1,1,1-trichloroethyl iso-valerate | 1617-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1,1-trichloroethyl iso-valerate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 3-methylbutanoate；Isovaleriansaeure-(2,2,2-trichlor-ethylester)
• CAS: 1617-04-5
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 233.522
• InChiKey: BNIQDVUOLNNQRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.5 °C(Press: 36 Torr)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1195

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloroethyl iso-valerate 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到3-Fluoro-3-methyl-butyric acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂族系列中叔碳氢单键的选择性氟化

  摘要：

  氟充当亲电子试剂，并因此与脂族醇和酸中的远程未活化叔氢反应，生成相应的氟衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71136-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 异戊醛 在 Ni(NTf₂)₂·xH₂O 、 4-mercapto-4-oxide-dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3,2>dioxaphosphepin 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到1,1,1-trichloroethyl iso-valerate
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇的催化无受体脱氢

  摘要：

  我们通过设计包含光氧化还原催化剂、硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂的三元混合催化剂体系，首次在室温下在可见光照射下将脂肪族仲醇无受体脱氢为酮。该反应通过三个主要步骤进行：氢原子从醇底物的 α-CH 键转移到光氧化有机催化剂的硫基自由基，用镍催化剂拦截生成的碳中心自由基，以及消除 β-氢化物. 该反应在温和条件下以高产率进行，没有从各种醇类（包括空间位阻醇、类固醇和药物衍生物）产生副产物（H2 气体除外）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00123

文献信息

• Facile direct synthesis of amides from trichloroethyl esters using catalytic DBU
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1139/cjc-2018-0234

  日期：2018.12

  A practical method for the direct synthesis of amide compounds is described. Using small quantities of DBU as a catalyst, the direct conversion of 2,2,2-trichloroethyl esters to their corresponding...

  描述了直接合成酰胺化合物的实用方法。使用少量 DBU 作为催化剂，将 2,2,2-三氯乙酯直接转化为相应的...
• The effect of two electron-withdrawing groups on remote tertiary hydrogens susceptible to electrophilic fluorination using F2
  作者：Chava Gal、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82295-2

  日期：1982.7

  The direct electrophilic fluorination of unactivated remote tertiary hydrogens is effected by the number, nature and distance of electron-withdrawing groups. The effect of these groups on reducing electron density of the tertiary CH bond seems to be additive. The more remote these groups are from the reaction center, the higher the yield of the fluorination.

  未活化的远端叔氢的直接亲电子氟化作用受吸电子基团的数量，性质和距离的影响。这些基团对降低叔CH键的电子密度的影响似乎是加和的。这些基团离反应中心越远，氟化的产率越高。
• Selective fluorination on tertiary carbon-hydrogen single bonds in the aliphatic series
  作者：Chava Gal、Giora Ben-Shoshan、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71136-1

  日期：1980.1

  Fluorine acts as an electrophile and, as such, reacts with remote and unactivated tertiary hydrogens in aliphatic alcohols and acids, resulting in the corresponding fluorine derivatives.

  氟充当亲电子试剂，并因此与脂族醇和酸中的远程未活化叔氢反应，生成相应的氟衍生物。
• GAL CH.; BEN-SHOSHAN G.; ROZEN SH., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 52, 5067-5070
  作者：GAL CH.、 BEN-SHOSHAN G.、 ROZEN SH.

  DOI：——

  日期：——
• ROZEN, SHLOMO;GAL, CHAVA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4928-4933
  作者：ROZEN, SHLOMO、GAL, CHAVA

  DOI：——

  日期：——