2-benzyl-1,3-bis(methanesulfonyloxy)propane | 40548-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-bis(methanesulfonyloxy)propane
• 英文别名: methanesulfonic acid 2-benzyl-3-methanesulfonyloxy-propyl ester；2-benzyl(1,3-propanediyl)bis(methanesulfonate)；2-Benzylpropan-1,3-diylbismethansulfonat；2-Benzyl-1,3-propandiol-bis-methansulfonat；(2-benzyl-3-methylsulfonyloxypropyl) methanesulfonate
• CAS: 40548-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆S₂
• 分子量: 322.403
• InChiKey: XTYAEARELANUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-bis(methanesulfonyloxy)propane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-benzyl-1,3-propanedithiol
  参考文献：
  名称：

  基于丙烷-1,3-二硫醇和1,3-二噻烷系统的聚合物试剂的模型分子合成和核磁共振分析

  摘要：

  特意合成的模型化合物、一维和二维 NMR 光谱和模拟用于对含有（1,3-丙二基）双（苯磺酸盐）的支持有机合成的可溶性共聚试剂进行完整的 1H 和 13C NMR 光谱研究，（1， 3-丙二基)双(硫代乙酸酯)、丙烷-1,3-二硫醇和1,3-二噻烷官能团。收集到的 NMR 光谱数据证实了快速准确评估新制备的共聚试剂的制备和应用的可能性，而无需求助于特殊设备。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1546::aid-ejoc1546>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-benzyl-1,3-bis(methanesulfonyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  通过3-碘丙基自由基的均相取代反应形成环丙烷的制备和速率研究

  摘要：

  用氢化锡还原2-取代的1，3-二碘丙烷衍生物，得到取代的环丙烷。该反应通过3-碘丙基的均质取代而发生，所述3-碘丙基在80℃下具有约5×10 5 s -1的速率常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01144-2

文献信息

• Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted-1,3-Diamines: Preparation of Valuable Nitrogenated Compounds
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo8025912

  日期：2009.3.20

  A wide range of prochiral 1,3-diamines were first efficiently synthesized and subsequently desymmetrized by using lipase from Pseudomonas cepacia as catalyst and diallyl carbonate as alkoxycarbonylating agent. In all cases, the amino carbamates of R-configuration were recovered. Final selective cleavage of the N-allyloxycarbonyl moiety was carried out under mild reaction conditions, which demonstrates

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。
• Conversion of 1,3-dihalopropanes to propanes and/or cyclopropanes on treatment with different reducing agents
  作者：Melvin S. Newman、G. S. Cohen、Robert F. Cunico、L. W. Dauernheim

  DOI：10.1021/jo00956a004

  日期：1973.8
• Irwin,A.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1636 - 1642
  作者：Irwin,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of asymmetrized 2-benzyl-1,3-diaminopropane by a chemoenzymatic route: a tool for combinatorially developing peptidomimetics
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00371-7

  日期：1999.9

  Both enantiomers of monoacetamide 5, together with 'dipeptides' 30a,b and monocarbamates 24, (R)-43 and (S)-43, all derived from 2-benzyl-1,3-diaminopropane 4, were synthesized by a chemoenzymatic route starting from the known monoacetate 12. The behaviour of 4 and of the bis(acylated) derivatives 8-11 with respect to hydrolytic enzymes is also presented, together with an extensive study on the configurational stability of monoacylated derivatives of 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formation of cyclopropanes by homolytic substitution reactions of 3-iodopropyl radicals: Preparative and rate studies
  作者：Dennis P. Curran、Ana E. Gabarda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01144-2

  日期：1999.3

  Reduction of 2-substituted 1,3-diiodopropane derivatives with tin hydride provides substituted cyclopropanes. The reaction occurs through a homolytic substitution of the 3-iodopropyl radical, which has a rate constant of about 5 × 105s−1 at 80°C.

  用氢化锡还原2-取代的1，3-二碘丙烷衍生物，得到取代的环丙烷。该反应通过3-碘丙基的均质取代而发生，所述3-碘丙基在80℃下具有约5×10 5 s -1的速率常数。