4-(4-chlorophenyl)-2(5H)-furanone | 26717-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)furan-2(5H)-one；4-(4-Chloro-phenyl)-5H-furan-2-one；3-(4-chlorophenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 26717-53-3
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: NMGBJCVEFYZVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  364.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2(5H)-furanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到4-(4-氯苯基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. IV. Syntheses of .BETA.-phenyl-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.

  摘要：

  合成了苯环上带有多个取代基的β-苯基-γ-丁内酯(IIIa-j)。用亚硝酸将 4-氨基-3-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸 (IV) 脱氨基，得到重排化合物 β-(2,4,6-三甲基苄基)-β-丙内酯 (V) 和 3-羟基-4-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸(VI)以及所需的β-(2,4,6-三甲基苯基)-γ-丁内酯(IIIj)。发现2-苯基环氧乙烷衍生物(IXh-j)与丙二酸二乙酯钠的反应是制备苯环上被给电子基团取代的β-苯基-γ-丁内酯(IIIh-j)的简便方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2885
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-3-羟基丁酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VII. (Z)- and (E)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)-but-2-enoic acids as unsaturated baclofen derivatives

  摘要：

  (Z)-和 (Z)-和(E)-4-氨基-3-(4-氯苯基)丁-2-烯酸是由 作为巴氯芬的构象受限类似物。相应的 相应的不饱和内酰胺（4）被催化还原并水解为巴氯芬。 相应的不饱和内酰胺（4）经催化还原并水解为巴氯芬，从而证明了（4）作为放射性标记巴氯芬的前体的适用性。 放射性标记的高特异性巴氯芬的前体。

  DOI：

  10.1071/ch9812641

文献信息

• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Palladium-catalyzed hydrodehalogenation of butenolides: An efficient and sustainable access to β-arylbutenolides
  作者：Milandip Karak、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Thiago M. Silva、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.016

  日期：2017.7

  69–92% yield by reductive dehalogenation of α-halo-β-arylbutenolides. The latter were assembled in a single-step from α,β-dihalobutenolides, which are accessible on a large-scale from biomass-derived furfural. Our dehalogenation protocol is illustrated by a new synthesis of the marine antibiotics rubrolide E and F, and 3″-bromorubrolide F.

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Tosyl-2(<i>5H</i>)-furanone with Boronic Acids:  A Facile and Efficient Route to Generate 4-Substituted 2(<i>5H)</i>-Furanones
  作者：Jie Wu、Qiang Zhu、Lisha Wang、Reza Fathi、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo020640f

  日期：2003.1.1

  An efficient and facile synthesis of 4-substituted 2(5H)-furanones using palladium catalyzed cross-coupling reactions between 4-tosyl-2(5H)-furanone and boronic acids is reported herein.

  本文报道了使用4-甲苯磺酰基-2（5H）-呋喃酮和硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应，有效且容易地合成4-取代的2（5H）-呋喃酮。
• Hg/Pt-catalyzed conversion of bromo alkynamines/alkynols to saturated and unsaturated γ-butyrolactams/lactones via intramolecular electrophilic cyclization
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5ob02125a

  日期：——

  Convenient and general Hg(II)/Pt(IV) catalyzed syntheses of γ-butyrolactams and α,β-unsaturated γ-butyrolactones/lactams are described via intramolecular electrophilic cyclizations of bromoalkynes with tosylamino and hydroxyl tethers. The reaction features the use of wet solvents, the exclusion of any base and additive, mild conditions and practical yields. We also synthesised few chiral lactams through

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。
• Oxidative Cyclization of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids Using Hypervalent Iodine Reagents: An Efficient Synthesis of 4-Substituted Furan-2-ones
  作者：Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata、Kenta Takemoto、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima

  DOI：10.1055/s-0036-1588987

  日期：2017.7

  Published as part of the Special Topic Modern Strategies with Iodine in Synthesis� Abstract The oxidative cyclization of β-substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids using a hypervalent iodine reagent to provide 4-substituted furan-2-one products, is reported. In this cyclization, the use of a highly electrophilic PhI(OTf)2, which is in situ prepared from PhI(OAc)2 and Me3SiOTf, is crucial. Depending

  作为合成中碘的现代战略特别主题的一部分出版。 抽象的 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供了一种有用的工具，用于获得各种类型的4-取代的呋喃-2-酮，所述4-取代的呋喃-2-酮是有机化学和药物化学领域中的重要结构基序。 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供