Z-L-Ala 2,2,2-trichloroethyl ester | 67850-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ala 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: n-Benzyloxycarbonyl-L-alanin-β,β,β-trichlorethylester；2,2,2-trichloroethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 67850-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₄
• 分子量: 354.617
• InChiKey: WUNNHCLSGPSJKI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Ala 2,2,2-trichloroethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到苄氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Use of tetrabutylammonium fluoride as a facile deprotecting reagent for 4-nitrobenzyl, 2,2,2-trichloroethyl, and phenacyl esters of amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00018a052
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以53%的产率得到Z-L-Ala 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水可混溶的有机溶剂中使用Z-氨基酸酯作为酰基供体的脂肪酶催化肽合成

  摘要：

  以Z-Phe-OEt为酯底物，以Phe-NH2为亲核试剂，研究了在水可混溶的有机助溶剂中脂肪酶（PPL）催化的肽合成（Z-Phe-Phe-NH2）。发现肽产量随DMF浓度的增加而增加。然而，在高于50％（v / v）的浓度下，肽产量迅速下降。水性缓冲液的最佳pH和Phe-NH2的浓度分别是Z-Phe-OEt的8倍和10倍。发现DMF，MeOH和DMSO是促进肽合成的有效助溶剂。研究了反应温度的影响。发现当温度降低时，肽合成的选择性和PPL的稳定性均增加。在-10℃下，肽的合成变得相当缓慢，选择性达到约90％。在室温下，水-有机溶剂混合物中肽的合成速率良好。在典型实验中（Z-Phe-OEt：20 mM，Phe-NH2：200 mM，10°C，50％DMF，PPL：4 mgmL-1），Z-Phe-OEt在6小时内几乎被完全消耗，产生约80％的Z-Phe-Phe-NH2。还研究了酯底物对PPL的特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81283-7

文献信息

• Eine einfache Veresterungsmethode im Eintopf-Verfahren
  作者：Paul Albert Stadler

  DOI：10.1002/hlca.19780610515

  日期：1978.7.12

  A simple one-pot method for esterification

  一种简单的一锅法酯化
• Lipase-catalyzed peptide synthesis using Z-amino acid esters as acyl donors in aqueous water-miscible organic solvents
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Kohji Kaiso、Daisuke Minato、Shigeru Sugiyama、Hiromu Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81283-7

  日期：1993.5

  The lipase(PPL)-catalyzed peptide synthesis(Z-Phe-Phe-NH2) in aqueous water-miscible organic cosolvents was studied using Z-Phe-OEt as an ester substrate and Phe-NH2 as a nucleophile. It was found that peptide yield increased with an increase of the concentration of DMF. At a higher concentration than 50%(v/v), however, peptide yield decreased rapidly. The optimal pH of an aqueous buffer and concentration

  以Z-Phe-OEt为酯底物，以Phe-NH2为亲核试剂，研究了在水可混溶的有机助溶剂中脂肪酶（PPL）催化的肽合成（Z-Phe-Phe-NH2）。发现肽产量随DMF浓度的增加而增加。然而，在高于50％（v / v）的浓度下，肽产量迅速下降。水性缓冲液的最佳pH和Phe-NH2的浓度分别是Z-Phe-OEt的8倍和10倍。发现DMF，MeOH和DMSO是促进肽合成的有效助溶剂。研究了反应温度的影响。发现当温度降低时，肽合成的选择性和PPL的稳定性均增加。在-10℃下，肽的合成变得相当缓慢，选择性达到约90％。在室温下，水-有机溶剂混合物中肽的合成速率良好。在典型实验中（Z-Phe-OEt：20 mM，Phe-NH2：200 mM，10°C，50％DMF，PPL：4 mgmL-1），Z-Phe-OEt在6小时内几乎被完全消耗，产生约80％的Z-Phe-Phe-NH2。还研究了酯底物对PPL的特异性。
• Remarkable effects of donor esters on the α-chymotrypsin-catalyzed couplings of inherently poor amino acid substrates
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10798-5

  日期：1998.2

  The extremely low efficiency during the α-chymotrypsin-catalyzed coupling of an inherently poor amino acid substrate, e.g., alanine, using the methyl ester as an acyl donor was significantly improved using esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl or carbamoylmethyl ester. The ameliorating effect of the latter ester was especially significant.

  使用酯类（例如2,2,2-三氟乙基或氨基甲酰基甲基酯）可显着改善α-胰凝乳蛋白酶催化的固有不良氨基酸底物（如丙氨酸）在使用甲基酯作为酰基供体时的极低效率。后一种酯的改善作用特别显着。
• Esterification of N-protected .alpha.-amino acids with alcohol/carbodiimide/4-(dimethylamino)pyridine. Racemization of aspartic and glutamic acid derivatives
  作者：Madhup K. Dhaon、Richard K. Olsen、K. Ramasamy

  DOI：10.1021/jo00349a028

  日期：1982.5
• Use of tetrabutylammonium fluoride as a facile deprotecting reagent for 4-nitrobenzyl, 2,2,2-trichloroethyl, and phenacyl esters of amino acids
  作者：Michio Namikoshi、Bijoy Kundu、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1021/jo00018a052

  日期：1991.8