(S)-2-benzyloxy-3-methylbutanoic acid | 391871-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxy-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: Butanoic acid, 3-methyl-2-(phenylmethoxy)-, (2S)-；(2S)-3-methyl-2-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 391871-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: NUKFKPKZNHUBOR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-3-methylbutanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到(2S)-2-Benzyloxy-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的 Julia 烯烃获得功能化的类固醇侧链

  摘要：

  使用常见的砜供体和合适的α-支化醛受体，通过改进的 Julia 烯化策略可以方便地获得各种功能化的甾体侧链。对于这些受阻类别的反应伙伴的偶联（并且与通常观察到的趋势相反），与苯基四唑基 (PT)-砜阴离子相比，苯并噻唑基 (BT)-砜阴离子具有更好的结果。

  DOI：

  10.1021/ol102936z
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-benzyloxy-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异抗霉素全合成

  摘要：

  抗霉素是众所周知的由链霉菌产生的抗真菌代谢物之一。新抗霉素及其类似物，即具有 15 元四酯环的扩环抗霉素，已被证明是致癌蛋白 GRP78/BiP 和 K-Ras 的有效调节剂。异新霉素是从Streptomyces fradiae中分离出来的IFO12773 (ISP 5063) 作为新抗霉素发酵过程中的次要代谢物，是第一个报道的不含大环内酯核心的抗霉素家族抗生素。在这项研究中，我们探索了异抗霉素的全合成和立体化学分配，作为对新抗霉素进行结构-活性研究的一种方法。考虑到新抗霉素的生物合成途径，我们推测异抗霉素的立体化学与新抗霉素的立体化学相同。我们的目标分子与 (1 S ,2 R ,5 S ,6 S ,14 R ,15 R ,17 S) 配置是通过使用手性池构建块实现的。合成样品和天然样品的光谱数据比较证实了我们对天然异抗霉素立体化学的假设。

  DOI：

  10.1039/d3ob00099k

文献信息

• Development of New Hydroxamate Matrix Metalloproteinase Inhibitors Derived from Functionalized 4-Aminoprolines
  作者：Michael G. Natchus、Roger G. Bookland、Biswanath De、Neil G. Almstead、Stanislaw Pikul、Michael J. Janusz、Sandra A. Heitmeyer、Erin B. Hookfin、Lily C. Hsieh、Martin E. Dowty、Charles R. Dietsch、Vikram S. Patel、Susan M. Garver、Fei Gu、Matthew E. Pokross、Glen E. Mieling、Timothy R. Baker、David J. Foltz、Sean X. Peng、David M. Bornes、Michael J. Strojnowski、Yetunde O. Taiwo

  DOI：10.1021/jm000246e

  日期：2000.12.1

  activity with sub-nanomolar potency for some enzymes. Modifications of the P1' portion of the molecule played a key role in affecting both potency and selectivity within the MMP family. Longer-chain aliphatic substituents in this region of the molecule tended to increase potency for MMP-3 and decrease potency for MMP-1, as exemplified by compounds 48-50, while aromatic substituents, as in compound 52, generated

  从氨基脯氨酸支架制备了一系列异羟肟酸酯，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。据报道该系列的详细SAR是针对MMP家族中的5种酶，许多抑制剂（例如化合物47）具有广谱活性，某些酶具有亚纳摩尔的效力。分子P1'部分的修饰在影响MMP家族内的效能和选择性方面起着关键作用。如化合物48-50所示，在分子的该区域中的长链脂族取代基倾向于增加对MMP-3的效力而降低对MMP-1的效力，而如化合物52中的芳族取代基产生广谱抑制作用。该数据基于X射线晶体数据也被合理化。虽然体外经口吸收似乎不太可预测，但随着更长和更多亲水性取代基的出现，吸收率往往会降低。最后，使用骨关节炎的大鼠模型评估这些化合物的功效，并在它们的药代动力学和体内功效之间建立了直接联系。
• Asymmetric Synthesis of .BETA.-Hydroxy Acid via Stereoselective Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Insertion of .ALPHA.-Alkoxydiazoketone.
  作者：Takayuki Yakura、Takeshi Tanaka、Masazumi Ikeda、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1248/cpb.51.471

  日期：——

  A new methodology for the asymmetric synthesis of beta-hydroxy acid was developed. Dirhodium(II)-catalyzed C-H insertion of alpha-alkoxydiazoketone (3), which was prepared from primary alkyl halide (1) and readily available chiral alpha-hydroxy acid (2), gave stereoselectively 2,5-cis-disubstituted 3(2H)-furanone (4). The Baeyer-Villiger reaction of 4 followed by treatment with an acid afforded chiral

  开发了一种不对称合成β-羟基酸的新方法。由伯烷基卤化物（1）和易于获得的手性α-羟基酸（2）制备的二烷基吡啶鎓（II）催化CH插入的α-烷氧基重氮酮（3），产生了立体选择性的2,5-顺式二取代的3（2H） ）-呋喃酮（4）。4的Baeyer-Villiger反应，然后用酸处理，得到具有高光学纯度的手性β-羟基酸（6）。
• First Total Synthesis of 27-Deoxylyngbyabellin A
  作者：Yi Liu、Yuguo Du、Yang Zhang

  DOI：10.1055/a-1478-9088

  日期：2021.8

  In this study, we document the first total synthesis of the marine cyanobacteria secondary metabolite 27-deoxylyngbyabellin A in 10 linear steps with 9.7% overall yield. Key steps entailed (1) one-pot cascade reaction of (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanoic acid and of Boc-l-Ile-OH with a β-azido disulfide building block to access two critical thiazole units, (2) chiral oxazaborolidinone-mediated asymmetric

  在这项研究中，我们记录了海洋蓝细菌次级代谢产物27-deoxylyngbyabellin A的第一个全合成，该合成以10个线性步骤进行，总收率为9.7％。关键步骤包括（1）（S）-2-（苄氧基）-3-甲基丁酸和Boc-1-Ile-OH与β-叠氮基二硫键的一锅级联反应，以访问两个关键的噻唑单元， （2）手性草氮杂硼硼烷酮介导的不对称醛醇缩合反应以构建（S）-β-羟基酯，以及（3）二苯叠氮磷酸酯介导组装的线性前体的大内酰胺化，从而获得天然产物27-脱氧lyngbyabellin A.
• DIAZONAMIDE ANALOGS WITH IMPROVED SOLUBILITY
  申请人：HANSON Gunnar James

  公开号：US20090163446A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Diazonamide A analogs, and the salts, esters and conjugates thereof, having improved aqueous solubility are provided. Also provided are pharmaceutical compositions, and methods for preparing and using such compounds and compositions for the treatment of proliferative diseases.

  提供了具有改善水溶性的Diazonamide A类似物，以及其盐、酯和共轭物。还提供了用于治疗增殖性疾病的药物组合物，以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis and Anti-Helicobacter pylori Activity of Pyloricidin Derivatives. I. Structure-activity Relationships on the Terminal Peptidic Moiety.
  作者：ATSUSHI HASUOKA、YUJI NISHIKIMI、YUTAKA NAKAYAMA、KEIJI KAMIYAMA、MASAFUMI NAKAO、KEN-ICHIRO MIYAGAWA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.55.322

  日期：——

  The novel natural antibiotics pyloricidin A, B and C possess potent and highly selective antibacterial activity against Helicobacter pylori. In order to investigate the structure activity relationships for the terminal peptidic moiety, a series of pyloricidin B and pyloricidin C derivatives, bearing various amino acids in the moiety, were prepared and evaluated for their anti-H. pylori activity. The derivatives bearing α-D-, β- and γ-amino acids or peptidemimetics showed drastically decreased activity. On the other hand, the derivatives with α-L-amino acids were found to maintain the activity. Among the derivatives prepared in this work, the allylglycine derivative 2s showed the most potent anti-H. pylori activity, with an MIC value of less than 0.006μg/ml against H. pylori NCTC11637, which is 60-fold greater than the activity of the lead compound pyloricidin C.

  新型天然抗生素喷菌素A、B和C对幽门螺杆菌具有强效且高度选择性的抗菌活性。为了研究末端肽部分的结构-活性关系，制备了一系列含不同氨基酸的喷菌素B和喷菌素C衍生物，并评估了它们的抗幽门螺杆菌活性。含有α-D-、β-和γ-氨基酸或肽模拟物的衍生物显示出显著降低的活性。另一方面，含有α-L-氨基酸的衍生物被发现能保持活性。在本工作中制备的衍生物中，烯丙基甘氨酸衍生物2s表现出最强的抗幽门螺杆菌活性，对幽门螺杆菌NCTC11637的最低抑制浓度（MIC）值小于0.006μg/ml，比原始化合物喷菌素C的活性高出60倍。