(R)-3-(4-chlorophenyl)butanal | 1025403-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-chlorophenyl)butanal
• 英文别名: (3R)-3-(4-chlorophenyl)butanal
• CAS: 1025403-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: GZTKXGMPTVRQEX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-chlorophenyl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-(4-chlorophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化 α,β-不饱和羧酸不对称还原为 β-手性醛

  摘要：

  报道了氢化铜 (CuH) 催化的 α,β-不饱和羧酸对映选择性还原为饱和醛。该方案提供了一种以良好的产率获得各种 β-手性醛的新方法，具有高水平的对映选择性和广泛的官能团耐受性。基于初步的机理研究和密度泛函理论计算，提出了涉及乙烯酮中间体的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12260
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoic acid 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 copper dihydrocarbonate 、 甲基二甲氧基硅烷 、 氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 以73%的产率得到(R)-3-(4-chlorophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化 α,β-不饱和羧酸不对称还原为 β-手性醛

  摘要：

  报道了氢化铜 (CuH) 催化的 α,β-不饱和羧酸对映选择性还原为饱和醛。该方案提供了一种以良好的产率获得各种 β-手性醛的新方法，具有高水平的对映选择性和广泛的官能团耐受性。基于初步的机理研究和密度泛函理论计算，提出了涉及乙烯酮中间体的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12260

文献信息

• Palladium/Chiral Amine Co-catalyzed Enantioselective β-Arylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ismail Ibrahem、Guangning Ma、Samson Afewerki、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201208634

  日期：2013.1.14

  Palladium and a simple chiral amine are used as co‐catalysts for the enantioselective conjugate addition of aryl boronic acids to α,β‐unsaturated aldehydes (see scheme). The synthetic utility of this co‐catalyzed reaction was demonstrated in the short total syntheses of (R)‐(−)‐curcumene and 4‐aryl‐2‐ones.

  钯和一种简单的手性胺可用作助催化剂，将芳基硼酸对映选择性共轭加成到α，β-不饱和醛上（参见方案）。（R）-（-）-姜黄烯和4-芳基-2-酮的短总合成证明了这种共催化反应的合成效用。
• Intermolecular Enantioselective Heck–Matsuda Arylations of Acyclic Olefins: Application to the Synthesis of β-Aryl-γ-lactones and β-Aryl Aldehydes
  作者：Caio C. Oliveira、Ricardo A. Angnes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo400378g

  日期：2013.5.3

  intermolecular Heck–Matsuda arylation of acyclic allylic alcohols. Aryldiazonium tetrafluoroborates were applied as arylating agents in the presence of Pd(TFA)2 and a chiral, commercially available, bisoxazoline ligand. The methodology is straightforward, robust, scalable up to a few grams, and of broad scope allowing the synthesis of a range of β-aryl-carbonyl compounds in good to high enantioselectivities

  我们在本文中描述了一种用于无环烯丙基醇的对映选择性分子内Heck-Matsuda芳基化的合成方法。在Pd（TFA）2和手性的市售双恶唑啉配体的存在下，将芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基化剂。该方法简单，稳健，可扩展至几克，并且适用范围广，可以合成一系列良好至高对映选择性和高产率的β-芳基-羰基化合物。这种新的对映选择性的Heck-Matsuda芳基化反应可以合成β-芳基-γ-内酯和β-芳基醛，它们在合成生物活性化合物（如（R）-baclofen，（R）-咯利普兰，（S）-姜黄烯，（S）-脱氢姜黄烯和（S）-肿瘤素。
• A Novel Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehydes
  作者：Bao-Hua Zhang、Lan-Xiang Shi、Rui-Xia Guo

  DOI：10.1002/hlca.201300029

  日期：2013.11

  α,β‐Unsaturated aldehydes reacted with diimide (diazene) in the presence of optically active ammonium salt 1 as a catalyst to give the corresponding saturated aldehydes in excellent yields and up to 98 : 2 er. Attractive features of the asymmetric transfer hydrogenation are its high yields, and chemo‐, and enantioselectivities.

  α，β-不饱和醛在光学活性铵盐1为催化剂的情况下与二酰亚胺（二氮杂苯）反应，以极高的收率和高达98：2 er的产率得到相应的饱和醛。不对称转移氢化的引人注目的特征是其高收率，化学和对映选择性。
• Asymmetric transfer hydrogenation in aqueous media catalyzed by resin-supported peptide having a polyleucine tether
  作者：Kengo Akagawa、Hajime Akabane、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.036

  日期：2009.3

  A resin-supported N-terminal prolyl peptide having a beta-turn motif and a polyleucine tether has been developed for the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation under aqueous conditions. Polyleucine accelerated the reaction in a highly enantioselective manner by providing a hydrophobic microenvironment around the prolyl residue. The investigation of catalyst structures indicates that the L-form of polyleucine is essential for both reaction efficiency and enantioselectivity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation in Aqueous Media Using Resin-Supported Peptide Having a Polyleucine Tether
  作者：Kengo Akagawa、Hajime Akabane、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol800031p

  日期：2008.5.1

  A resin-supported N-terminal prolyl peptide having a beta-turn motif and hydrophobic polyleucine chain effectively catalyzed the asymmetric transfer hydrogenation under aqueous conditions. The polyleucine tether provides a hydrophobic cavity in aqueous media that brought about a remarkable acceleration of the reaction. In addition, the polyleucine chain also turned out to be essential for high enantioselectivity.