N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-5-(methoxymethyl)-(S)-tyrosine methyl ester | 914955-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-5-(methoxymethyl)-(S)-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[3-bromo-4-hydroxy-5-(methoxymethyl)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 914955-45-6
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₆
• 分子量: 452.302
• InChiKey: UWSFEOZNFIZKDN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-5-(methoxymethyl)-(S)-tyrosine methyl ester 、 对羟基联苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-5-[(5-phenyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-(S)-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Methylene-Bridged (S)-Tyrosine−Phenol Dimers

  摘要：

  The efficient synthesis of 2,2'-arylmethylene dimers from 3-hydroxymethyl or 3-methoxymethyl-5-halo-(S)-tyrosines and para-substituted phenols under acid-catalyzed reaction conditions using either conventional or microwave-assisted protocols is described.

  DOI：

  10.1021/jo0610863
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-5-(methoxymethyl)-(S)-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Methylene-Bridged (S)-Tyrosine−Phenol Dimers

  摘要：

  The efficient synthesis of 2,2'-arylmethylene dimers from 3-hydroxymethyl or 3-methoxymethyl-5-halo-(S)-tyrosines and para-substituted phenols under acid-catalyzed reaction conditions using either conventional or microwave-assisted protocols is described.

  DOI：

  10.1021/jo0610863

文献信息

• Acid-Catalyzed Synthesis of Methylene-Bridged (<i>S</i>)-Tyrosine−Phenol Dimers
  作者：Sean P. Bew、David L. Hughes、Sunil V. Sharma

  DOI：10.1021/jo0610863

  日期：2006.9.1

  The efficient synthesis of 2,2'-arylmethylene dimers from 3-hydroxymethyl or 3-methoxymethyl-5-halo-(S)-tyrosines and para-substituted phenols under acid-catalyzed reaction conditions using either conventional or microwave-assisted protocols is described.