(Z)-1-Chlor-1-(4-methylphenyl)-1-propen | 73496-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Chlor-1-(4-methylphenyl)-1-propen
• 英文别名: (Z)-1-(4-methylphenyl)-1-chloropropene；1-[(Z)-1-chloroprop-1-enyl]-4-methylbenzene
• CAS: 73496-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: RDVIFVNYRHPMFV-KMKOMSMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Chlor-1-(4-methylphenyl)-1-propen 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到2-氯-1-(4-甲基苯基)-(9ci)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 silica-supported ZnCl2 (30%) 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(Z)-1-Chlor-1-(4-methylphenyl)-1-propen
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345

文献信息

• Hanack, Michael; Weber, Erhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 777 - 797
  作者：Hanack, Michael、Weber, Erhard

  DOI：——

  日期：——
• One-step preparation of α-chlorostyrenes
  作者：Hanumant B. Borate、Abaji G. Gaikwad、Suleman R. Maujan、Sangmeshwer P. Sawargave、Kamalakar M. Kalal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.065

  日期：2007.7

  alpha-Chlorostyrenes were prepared via a one-step method involving Friedel-Crafts reaction of various aromatic substrates with acid chlorides in the presence of a heterogeneous Si-Fe catalyst. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Access to α-Halo Ketones by a Release-and-Catch Mechanism
  作者：Antoine Jobin-Des Lauriers、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03345

  日期：2016.1.4

  An unprecedented iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides has been accomplished. The products obtained, α-halo ketones, are useful and polyvalent synthetic precursors. There are only a handful of reported examples of the direct conversion of vinyl halides to their corresponding α-halo carbonyl compounds. Insights into the mechanism and demonstration that this synthetic transformation

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。