2-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-苯并噻唑 | 133389-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-trifluoromethylphenyl)benzothiazole；2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 133389-19-2
• 化学式: C₁₄H₈F₃NS
• 分子量: 279.285
• InChiKey: XOFPJZNMVMPDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-苯并噻唑 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Ir(3-trifluoromethyl-2-phenylbenzothiazole(-1H))2Cl]2
  参考文献：
  名称：

  Inkable CF3-functionalized benzothiazole/benzimidazole-Ir(III) complexes for efficient bilayer-inkjet-printed OLEDs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122157
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 4-phenyl-1-(3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-6-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑配体存在下Cu（I）催化C-杂原子偶联反应合成苯并唑

  摘要：

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00004

文献信息

• Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
  作者：Kun Ming Liu、Lian Yan Liao、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c4cc08494b

  日期：——

  An equivalent amount of N-heteroaryl and aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent of titanate, was facilely coupled to furnish N-heteroaryl-aryl compounds under the catalysis of FeCl3/TMEDA at ambient temperature using oxygen as an oxidant. Most of the common N-heteroaryls were all good candidates, and thus provided a general, green and pratical protocol for the flexible

  在等量的钛酸酯介导之后，在FeCl3 / TMEDA的催化下，在室温下使用氧气作为氧化剂，将等量的N-杂芳基和芳基格氏试剂或锂试剂轻松偶联以提供N-杂芳基-芳基化合物。大多数常见的N-杂芳基都是很好的候选物，因此为各种N-杂芳基-芳基结构的灵活构建提供了通用，绿色和实用的方案。
• Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles by Visible Light-Driven Photoredox Catalysis
  作者：Chunghyeon Yu、Kyungyub Lee、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201300376

  日期：2013.5.17

  An efficient method for synthesis of the widely applicable 2‐substituted benzothiazoles has been developed. The process requires only 0.1 mol% [Ru(bpy)3Cl2], O2, and visible light irradiation with substrates: 2‐aminothiophenol and a variety of aldehydes. We established an oxidative quenching of the photoredox catalyst as being the key process in this photoelectrocatalytic cycle.

  已开发出一种有效的方法，用于合成广泛适用的2-取代的苯并噻唑。该过程仅需0.1 mol％[Ru（bpy）3 Cl 2 ]，O 2，并用底物：2-氨基硫酚和各种醛进行可见光照射。我们将光氧化还原催化剂的氧化猝灭确定为该光电催化循环中的关键过程。
• Elemental sulfur mediated cyclization via redox strategy: Synthesis of benzothiazoles from o -chloronitrobenzenes and benzyl chlorides
  作者：Xin Wang、Dazhuang Miao、Xiaotong Li、Renhe Hu、Zhao Yang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.013

  日期：2017.8

  A novel metal-free synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available o-chloronitrobenzenes and benzyl chlorides using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access to benzothiazoles in moderate to excellent yields. And the approach exhibited good functional group tolerance.

  已经开发了一种新的无金属的合成方法，该方法使用元素硫作为无痕氧化剂，由易于获得的邻氯硝基苯和苄基氯合成2-取代的苯并噻唑。该协议提供了一种简单，有效且原子经济的方法来以中等至优异的产率获得苯并噻唑。并且该方法表现出良好的官能团耐受性。
• Efficient 2-Aryl Benzothiazole Formation from Aryl Ketones and 2-Aminobenzenethiols under Metal-Free Conditions
  作者：Yunfeng Liao、Hongrui Qi、Shanping Chen、Pengcheng Jiang、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol302902e

  日期：2012.12.7

  2-Aryl benzothiazole formation from aryl ketones and 2-aminobenzenethiols under metal- and I2-free conditions was described. Various 2-aryl benzothiazoles were selectively obtained in good yields using molecular oxygen as oxidant. DMSO played an important role in this transformation. Functional groups such as methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo and nitro groups were tolerated under the optimized reaction

  描述了在无金属和无I 2的条件下由芳基酮和2-氨基苯硫醇形成的2-芳基苯并噻唑。使用分子氧作为氧化剂，可以高收率选择性地获得各种2-芳基苯并噻唑。DMSO在此转型中发挥了重要作用。在优化的反应条件下，可以容忍甲基，甲氧基，氟，氯，溴和硝基等官能团。
• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。