3-N-phenyl-β-carboline-3-carboxamide | 78538-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-N-phenyl-β-carboline-3-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 78538-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: VQOJPPSKKZOYCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-phenyl-β-carboline-3-carboxamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-Benzylamino-9-dimethylsulfamoyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  3-羧基-β-咔啉的定向金属：SmI（2）-可裂解的9-N-（N'，N'-二甲基氨磺酰基）封闭基团用于制备9-N-脱保护的4-氨基衍生物通过叠氮化物引入或钯催化的交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971485l
• 作为产物：
  描述：

  β-咔啉-3-羧酸乙酯 、 苯胺 在 三甲基铝 作用下， 生成 3-N-phenyl-β-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-羧基-β-咔啉的定向金属：SmI（2）-可裂解的9-N-（N'，N'-二甲基氨磺酰基）封闭基团用于制备9-N-脱保护的4-氨基衍生物通过叠氮化物引入或钯催化的交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971485l

文献信息

• Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines
  作者：Yellaiah Tangella、Jay Prakash Soni、Nagula Shankaraiah、Diana Abril、Manda Sathish

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.914

  日期：——
• Ortho-Directed Metalation of 3-Carboxy-β-carbolines:  Use of the SmI₂-Cleavable 9-<i>N</i>-(<i>N</i>‘,<i>N</i>‘-Dimethylsulfamoyl) Blocking Group for the Preparation of 9-<i>N</i>-Deprotected 4-Amino Derivatives via Azide Introduction or a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Alexandre Batch、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jo971485l

  日期：1998.2.1