8-nitrooctanoic acid | 52035-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-nitrooctanoic acid
• CAS: 52035-22-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: IUHRGCAGZOPYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环壬酮 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到8-nitrooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂解（2 e）与均解（1 e）氧化反应性：二环氧乙烷对内酰胺的氧化中的NH与CH转换

  摘要：

  二恶英是强大的氧化剂，可通过两种不同的机制起作用：1）均溶（H提取和氧回弹）和2）杂溶（亲电子氧化）。迄今为止，已经报道了底物的性质决定了反应模式，而与所使用的二环氧乙烷无关。在此，我们报道了前所未有的情况，其中二环氧乙烷的性质决定了氧化化学选择性。特别是，在内酰胺从二甲基二环氧乙烷（DDO）转移到甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）的内酰胺氧化中观察到了从CH到NH的转换。一项物理有机化学研究，将氧化与其他两种二氧杂环戊烷甲基（氟甲基）二环氧乙烷，MFDO和甲基（二氟甲基）二环氧乙烷相结合，通过计算研究，DFDO指出二恶英类化合物具有稳定同源或杂合途径的多种能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201604507

文献信息

• Oxidative cleavage of lactams in water using dioxiranes: an expedient and environmentally-safe route to ω-nitro acids
  作者：Cosimo Annese、Lucia D’Accolti、Rosella Filardi、Immacolata Tommasi、Caterina Fusco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.074

  日期：2013.2

  By taking advantage of the appreciable stability of dioxiranes in water, a safe yet efficient route to omega-nitro acids by oxidation of lactams of various ring sizes under mild conditions has been reported. In essentially all the cases examined, reactions proceed selectively to afford products in remarkably high yields (up to 99%) and with high purity (94-99%). Also, an interesting example of higher reaction selectivity in water than in organic solvent (acetonitrile) is discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ballini, Roberto; Petrini, Marino, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 14, p. 1781 - 1788
  作者：Ballini, Roberto、Petrini, Marino

  DOI：——

  日期：——
• BALLINI R.; PETRINI M., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 14, 1781-1788
  作者：BALLINI R.、 PETRINI M.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF NITROCARBOXYLIC ACIDS FOR THE TREATMENT, DIAGNOSIS AND PROPHYLAXIS OF AGGRESSIVE HEALING PATTERNS
  申请人：Dietz, Ulrich

  公开号：EP2547322A2

  公开（公告）日：2013-01-23
• TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH METABOLIC SYNDROME
  申请人：TLA Targeted Immunotherapies AB

  公开号：EP2717940B1

  公开（公告）日：2020-04-22