(Z)-5-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one | 95412-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (Z)-5-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)furan-2(5H)-one；(5Z)-5-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)furan-2-one
• CAS: 95412-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: SSUJXYYUCBKTMX-YBEGLDIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one 、 正丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到5-benzyl-1-butyl-5-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.080
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 在 哌啶 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chellar, N. S.; Badovskaya, L. A.; Ignatenko, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1775 - 1779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of β-aryl-β-haloacroleins: useful intermediates for the preparation of (Z ) and (E )-2-en-4-ynecarbaldehydes and for the synthesis of rubrolides
  作者：Damien Prim、Alexia Fuss、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/a900286c

  日期：——

  The synthesis of α-substituted β-aryl-β-haloacroleins by two different pathways is presented. The determination of their stereochemistry by NOE experiments is reported for the first time. Furthermore, we describe the preparation of 2-en-4-ynecarbaldehydes and access to rubrolide derivatives from β-aryl-β-haloacroleins.

  提出了通过两种不同途径合成α-取代的β-芳基-β-卤代丙烯醛的方法。首次报道了通过NOE实验确定其立体化学。此外，我们描述了2-en-4-炔甲醛的制备方法以及从β-芳基-β-卤代丙烯醛中获得Rubrolide衍生物的方法。
• CHELLAR, N. S.;BADOVSKAYA, L. A.;IGNATENKO, A. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 9, 1944-1949
  作者：CHELLAR, N. S.、BADOVSKAYA, L. A.、IGNATENKO, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• CHELLAR, N. S.;BADOVSKAYA, L. A.;IGNATENKO, A. I.;KAKLYUGINA, T. YA., XIMIYA I XIM. TEXNOL. VYP. 2, EREVAN, 1983, 97-101
  作者：CHELLAR, N. S.、BADOVSKAYA, L. A.、IGNATENKO, A. I.、KAKLYUGINA, T. YA.

  DOI：——

  日期：——