2-allyldodecanoic acid | 40923-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyldodecanoic acid
• 英文别名: 2-decyl-pent-4-enoic acid；Tetradecen-(1)-carbonsaeure-(4)；2-Decyl-pent-4-ensaeure；Decyl-allyl-essigsaeure；2-prop-2-enyldodecanoic acid
• CAS: 40923-78-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: QGZQBIKBSZXZEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 2-allyldodecanoic acid 在 3-甲基苯甲酸甲酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 cesium benzoate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到tetradec-1-en-4-yl(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进烷基羧酸的脱羧二和三氟甲基硫醇化

  摘要：

  本文描述了一种新的，直接的，可见光促进的烷基羧酸的脱羧二和三氟甲基硫醇化反应。这种方法能够从廉价和丰富的羧酸合成生物学上相关的烷基SCF 2 H和SCF 3化合物。该方法操作简单，使用家用光源照射，反应条件温和，可耐受各种官能团。该策略使用了亲电子邻苯二甲酰亚胺衍生的二氟和三氟甲基硫醇化试剂，并利用了亚胺基自由基携带自由基链的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201600421
• 作为产物：
  描述：

  allyl-decyl-malonic acid diethyl ester 生成 2-allyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Browning; Woodrow; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Rearrangements of Chiral Amides: A Traceless Asymmetric α-Allylation
  作者：Bo Peng、Danny Geerdink、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja408856p

  日期：2013.10.9

  A one-pot protocol for the asymmetric alpha-allylation reaction is reported relying on a key efficient asymmetric Claisen rearrangement, triggered by electrophilic activation of chiral pseudoephedrine amides. Subsequent reduction or hydrolysis of the resulting iminium ions provides highly enantioenriched alpha-allylic aldehydes or carboxylic acids in a traceless manner. Compared to traditional alternatives which make use of strongly basic conditions, the work presented herein displays unprecedented functional group tolerance.
• v.Braun, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1252
  作者：v.Braun

  DOI：——

  日期：——