(Z)-8-Iodo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-7-octene | 85416-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-8-Iodo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-7-octene
• 英文别名: (Z)-8-iodo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)oct-7-ene
• CAS: 85416-31-5
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₂
• 分子量: 338.229
• InChiKey: VRCJWZGCQXYJCP-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-Iodo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-7-octene 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (7Z,11Z)-7,11-hexadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Acetates of Mono- and Diunsaturated Alcohols and Analogous Aldehydes, Components of Lepidopteran Sex Pheromones, using Tetrakis[triphenylphosphine]-palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30251
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 吗啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (Z)-8-Iodo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-7-octene
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Acetates of Mono- and Diunsaturated Alcohols and Analogous Aldehydes, Components of Lepidopteran Sex Pheromones, using Tetrakis[triphenylphosphine]-palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30251

文献信息

• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。
• General methodology for the synthesis of conjugated dienic insect sex pheromones
  作者：M. Gardette、N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96893-0

  日期：1984.1

  A general methodology for the synthesis of various types of dienic insect sex pheromones (Z-E, E-Z, Z-Z) is based on the carbocupration of acetylene by functionalised or non-functionalised lithium dialkyl cuprates, followed by the coupling of the resulting Z dialkenyl cuprates with functionalised or non-functionalised E or Z alkenyl iodides under Pd° catalysis. The following compounds were efficiently

  合成各种类型的二齿昆虫性信息素（ZE，EZ，ZZ）的一般方法是基于乙炔被官能化或非官能化的二烷基锂碳酸铜碳环化，然后将生成的Z二烯基铜的碳酸酯与官能化的偶联或在Pd°催化下未官能化的E或Z烯基碘。高效合成了以下化合物，具有高度立体异构体纯度：（EZ）7，9-十二碳六烯基-1-乙酸乙酸酯1（Lobesia botrana），（EZ）10，12-十六碳二烯酮，-1-醇2（Bombyx mori），（ZE）9，11-十四烷，-1-乙酸乙酸酯3 Spodoptera littoralis），（ZE）5，7-dodecadien-l-ol 4（Malascoma disstria），（ZZ）11，13-Hexadecadien -1-人5（Amyelois transitella），（Z）9，LL-十二碳-1-基乙酸酯6（Diparopsis栗）和（ZZ）9,11- tridecadien-乙酸l-基酯22（已知的“伪信息素”）。