(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone | 93818-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 5-t-Butyl-2-hydroxy-4'-nitro-benzophenon；[5-(1,1-Dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl](4-nitrophenyl)methanone；(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 93818-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: HXBMGEZQSKKWGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 对硝基苯甲腈 在 水 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  腈催化钯催化苯酚CHH进行一锅合成邻酰基苯酚

  摘要：

  据报道，通过钯催化的苯酚向腈的加成反应和随后的水解反应，可以进行邻位酰基苯酚的区域选择性一锅合成。使用Pd（OAc）2 / DMSO系统和TFA作为添加剂，酰化反应可顺利进行。该方法还提供了合成水杨基酮肟支架的直接策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.062

文献信息

• Synthesis of<i>ortho</i>-Hydroxybenzophenones Catalyzed by Magnetically Retrievable Fe₃O₄Nanoparticles under Ligand-Free Conditions
  作者：Thekkathu Ramani、Paspulati Umadevi、K. Leon Prasanth、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/ejoc.201300909

  日期：2013.9

  ortho-Benzoylation of phenols with aryl aldehydes to afford the substituted 2-hydroxybenzophenones can be catalyzed efficiently by Fe3O4 nanoparticles under ligand-free conditions. This method is useful for the preparation of xanthones in good yields. The catalyst can be magnetically removed and recycled easily over four cycles without a significant decrease in activity.

  在无配体条件下，Fe3O4 纳米颗粒可以有效地催化苯酚与芳醛的邻苯甲酰化反应，得到取代的 2-羟基二苯甲酮。该方法可用于以良好的产率制备氧杂蒽酮。催化剂可以磁性去除并在四个循环中轻松回收，而不会显着降低活性。
• One-pot synthesis of ortho -acylphenols by palladium-catalyzed phenol C–H addition to nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Bei Gan、Xi Wang、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.062

  日期：2017.11

  The regioselective one-pot synthesis of ortho-acylphenols via the palladium-catalyzed addition of phenols to nitriles and subsequent hydrolysis is reported. The acylation reaction proceeded smoothly using the Pd(OAc)2/DMSO system and TFA as the additive. This method also provides a direct strategy for the synthesis of a salicylketoxime scaffold.

  据报道，通过钯催化的苯酚向腈的加成反应和随后的水解反应，可以进行邻位酰基苯酚的区域选择性一锅合成。使用Pd（OAc）2 / DMSO系统和TFA作为添加剂，酰化反应可顺利进行。该方法还提供了合成水杨基酮肟支架的直接策略。