2-(5-chloropentyl)-1,3-dioxolane | 114905-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(5-chloropentyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 114905-18-9
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 178.659
• InChiKey: PBEGTBLGVHTRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloropentyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-oxotetradecanal
  参考文献：
  名称：

  Alonso, Emma; Ramon, Diego J.; Yus, Miguel, Anales de Quimica, 1998, vol. 94, # 1, p. 56 - 61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(5-chloropentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的烷基化

  摘要：

  报道了使用铁催化的芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的烷基化。该方法构建了 sp 2 –sp 3碳-碳键，并在一系列底物（> 35 个示例）中提供了合成有用的产率。氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的导向基团能力，以及它们对传统交叉偶联的低反应性，使得这些底物可用于合成多官能化芳烃。

  DOI：

  10.1021/ol301681z

文献信息

• Dienediolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. Aldehydes and ketones from alkyl halides, by ozonolysis of β,γ-unsaturated α-alkyl carboxylic acids. The role of a tertiary amine in the cleavage of ozonides
  作者：María JoséAurell、Luisa Ceita、Ramon Mestres、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00694-7

  日期：1997.8

  A convenient two-step procedure for a two carbon homologative conversion of alkyl halides into aldehydes and methyl ketones by α-alkylation of unsaturated carboxylic acids, followed by ozonolysis is developed and applied to the synthesis of ω-chloro aldehydes. Triethylamine is superior to dimethyl sulfide or triphenylphosphine for cleavage of the ozonides, except when aldol condensation side reactions

  开发了一种方便的两步程序，通过不饱和羧酸的α-烷基化，将卤代烷的两个碳同构转化为醛和甲基酮，然后进行臭氧分解，并将其应用于ω-氯醛的合成。除醛醇缩合副反应需要使用质子溶剂和碘化物盐的情况外，三乙胺比二甲基硫醚或三苯膦对臭氧的裂解更好。已显示三乙胺对臭氧化物的切割主要是通过还原过程发生的。
• Pheromones of coleoptera. Communication 6. Synthesis of R,Z-14-methyl-8-hexadecenal (cis-trogodermal)
  作者：Nguyen Kong Hao、M. V. Mavrov、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00962333

  日期：1987.4
• LIPSHUTZ, B. H.;HARVEY, D. F., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 4, 267-277
  作者：LIPSHUTZ, B. H.、HARVEY, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• NGUEN, KONG XAO;MAVROV, M. V.;SEREBRYAKOV, EH. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 3, 690-693
  作者：NGUEN, KONG XAO、MAVROV, M. V.、SEREBRYAKOV, EH. P.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Alkylations of Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Amanda L. Silberstein、Stephen D. Ramgren、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301681z

  日期：2012.7.20

  The alkylation of aryl sulfamates and carbamates using iron catalysis is reported. The method constructs sp2–sp3 carbon–carbon bonds and provides synthetically useful yields across a range of substrates (>35 examples). The directing group ability of sulfamates and carbamates, accompanied by their low reactivity toward conventional cross-couplings, renders these substrates useful for the synthesis of

  报道了使用铁催化的芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的烷基化。该方法构建了 sp 2 –sp 3碳-碳键，并在一系列底物（> 35 个示例）中提供了合成有用的产率。氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的导向基团能力，以及它们对传统交叉偶联的低反应性，使得这些底物可用于合成多官能化芳烃。