2-(3-benzyloxy-5-fluorophenyl)butane-1,2-diol | 131341-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzyloxy-5-fluorophenyl)butane-1,2-diol
• 英文别名: 2-(3-fluoro-5-phenylmethoxyphenyl)butane-1,2-diol
• CAS: 131341-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₉FO₃
• 分子量: 290.334
• InChiKey: BEYQWHRCVBVIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyloxy-5-fluorophenyl)butane-1,2-diol 、 丙醛 在 硫酸 作用下， 以to give 4-(3-benzyloxy-5-fluorophenyl)-2,4-diethyl-1,3-dioxolane的产率得到4-(3-Benzyloxy-5-fluorophenyl)-2,4-diethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Cyclic ether derivatives

  摘要：

  该发明涉及公式I的环状醚衍生物，其中Ar.sup.1是可选取代的苯基或萘基；A.sup.1是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；Ar.sup.2是可选取代的苯基，或含有最多三个氮原子的6元杂环基团；R.sup.1和R.sup.2共同形成一个公式--A.sup.2--X--A.sup.3--的基团，其中A.sup.2和A.sup.3各自是(1-6C)烷基，X是氧，硫，亚砜，磺酰或亚胺；R.sup.3是(1-6C)烷基，(2-6C)烯基，(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是5-脂氧酶酶的抑制剂。

  公开号：

  US05098932A1
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-4-(5-fluoro-3-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 1-羟基-2-丁酮 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到2-(3-benzyloxy-5-fluorophenyl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic cyclic ethers

  摘要：

  该发明涉及一种具有以下式I的杂环环氧化物 其中Q是含有一个或两个氮原子的可选择取代的6-成员单环或10-成员双环杂环基; A是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基; X是氧，硫，亚砜，磺酰基或亚胺; Ar是苯基，可能可选择携带一个或两个取代基，或Ar是一个可选择取代的含有最多三个氮原子的6-成员杂环基; R1和R2一起形成一个具有以下式--A2--X2--A3--的基团，与A2连接的氧原子和与A3连接的碳原子一起，定义具有5至7个环原子的环，其中A2和A3各自是(1-3C)烷基，X2是氧，硫，亚砜，磺酰基或亚胺，该环可以携带一个、两个或三个取代基; R3是氢，(1-6C)烷基，(2-6C)烯基，(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基;或其药用盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。

  公开号：

  US05196419A1

文献信息

• Heterocyclic ethers
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05202326A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The invention concerns a heterocyclic ether of the formula I ##STR1## wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; A is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or (2-4 C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; R.sup.2 is (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and R.sup.3 is substituted (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及一种具有以下式I的杂环醚##STR1##其中Q是含有一个或两个氮原子的可选取代的6-成员单环或10-成员双环杂环基团；A是(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；X是氧、硫、亚砜基、磺酰基或亚胺基；Ar是苯基，可以选择性地带有一个或两个取代基，或Ar是含有最多三个氮原子的可选取代的6-成员杂环基团；R.sup.1是(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或(2-4C)烷酰基，或可选地取代的苯甲酰基；R.sup.2是(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R.sup.3是取代的(1-4C)烷基；或其药用可接受的盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。
• Alcohol and ether derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05214069A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  The invention concerns a compound of the formula I, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl or naphthyl; A.sup.1 is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene, or a 6 membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, cyano-(1-4C)alkyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; wherein R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and wherein R.sup.3 is hydroxy-(1-4C)alkyl, mercapto-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy-(1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyloxy-(1-4C)alkyl, (3-4C)alkynyloxy-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxy-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylthio-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphinyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphonyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonyl-(1-4C)alkyl, (2-4C)alkanoyl-(1-4C)alkyl, (2-4C)alkanoyloxy-(1-4C)alkyl or cyano-(1-4C)alkyl; or R.sup.3 is oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及公式I的化合物，其中Ar1是可选取代的苯基或萘基; A1是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基; Ar2是可选取代的苯基，或含有最多三个氮原子的6元杂环基; R1是氢，(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基，氰基-(1-4C)烷基或可选取代的苯甲酰基; R2是氢，(1-6C)烷基，(2-6C)烯基，(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基; R3是羟基-(1-4C)烷基，巯基-(1-4C)烷基，(1-4C)氧基-(1-4C)烷基，(3-4C)烯氧基-(1-4C)烷基，(3-4C)炔氧基-(1-4C)烷基，(1-4C)氧基-(2-4C)氧基-(1-4C)烷基，(1-4C)烷硫基-(1-4C)烷基，(1-4C)烷基亚砜基-(1-4C)烷基，(1-4C)烷基磺酰基-(1-4C)烷基，(1-4C)氧羰基-(1-4C)烷基，(2-4C)酰基-(1-4C)烷基，(2-4C)酰氧基-(1-4C)烷基或氰基-(1-4C)烷基; 或者R3是环氧基烷基，环氧乙基烷基，四氢呋喃基或四氢吡喃基; 或其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧酶酶的抑制剂。
• Heterocyclic ethers as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0385680A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  The invention concerns a heterocyclic ether of the formula I wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; A is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R¹ is (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; R² is (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and R³ is substituted (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种式 I 的杂环醚 其中 Q 是含有一个或两个氮原子的任选取代的 6 元单环或 10 元双环杂环分子； A 是(1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基； X 是氧基、硫代、亚砜基、磺酰基或亚氨基； Ar 是亚苯基，可任选带有一个或两个取代基，或 Ar 是任选被取代的 6 元杂环分子，最多含有三个氮原子； R¹是(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或(2-4C)烷酰基，或任选取代的苯甲酰基； R² 是 (1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的 (1-4C)烷基；和 R³ 是取代的 (1-4C) 烷基； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是 5-脂氧合酶的抑制剂。
• Heterocyclic cyclic ethers with inhibitory activity on 5-lipoxygenase
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0385679A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  The invention concerns a heterocyclic cyclic ether of the formula I wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; A is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R¹ and R² together form a group of the formula -A²-X²-A³- which, together with the oxygen atom to which A² is attached and with the carbon atom to which A³ is attached, defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein A² and A³ each is (1-3C)alkylene and X² is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino, and which ring may bear one, two or three substituents; and R³ is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种式 I 的杂环环醚 其中 Q 是含有一个或两个氮原子的任选取代的 6 元单环或 10 元双环杂环分子； A是(1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基； X 是氧基、硫代、亚砜基、磺酰基或亚氨基； Ar 是亚苯基，可任选带有一个或两个取代基，或者 Ar 是任选被取代的含有最多三个氮原子的六元杂环分子； R¹ 和 R² 共同形成一个式 -A²-X²-A³- 的基团，该基团与 A² 所连接的氧原子和 A³ 所连接的碳原子共同定义一个具有 5 至 7 个环原子的环，其中 A² 和 A³ 各为 (1-3C)亚烷基，X² 为氧基、硫基、亚砜基、磺酰基或亚氨基，该环可带有一个、两个或三个取代基；以及 R³ 是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是 5-脂氧合酶的抑制剂。
• Cyclic ether derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0375457B1

  公开（公告）日：1994-03-16