2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二腈 | 99726-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二腈
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)malononitrile
• 英文别名: [3-(Trifluoromethyl)phenyl]propanedinitrile；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanedinitrile
• CAS: 99726-60-0
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂
• 分子量: 210.158
• InChiKey: SBAZCTOWLFSHSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二腈 在 phenylmagnesium bromide–lithium bromide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于涉及叔亲核试剂的镍催化交叉偶联的吸电子苯腈配体的设计

  摘要：

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05281
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 间三氟甲基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  通过溶液中碳正离子与碳负离子反应形成碳-碳键和杂化的热力学和动力学

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100275a005

文献信息

• A Convenient Protocol for the Synthesis of Hindered Aryl Malononitriles
  作者：Anita Schnyder、Adriano Indolese、Thomas Maetzke、Jean Wenger、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1055/s-2006-944215

  日期：2006.11

  A technically feasible method has been developed for the synthesis of variety of aryl malononitriles in high yields (70-95%) using the palladium-catalyzed coupling reaction of malononitrile with aryl bromides and chlorides, respectively. The influence a ­several reaction parameters such as base, ligand, solvent or tem­perature were investigated in some detail.

  利用钯催化的丙二腈与芳基溴化物和氯化物的偶联反应，开发出了一种技术上可行的方法，可以高产率（70%-95%）合成各种芳基丙二腈。研究人员对碱基、配体、溶剂或温度等反应参数的影响进行了深入研究。