: HVRFVRPDTOPLFM-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.0-147.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  431.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3,5-bis(methoxycarbonyl)-2-isoxazoline-2-oxide 在 三甲氧基磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(4R,5R)-4-(4-Chloro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3,5-Bis(alkoxycarbonyl) -4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides from Aldehydes and Nitroacetic Esters in a Solid-Liquid Reaction System and Subsequent Deoxygenation

  摘要：

  4-取代的3,5-双（烷氧基羰基）-4,5-二氢异恶唑2-氧化物是通过硝基乙酸酯和由醛和异丙胺在分子筛存在下制备的亚胺获得的。用三甲基磷酸酯在二恶烷中还原N-氧化物，可获得相应的4,5-二氢异恶唑，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27639
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 4-氯苯甲醛 在 zinc(II) glycinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3,5-bis(methoxycarbonyl)-2-isoxazoline-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸锌络合物催化α-硝基酯与醛的高度非对映选择性缩合

  摘要：

  氨基酸的锌络合物可有效催化α-硝基酯与各种醛之间的缩合。不寻常的多米诺反应序列导致以高收率非对映选择性地形成取代的异恶唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01047-x

文献信息

• Harada, Kazuho; Sasaki, Kuniaki; Kumazawa, Keita, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 1033 - 1037
  作者：Harada, Kazuho、Sasaki, Kuniaki、Kumazawa, Keita、Hirotani, Seiko、Kaji, Eisuke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Fused 3a,4-Dihydro-5a,H-benzofuro[3,3a-d]isoxazoles
  作者：Kazuho Harada、Eisuke Kaji、Kuniaki Sasaki、Shonosuke Zen

  DOI：10.3987/com-95-7044

  日期：——

  Reaction of 2-isoxazoline-2-oxides (1) with titanium tetrachloride afforded Diels-Alder dimers (3) of 3a,4-dihydro-5a,H-benzofuro[3,3a-d]isoxazoles (2). The stereochemistry of the dimer (3a) was confirmed by X-ray analysis. As an application of the Diels-Alder reaction, several fused 3a,4-dihydro-5a,H-benzofuro[3,3a-d]isoxazoles (5,6, and 7) were synthesized by the reactions of 2 with acetylenic dienophiles.
• An One-Pot Synthesis of 5,11-Ethenoisoxazolo[5''',4''':3',4']furo[2'',3'':7',8']naphtho[2',3':4,5]furo[3,4-d]isoxazoles from 2-Isoxazoline-2-oxides
  作者：Kazuho Harada、Kuniaki Sasaki、Eisuke Kaji、Shonosuke Zen

  DOI：10.3987/com-92-6234

  日期：——

  4-Aryl-3,5-bis(methoxycarbonyl)-2-isoxazoline-2-oxides were allowed to react with titanium tetrachloride by one-pot synthesis to afford novel fused heterocycles, 5,11 -ethenoisoxazolo[5''',4''':3',4']furo[2'',3'':7',8']-naphtho[2',3':4,5]furo[3,4-d]isoxazoles, which were also formed by stepwise synthesis via Diels-Alder dimerization of 3a,4-dihydro-5a,H-benzofuro[3,3a-d]isoxazoles attainable from the above isoxazoline-2-oxides. The structure determination of the dimer by single crystal X-ray analysis is reported.
• A Convenient One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3,5-Bis(alkoxycarbonyl) -4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides from Aldehydes and Nitroacetic Esters in a Solid-Liquid Reaction System and Subsequent Deoxygenation
  作者：Jean-Marie Mélot、Françoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1055/s-1988-27639

  日期：——

  4-Substituted 3,5-bis(alkoxycarbonyl)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides are obtained from nitroacetic esters and imines which are prepared from aldehydes and isopropylamine in the presence of molecular sieves. Reduction of the N-oxides with trimethyl phosphite in dioxane gives the corresponding 4,5-dihydroisoxazoles in good yields.

  4-取代的3,5-双（烷氧基羰基）-4,5-二氢异恶唑2-氧化物是通过硝基乙酸酯和由醛和异丙胺在分子筛存在下制备的亚胺获得的。用三甲基磷酸酯在二恶烷中还原N-氧化物，可获得相应的4,5-二氢异恶唑，产率良好。
• Highly diastereoselective condensation of α-nitro-esters with aldehydes catalyzed by zinc complexes of amino acids
  作者：A. Chatterjee、S.C. Jha、N.N. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01047-x

  日期：2002.7

  Zinc complexes of amino acids efficiently catalyze the condensation between α-nitro-esters and a variety of aldehydes. An unusual domino reaction sequence leads to the diastereoselective formation of substituted isoxazoline N-oxides in high yields.

  氨基酸的锌络合物可有效催化α-硝基酯与各种醛之间的缩合。不寻常的多米诺反应序列导致以高收率非对映选择性地形成取代的异恶唑啉N-氧化物。