methyl 3-ethoxy-2-nitropropenoate | 17648-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-ethoxy-2-nitropropenoate
• 英文别名: methyl 2-nitro-3-ethoxyacrylate；methyl 3-ethoxy-2-nitroacrylate；3-ethoxy-2-nitro-acrylic acid methyl ester；3-Aethoxy-2-nitro-acrylsaeure-methylester；alpha-nitro-beta-ethoxyacrylic acid methylester；Methyl 3-ethoxy-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 17648-26-9
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: CLVDISHFCPMLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-ethoxy-2-nitropropenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 1-(2-amino-1-ethoxy-1-methoxycarbonylethyl)-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以萝莉顶头孢霉（Alcremonium lolii）为食的昆虫毒素的合成，合成了过氧化胺

  摘要：

  据报道，从被多年生黑麦草中分离出来的主要昆虫摄食威化剂是合成的多胺（1），该多年生黑麦草被内生真菌萝莉顶头孢霉感染。

  DOI：

  10.1039/c39880000978
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 methyl 3-ethoxy-2-nitropropenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tryptophans

  摘要：

  描述了左旋和光学纯的色氨酸的制备。6-取代化合物的D-对映体具有强烈的甜味能力。还披露了新的中间体。

  公开号：

  US04073795A1

文献信息

• Synthesis of peramine, an insect feeding deterrent mycotoxin from Acremonium lolii
  作者：Margaret A. Brimble、Daryl D. Rowan

  DOI：10.1039/c39880000978

  日期：——

  The first synthesis of peramine (1), the major insect feeding deterrent isolated from perennial ryegrass infected with the endophytie fungus Acremonium lolii, is reported.

  据报道，从被多年生黑麦草中分离出来的主要昆虫摄食威化剂是合成的多胺（1），该多年生黑麦草被内生真菌萝莉顶头孢霉感染。
• Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-4-pyridones to 4-Nitro-5(2<i>H</i>)-isoxazolone by Hydroxylamine
  作者：Masahiro Ariga、Yasuo Tohda、Hiroko Nakashima、Keita Tani、Yutaka Mori、Eizo Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.64.3544

  日期：1991.12

  homologues with hydroxylamine were found to give 4-nitro-5(2H)-isoxazolone. These results were rationalized by double ring transformations in sequence. The fact that the 4-position of the 4-pyridone behaved as an electrophlic site was the first example in this series of ring transfomations, and was caused by the alpha-effect of the reagent. Some reactions of the isoxazolone were carried out.

  发现 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮及其同系物与羟胺的新环转化得到 4-硝基-5(2H)-异恶唑酮。这些结果通过双环转化顺序进行合理化。4-吡啶酮的4-位作为亲电子位点的事实是这一系列环转化中的第一个例子，并且是由试剂的α效应引起的。进行异恶唑酮的一些反应。
• Synthesis of bicyclic pyrazinones via addition of heterocyclic amines to a nitro-alkene
  作者：Margaret A. Brimble、Andrew D. Johnston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85023-7

  日期：1994.4

  Michael addition of heterocyclic amines (6), (10), (13) and (17) to nitro-olefin (3) followed by reduction/cyclization of the nitro group of the adduct provides a convenient synthesis of the bicyclic pyrazinones (8), (12), (16), (19) and (20) which are found in several natural products.

  将杂环胺（6），（10），（13）和（17）迈克尔加成到硝基烯烃（3）上，然后将加合物的硝基还原/环化，可以方便地合成双环吡嗪酮（8） ，（12），（16），（19）和（20），它们存在于几种天然产物中。
• Novel syntheses of tryptophans
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04256641A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  The preparation of racemic and optically pure tryptophans is described. The D-enantiomers of the 6-substituted compounds possess a potent sweetening capability. Novel intermediates are also disclosed.

  本文描述了混合型和光学纯的色氨酸的制备方法。6-取代化合物的D-对映体具有强大的甜味能力。此外，本文还披露了新型的中间体。
• Pyrroles and pyrrolidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04316847A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  The preparation of racemic and optically pure tryptophans is described. The D-enantiomers of the 6-substituted compounds possess a potent sweetening capability. Novel intermediates are also disclosed.

  介绍了制备外消旋和光学纯色的色氨酸的方法。6-取代化合物的D-对映体具有强烈的甜味能力。还披露了新的中间体。