methyl 5,5-dimethoxy-2-nitropentanoate | 3411-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,5-dimethoxy-2-nitropentanoate
• 英文别名: 5-Dimethoxy-2-nitro-5-oxo-valeriansaeure-methylester；Methyl 5,5-dimethoxy-2-nitropentanoate
• CAS: 3411-67-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: NCSDNPCTCRNDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethoxy-2-nitropentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 aluminium amalgam 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 Methyl (2R*,5R*,7S*)-8-oxo-7-phenoxyacetamido-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉酸和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了青霉素和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物的合成和生物活性，以及​​高碘酸钠介导的吡咯烷-2,3-二酮的重排。环硝酮（6）和丙烯酸甲酯的1，3-偶极加成得到双环加合物（7a）和（7b）。NO键的还原性切割和随后的区域异构体（11a）的环化以85∶15的比例得到γ-内酰胺（12a）和（12b）。它们被转化为碳青霉烯类似物（1）-（4）。根据γ-内酰胺（12b）的X射线结构确定其立体化学。将苄基6-氧Openicillanate（20）直接转化为γ-内酰胺类似物（5）新颖的戒指扩张。这些合成类似物没有显示抗生素活性或β-内酰胺酶抑制作用。用高碘酸钠处理吡咯烷2，3-二酮（25a）和（25b），分别得到环收缩的β-内酰胺（26a）和（26b）。对（27）进行类似处理，然后再使用重氮甲烷，得到了意想不到的螺环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98828-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-Nitro-5-oxo-valeriansaeure-methylester 在 盐酸 、 sodium sulfate 作用下， 生成 methyl 5,5-dimethoxy-2-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  Amino acids Communication 2. Synthesis of DL-proline from nitroacetic ester derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00847892

文献信息

• γ-Lactam analogues of penicillanic and carbapenicillanic acids
  作者：Jack E. Baldwin、Ming Fai Chan、Gerard Gallacher、Peter Monk、Keith Prout

  DOI：10.1039/c39830000250

  日期：——

  Synthesis and biological activity of γ-lactam analogous (1) and (2) of carbapenicillanic and penicillanic acid, respectively, are described.

  描述了分别与碳青霉烯酸和青霉酸类似的（1）和（2）的γ-内酰胺的合成和生物活性。