(S)-2-(N,N-dimethylsulfamoyl)-amino-3-methyl-butyric acid | 174602-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N,N-dimethylsulfamoyl)-amino-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-(dimethylsulfamoylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 174602-62-1
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 224.281
• InChiKey: DHJOCBMEZLFKHZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-dimethylsulfamoyl)-amino-3-methyl-butyric acid 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-2-[benzyl(dimethylsulfamoyl)amino]-N-hydroxy-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂。第7部分。溶解梭菌胶原酶与L-缬氨酸异羟肟酸酯的磺酰化衍生物。

  摘要：

  磺酰化的L-缬氨酸异羟肟酸酯衍生物是通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与标题氨基酸反应，然后用苄基氯处理并将COOH部分转化为CONHOH基团而获得的。通过N-苄基-L-缬氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后在碳二亚胺存在下，将COOH与羟胺类似地转化为CONHOH部分，从而获得其他衍生物。测定获得的化合物作为解组织梭状芽孢杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，ChC是降解三重螺旋胶原的锌酶。异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成衍生物中，导致最佳ChC抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的取代基，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基苯基磺酰基；或1-和2-萘基等。与基质金属蛋白酶异羟肟酸酯抑制剂相似，此处报道的ChC抑制剂必须在P（2'

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(99)00090-1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 二甲胺基磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-(N,N-dimethylsulfamoyl)-amino-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂。第7部分。溶解梭菌胶原酶与L-缬氨酸异羟肟酸酯的磺酰化衍生物。

  摘要：

  磺酰化的L-缬氨酸异羟肟酸酯衍生物是通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与标题氨基酸反应，然后用苄基氯处理并将COOH部分转化为CONHOH基团而获得的。通过N-苄基-L-缬氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后在碳二亚胺存在下，将COOH与羟胺类似地转化为CONHOH部分，从而获得其他衍生物。测定获得的化合物作为解组织梭状芽孢杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，ChC是降解三重螺旋胶原的锌酶。异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成衍生物中，导致最佳ChC抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的取代基，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基苯基磺酰基；或1-和2-萘基等。与基质金属蛋白酶异羟肟酸酯抑制剂相似，此处报道的ChC抑制剂必须在P（2'

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(99)00090-1

文献信息

• [EN] N-SULPHONYL AND N-SULPHINYL AMINO ACID AMIDES AS MICROBIOCIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDES AMINES N-SULFONYLE ET N-SULFINYLE EN TANT QUE MICROBICIDES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1995030651A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) $g(a)-amino acid amides of formula (I), in which n is the number zero or one; R1 is C1-C12alkyl, which is unsubstituted or can be substituted by C1-C4alkoxy, C1-C4alkylthio, C1-C4alkylsulfonyl, C3-C8cycloalkyl, cyano, C1-C6alkoxycarbonyl, C3-C6alkenyloxycarbonyl or C3-C6alkynyloxycarbonyl; C3-C8cycloalkyl; C2-C12alkenyl; C2-C12 alkynyl; C1-C12halogenoalkyl or a group NR13R14; in which R13 and R14 independently of one another are hydrogen or C1-C6alkyl or together are tetra- or pentamethylene; R2 and R3 independently of one another are hydrogen; C1-C8alkyl; C1-C8alkyl which is substituted by hydroxyl, C1-C4alkoxy, mercapto or C1-C4alkylthio; C3-C8alkenyl; C3-C8alkynyl; C3-C8cycloalkyl or C3-C8cycloalkyl-C1-C4alkyl, or in which the two groups R2 and R3, together with the carbon atom to which they are bonded, form a three- to eight-membered carbocyclic ring; R4 is hydrogen or C1-C6alkyl; R5 is hydrogen; C1-C6alkyl or phenyl, which is unsubstituted or can be substituted by halogen, nitro, C1-C4alkyl, C1-C4halogenoalkyl, C1-C4alkoxy or C1-C4alkylthio; and R6 is a group G, in which R7 and R8 independently of one another are hydrogen or C1-C6alkyl; p is the number zero or one; and R9, R10 and R11 independently of one another are hydrogen, C1-C6alkyl, C1-C6halogenoalkyl, C3-C6alkenyl, C3-C6alkynyl, C1-C6alkoxy, C3-C6alkenyloxy, C3-C6alkynyloxy, C1-C6alkylthio, halogen or nitro are valuable microbicides. They can be employed in crop protection in the form of suitable compositions, for example for controlling fungal diseases.(FR) Des amides d'acides aminés $g(a) de la formule (I) sont des microbicides précieux. Dans cette formule, n vaut zéro ou un; R1 représente alcoyle C1-C12 qui est non substitué ou peut être substitué par alcoxy C1-C4, alcoylthio C1-C4, alcoylsulfonyle C1-C4, cycloalcoyle C3-C8, cyano, alcoxycarbonyle C1-C6, alcényloxycarbonyle C3-C6 ou alcynyloxycarbonyle C3-C6; cycloalcoyle C3-C8; alcényle C2C12; alcynyle C2-C12; halogénoalcoyle C1-C12 ou un groupe NR13R14, dans lequel R13 et R14 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-C6 ou ils représentent ensemble tétra- ou pentaméthylène; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, alcoyle C1-C8, alcoyle C1-C8 substitué par hydroxyle, alcoxy C1-C4, mercapto ou alcoylthio C1-C4; alcényle C3-C8; alcynyle C3-C8; cycloalcoyle C3-C8 ou cycloalcoyle C3-C8 alcoyle C1-C4; ou bien les deux groupes R2 et R3, ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, forment un cycle carbocyclique possédant de 3 à 8 chaînons; R4 représente hydrogène, alcoyle C1-C6; R5 représente hydrogène; alcoyle C1-C6 ou phényle, qui est non substitué ou peut être substitué par halogène, nitro, alcoyle C1-C4, halogénoalcoyle C1-C4, ou alcoxy C1-C4 ou alcoylthio C1-C4; et R6 représente un groupe (G) dans lequel R7 et R8 représente indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-C6; p vaut zéro ou un; et R9, R10 et R11 représentent indépendamment hydrogène, alcoyle C1-C6, halogénoalcoyle C1-C6, alcényle C3-C6, alcynyle C3-C6, alcoxy C1-C6, alcényloxy C3-C6, alcynyloxy C3-C6, alcoylthio C1-C6, halogène ou nitro. On peut utiliser ces amides dans la protection des récoltes sous la forme de compositions appropriées, par exemple, à la lutte contre les maladies fongiques.

  以下是Magnesium-ONEY Flex 厚涂式权利转移的翻译： $g(a)$-氨基酰胺类化合物，其通式为(I)，其中$n$为零或一；$R1$为C1-C12的烷基，未修饰或可被C1-C4的醚基、C1-C4的烷基硫化基团、C1-C4的烷基磺基、C3-C8的环烷基、 cyan基、C1-C6的甲基羰基氧、C3-C6的烯基羰基氧或C3-C6的炔基羰基氧取代；C3-C8的环烷基；C2-C12的烯基；C2-C12的炔基；C1-C12的卤ogeno烷基或NR13R14基团；其中，$R13$和$R14$各自独立地为氢或C1-C6的烷基，或两者一起构成四或五甲基乙烯基；$R2$和$R3$各自独立地为氢；C1-C8的烷基；C1-C8的烷基，取代基为羟基、C1-C4的氧基、硫化氢或C1-C4的烷基硫化基团；C3-C8的烯基；C3-C8的炔基；C3-C8的环烷基或C3-C8的环烷基-C1-C4的烷基基团；或，两个基团$R2$和$R3$，连同它们所连接的碳原子，一起构成3到8个碳的环状烷基环；$R4$为氢或C1-C6的烷基；$R5$为氢或C1-C6的烷基；C1-C6的烷基或苯基（未修饰或可被卤素、硝基、C1-C4的烷基、C1-C4的卤素烷基、C1-C4的氧基或C1-C4的烷基硫化基团取代）；$R6$为基团G，在此，$R7$和$R8$各自独立地为氢或C1-C6的烷基；$p$为零或一；而$R9$、$R10$和$R11$各自独立地为氢、C1-C6的烷基、C1-C6的卤素烷基、C3-C6的烯基、C3-C6的炔基、C1-C6的氧基、C3-C6的烯基氧基、C3-C6的炔基氧基、C1-C6的烷基硫化基团、卤素或硝基。这些氨基酰胺类化合物可用于作物保护，用于防治真菌病害。
• N-SULPHONYL AND N-SULPHINYL AMINO ACID AMIDES AS MICROBIOCIDES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0758317A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• Protease inhibitors. Part 7
  作者：Claudiu T Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00090-1

  日期：2000.3

  obtained compounds were assayed as inhibitors of the Clostridium histolyticum collagenase, ChC (EC 3.4.24.3), a zinc enzyme which degrades triple helical collagen. The hydroxamate derivatives were generally 100-500 times more active than the corresponding carboxylates. In the series of synthesized derivatives, substitution patterns leading to best ChC inhibitors were those involving perfluoroalkylsulfonyl-

  磺酰化的L-缬氨酸异羟肟酸酯衍生物是通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与标题氨基酸反应，然后用苄基氯处理并将COOH部分转化为CONHOH基团而获得的。通过N-苄基-L-缬氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后在碳二亚胺存在下，将COOH与羟胺类似地转化为CONHOH部分，从而获得其他衍生物。测定获得的化合物作为解组织梭状芽孢杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，ChC是降解三重螺旋胶原的锌酶。异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成衍生物中，导致最佳ChC抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的取代基，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基苯基磺酰基；或1-和2-萘基等。与基质金属蛋白酶异羟肟酸酯抑制剂相似，此处报道的ChC抑制剂必须在P（2'