4'-chloro-6-methoxy<1,1'-biphenyl>-3-amine | 85841-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-6-methoxy<1,1'-biphenyl>-3-amine
• 英文别名: 4'-chloro-6-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-amine；4'-chloro-6-methoxybiphenyl-3-amine；3-(4-chlorophenyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 85841-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: FXDLCVWCDSGXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-6-methoxy<1,1'-biphenyl>-3-amine 在 三溴化硼 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4,4'''-dichloro<1,1':3',1'':3'',1'''-quaterphenyl>-4'',6'-diol
  参考文献：
  名称：

  Hung; Werbel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 61 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基丙酮 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4'-chloro-6-methoxy<1,1'-biphenyl>-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Hung; Werbel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 61 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲氧苯胺 、 p-chlorobenzenediazonium chloride 、 在 4'-chloro-5-methoxybiphenyl-2-amine 、 4'-chloro-6-methoxy<1,1'-biphenyl>-3-amine 、 乙醚 、 甲氧苯胺 作用下， 以The two regioisomers 4′-chloro-5-methoxybiphenyl-2-amine (0.34 mmol, 79 mg, 17%) and 4′-chloro-6-methoxybiphenyl-3-amine (0.09 mmol, 21 mg, 5%) were obtained的产率得到4'-chloro-5-methoxybiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Process for the Synthesis of Aminobiphenylene

  摘要：

  本发明涉及一种合成2-氨基联苯及其衍生物的方法，通过在碱性反应条件下将苯基重氮盐与苯胺化合物反应。

  公开号：

  US20130338369A1

文献信息

• Radical arylation of tyrosine residues in peptides
  作者：Stefanie K. Fehler、Gerald Pratsch、Christiane Östreicher、Michael C.D. Fürst、Monika Pischetsrieder、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.084

  日期：2016.12

  arylation of the phenolic side chain of tyrosine in peptides was investigated. Aryl radicals were generated from aryldiazonium salts using titanium(III) chloride as stoichiometric reductant. Due to the high selectivity with which 3-aryltyrosine derivatives were formed, this reaction type represents a new strategy for the direct functionalization of peptides.

  研究了肽中酪氨酸酚侧链的自由基芳基化作用。使用氯化钛（III）作为化学计量的还原剂，由芳基重氮盐生成芳基。由于形成3-芳基酪氨酸衍生物的选择性高，这种反应类型代表了直接官能化肽的新策略。
• Synthesis and Biological Evaluation of Biphenyl Amides That Modulate the US28 Receptor
  作者：Ana Kralj、Elif Kurt、Nuska Tschammer、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/cmdc.201300369

  日期：2014.1

  To prepare and biologically evaluate 38 new potential US28 allosteric modulators, we employed a straightforward synthetic route involving radical arylation. The study was based on a former lead structure but with the dihydroisoquinolinone moiety replaced by substituted biphenyls. The investigation of structure–activity relationships among the new biphenyl‐derived ligands led to a preliminary pharmacophore

  为了制备和生物学评估38种潜在的US28变构调节剂，我们采用了一种涉及自由基芳基化的简单合成途径。该研究基于以前的铅结构，但二氢异喹啉酮部分被取代的联苯取代。对新的联苯衍生配体之间的构效关系的研究导致了初步的药效团模型，并发现了四个具有完全反向激动剂特性的有前途的候选物。
• The Gomberg-Bachmann Reaction for the Arylation of Anilines with Aryl Diazotates
  作者：Gerald Pratsch、Tina Wallaschkowski、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201200430

  日期：2012.9.10

  Simply aqueous sodium hydroxide is sufficient to exclude ionic side reactions and to prepare 2‐aminobiphenyls from aryl diazotates and anilines through a new variant of the Gomberg–Bachmann reaction (see scheme). The metal‐free reaction under basic conditions allows to exploit the highly radical‐stabilizing effect of the aniline's free amino function for the first time, which leads to a so far unreached

  仅用氢氧化钠水溶液就足以排除离子副反应，并通过Gomberg-Bachmann反应的新变体从芳基重氮酸酯和苯胺制备2-氨基联苯（参见方案）。在碱性条件下的无金属反应允许首次利用苯胺的游离氨基官能团的高度自由基稳定作用，从而导致迄今未达到的区域选择性。
• Aryl Radical Selectivity in Biphasic Systems
  作者：Lisa-Marie Altmann、Michael C. D. Fürst、Eva I. Gans、Viviane Zantop、Gerald Pratsch、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04237

  日期：2020.1.17

  Aryl radicals generated in the aqueous phase of biphasic mixtures have-regardless of a comparably low polarity- a strong preference to react with aromatic substrates in the aqueous phase and not to undergo phase-transfer into a lipophilic phase, independent from the presence of a surfactant. These results represent an important prerequisite toward future studies in biological systems, which typically

  在两相混合物的水相中产生的芳基具有相对​​低的极性，无论在何种表面活性剂的存在下，都非常希望与水相中的芳族底物反应并且不经历相转移成亲脂相。这些结果代表了未来生物学系统研究的重要前提，生物学系统通常由具有亲水性或亲脂性的各个部分组成。
• Verfahren zur Synthese von Aminobiphenylen
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP2546229A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Synthese von 2-Aminobiphenylen sowie Derivaten davon. Dieses Verfahren ist kostengünstig durchführbar und beruht auf selektiven Umsetzungen. Funktionalisierte Biphenylverbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel 3 ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel 1 mit einer Verbindung der Formel 2 umgesetzt wird.

  本发明描述了一种合成 2-氨基联苯及其衍生物的工艺。该工艺成本低，以选择性反应为基础。官能化联苯化合物特别是作为药物和植物保护剂以及此类活性物质的前体具有重大意义。制备式 3 化合物的工艺的特点是：式 1 化合物与式 2 化合物反应。