(E)-N-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]aniline | 1174639-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]aniline
• CAS: 1174639-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: GIOXBNFLDWJEHU-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 (E)-N-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]aniline 在 乙酸酐 作用下， 反应 17.0h， 以74%的产率得到methyl (Z)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  葫芦素衍生物的合成：3-氨基-4-芳基-1-甲基-1-甲基吡咯烷基-3-羧酸甲酯的简便易行的方法

  摘要：

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.059
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  葫芦素衍生物的合成：3-氨基-4-芳基-1-甲基-1-甲基吡咯烷基-3-羧酸甲酯的简便易行的方法

  摘要：

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.059

文献信息

• ABOSKALOVA N. I.; POLYANSKAYA A. S.; PEREKALIN V. V., 31-S GERTSENOVSK. CHTENIYA. METODY SINTEZA, STROENIYA I XIM. PREVRASHCHEN+
  作者：ABOSKALOVA N. I.、 POLYANSKAYA A. S.、 PEREKALIN V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cucurbitine derivatives: facile straightforward approach to methyl 3-amino-4-aryl-1-methylpyrrolydine-3-carboxylates
  作者：Daniel Blanco-Ania、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.059

  日期：2009.7

  A general three- or four-step synthesis of cis- and trans-substituted cucurbitine (3-aminopyrrolidine-3-carboxylic acid) derivatives from methyl 2-nitroacetate is reported. The first step utilizes a Knoevenagel condensation with five different aromatic imines or their corresponding aldehydes to form (Z/E)-mixtures of α-nitro acrylates. The second step gives rise to the pyrrolidine-core structures of

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。