(E)-1,4-di-(1-naphthyl)butenyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1,4-di-(1-naphthyl)butenyne
• 英文别名: (E)-1,1'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)dinaphthalene；2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)dinaphthalene；trans-1,4-Bis(1-naphthyl)-3-butenin；1,1'-(E)-but-1-en-3-yne-1,4-diyldinaphthalene；1,4-Di(1-naphthyl)-1-butene-3-yne；1-[(E)-4-naphthalen-1-ylbut-1-en-3-ynyl]naphthalene
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: ANCRGCZAZVMESM-XLUWADSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 生成 (E)-1,4-di-(1-naphthyl)butenyne
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基丁烯炔的合成及光谱性质

  摘要：

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。

  DOI：

  10.1039/p29760001104

文献信息

• Carboxylate Switch between Hydro- and Carbopalladation Pathways in Regiodivergent Dimerization of Alkynes
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Evgeniy G. Gordeev、Claire Jahier、Valentine P. Ananikov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201402809

  日期：2014.7.28

  regiodivergent palladium‐catalyzed dimerization of terminal alkynes is presented. Employment of N‐heterocyclic carbene‐based palladium catalyst in the presence of phosphine ligand allows for highly regio‐ and stereoselective head‐to‐head dimerization reaction. Alternatively, addition of carboxylate anion to the reaction mixture triggers selective head‐to‐tail coupling. Computational studies suggest that reaction

  提出了末端炔烃的区域发散性钯催化的二聚化的实验和理论研究。在膦配体存在的情况下使用N杂环卡宾基钯催化剂可实现高度区域和立体选择性的头对头二聚反应。或者，将羧酸根阴离子添加到反应混合物中会触发选择性的头对尾偶联。计算研究表明，在中性反应条件下，反应通过氢化钯途径进行，有利于头对头二聚。区域选择性开关的起源可以由羧酸根阴离子的双重作用来解释。因此，通过羧酸盐去除氢原子将反应从水滑石转化为碳链石途径。此外，
• Microwave-assisted palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective head to head dimerization of terminal aryl alkynes in water
  作者：Eduardo Buxaderas、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c4ra08287g

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective oxime palladacycle/imidazolinium-catalyzed head to head dimerization of terminal aryl alkynes in water is presented. The reaction, which is carried out at 130 °C under microwave irradiation in the presence of 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride as ligand, triethylamine as base, and TBAB as surfactant, allows the synthesis of (E)-1,4-enynes as single

  提出了一种高度区域选择性和立体选择性的肟，它在水中被末端芳基炔烃头戴二头二聚化。该反应在1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉鎓盐作为配体，三乙胺作为碱和TBAB作为表面活性剂的存在下，在微波辐射下于130°C进行，可以合成（E）-1,4-烯炔为单一立体异构体，分离得率良好。
• General and Selective Head-to-Head Dimerization of Terminal Alkynes Proceeding via Hydropalladation Pathway
  作者：Claire Jahier、Olga V. Zatolochnaya、Nickolay V. Zvyagintsev、Valentine P. Ananikov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol3010936

  日期：2012.6.1

  A general highly regio- and stereoselective palladium-catalyzed head-to-head dimerization reaction of terminal acetylenes is presented. This methodology allows for the efficient synthesis of a variety of 1,4-enynes as single E stereoisomers. Computational studies reveal that this dimerization reaction proceeds via the hydropalladation pathway.

  提出了一般的高度区域选择性和立体选择性钯催化的末端乙炔的头对头二聚反应。这种方法可以有效地合成各种1，4-炔烃作为单一的E立体异构体。计算研究表明，该二聚反应通过氢化palpalladation途径进行。
• One-Pot Desilylation/Dimerization of Terminal Alkynes by Ruthenium and Acid-Promoted (RAP) Catalysis
  作者：Chiara Pasquini、Mauro Bassetti

  DOI：10.1002/adsc.201000347

  日期：2010.10.4

  promoted by the (p-cymene)ruthenium dichloride dimer/acetic acid system [RuCl2(p-cymene)]2/AcOH} can be performed starting from the trimethylsilylethynyl derivatives (12 substrates), deprotected in situ, to afford 1,4-disubstituted 1-en-3-ynes with high regio- and (E)-stereoselectivity, at room temperature. The extension of this unprecedented two-reaction sequence to a diyne substrate affords a fluorene-based

  （p- cymene）二氯化钌二聚体/乙酸体系[RuCl 2（p- cymene）] 2 / AcOH}促进的末端芳基炔烃的二聚反应可从就地脱保护的三甲基甲硅烷基乙炔基衍生物（12种底物）开始进行，以提供具有高区域和（E的1,4-二取代的1-en-3-ynes）-立体选择性，在室温下。将该前所未有的两个反应序列延伸至二炔基底，得到了芴基共轭低聚物。脱甲二聚反应过程产生的反应混合物使苯乙炔的其他等分试样二聚。一锅法方案由于乙酸盐的存在而缩短了反应时间，乙酸盐增加了活性催化物质的浓度，其中乙酸盐配体充当朝向键合炔的碱。钌源被转化为新的三触六-1,3-dien-5-yn-3-yl络合物，该络合物是由烯炔产物和末端炔烃的金属辅助偶联形成的，并且仍保持催化活性。选择性，持久性，中等和官能团的相容性是从三氯甲烷获得的催化体系的关键特征。在一锅条件下，对-异丙基钌二聚体。
• Platinum Complexes Bearing Bulky N-Heterocyclic Carbene Ligands as Efficient Catalysts for the Fully Selective Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Patrycja Żak、Małgorzata Bołt、Jan Lorkowski、Maciej Kubicki、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1002/cctc.201700580

  日期：2017.10.10

  New platinum(0) complexes of the general formula [(NHC)Pt(dvtms)] (dvtms=1,3‐divinyltetramethyldisiloxane) containing bulky N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands were prepared, characterized, and found to be catalytically active in the fully regio‐ and stereoselective dimerization of terminal acetylenes.

  制备了新的通式为[（NHC）Pt（dvtms）]的铂（0）配合物（dvtms = 1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷），其中含有大体积的N-杂环卡宾（NHC）配体，并在其中具有催化活性末端乙炔的完全区域和立体选择性二聚。