3,6,8-trioxo-5,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrimido<5,4-c><1,2,5>oxadiazine | 15030-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6,8-trioxo-5,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrimido<5,4-c><1,2,5>oxadiazine
• 英文别名: 5,7-dimethyl-3H-pyrimido[5,4-c][1,2,5]oxadiazine-3,6,8(5H,7H)-trione；5,7-dimethylpyrimido[5,4-c][1,2,5]oxadiazine-3,6,8-trione
• CAS: 15030-41-8
• 化学式: C₇H₆N₄O₄
• 分子量: 210.149
• InChiKey: LCPOHMAYCMBQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-220 °C
• 沸点：
  277.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,8-trioxo-5,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrimido<5,4-c><1,2,5>oxadiazine 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-Phenyl-3,6,8-trimethylpyrazolo<4,3-g>pteridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Giori, P.; Poli, T.; Veronese, A.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 6, p. 1661 - 1666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶 、 氯甲酸三氯甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3,6,8-trioxo-5,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrimido<5,4-c><1,2,5>oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  Giori, P.; Poli, T.; Veronese, A.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 6, p. 1661 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of folic acid models, 6-(<i>N</i>-acylarylamino)methyllumazines
  作者：Mamoru Igarashi、Tohru Kambe、Masaru Tada

  DOI：10.1002/jhet.5570330222

  日期：1996.3

  Folic acid models, 1,3-dimethyl-6-(N-acylarylamino)methyllumazines 9, were synthesized from 6-bromomethyl-1,3-dimethyllumazine (6), which was derived from 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (1) by the condensation with 1,3-dihydroxyacetone, followed by bromination. The bromide 6 was also prepared by the cycloaddition between 3,6,8-trioxo-5,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrimido[5,4-c][1,2,5]oxadiazine

  叶酸模型是由衍生自5,6-二氨基-1,3-的6-溴甲基-1,3-二甲基lumazine （6）合成的1,3-二甲基-6-（N-酰基芳基氨基）甲基lumazines 9。通过与1，3-二羟基丙酮缩合而形成二甲基尿嘧啶（1），然后进行溴化。溴化物6也通过在3,6,8-三氧代-5,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-3H-嘧啶[5,4- c ] [1,2,5 ]恶二嗪（4）和1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚，然后进行溴化。叶酸模型9也是由恶二嗪4和3-（N-酰基芳基）氨基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚8通过环加成。
• Regiospecific Synthesis of 6-Alkylated Lumazine Derivatives Using Silylenol Ethers
  作者：Mamoru Igarashi、Masaru Tada

  DOI：10.1055/s-1996-4241

  日期：1996.4

  The reaction of oxadiazinone with silylenol ethers gave regiospecifically 6-substituted lumazines by an hetero Diels-Alder addition followed by decarboxylation and silanol elimination.

  通过杂环 Diels-Alder 加成，然后进行脱羧和硅烷醇消除，噁二嗪酮与硅烯醇醚反应生成了特异性 6-取代的鲁马嗪类化合物。
• Studies on pyrazines.<b>36</b>. A novel synthesis of 6-(2-hydroxyethyl)-1,3-dimethyllumazine
  作者：Nobuhiro Sato、Masahiro Ono

  DOI：10.1002/jhet.5570370231

  日期：2000.3

  The titled compound was synthesized by cycloaddition of 5,6,7,8-tetrahydro-5,7-dimethyl-3,6,8-trioxo-3H-pyrimido[5,4-c][1,2,5]oxadiazine (1) with 2,3-dihydrofuran (2a).

  通过环加成5,6,7,8-四氢-5,7-二甲基-3,6,8-三氧代-3 H-嘧啶[5,4- c ] [1,2,5]合成标题化合物恶二嗪（1）与2,3-二氢呋喃（2a）。
• Igarashi, Mamoru; Tada, Masaru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 807 - 810
  作者：Igarashi, Mamoru、Tada, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• Vicentini, Chiara B.; Veronese, Augusto C.; Guarneri, Mario, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 1, p. 79 - 84
  作者：Vicentini, Chiara B.、Veronese, Augusto C.、Guarneri, Mario、Giori, Paolo

  DOI：——

  日期：——