dimethyl 2,2'-(1,4-phenylene)diacetate | 36076-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(1,4-phenylene)diacetate
• 英文别名: 1,4-phenylenediacetic acid dimethyl ester；1,4-Benzenediacetic acid, dimethyl ester；methyl 2-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]acetate
• CAS: 36076-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WDAIQYFBXLZOHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5°C
• 沸点：
  323.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1995 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(1,4-phenylene)diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 sodium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.49h， 生成 1,4-bis-(4-bromobutyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED LONG-CHAIN HYDROCARBON MONO- AND DI-CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  这项发明提供了Formulae（IA）、（IB）、（IC）、（ID）、（IE）、（IF）、（IG）、（IH）、（IJ）、（IK）、（IL）、（II）、（III）、（IIIA）和（IIIB）的化合物；这些化合物的药学上可接受的盐和溶剂；以及它们的组合物。这项发明还提供了治疗疾病的方法，包括但不限于肝病或异常肝脏状况；癌症（如肝细胞癌或胆管癌）；肺、肝、胆囊、胆管或消化道的恶性或良性肿瘤；肝内或肝外胆管疾病；脂蛋白紊乱；脂质和代谢紊乱；肝硬化；纤维化；葡萄糖代谢紊乱；心血管或相关血管紊乱；由脂肪变性、纤维化或肝硬化引起的疾病；与炎症增加有关的疾病（如肝炎或肺炎炎症）；肝细胞球形变；过氧化物酶体增殖子激活受体相关的疾病；ATP柠檬酸裂合酶疾病；乙酰辅酶A羧化酶疾病；肥胖；胰腺炎；或肾脏疾病。

  公开号：

  US20210024447A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二乙酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 2,2'-(1,4-phenylene)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Indoles

  摘要：

  一种由以下公式表示的1,4-取代的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中A、B、C、D、T、Y和Z分别表示亚甲基或氮键合物；R1、R2、R3、R4和R5分别表示取代基；n表示0或1至3的整数；m表示0或1至6的整数；p表示1至3的整数。这些化合物具有5-羟色胺拮抗作用。因此，在临床上作为药物特别有用，用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，改善肌张力过高。

  公开号：

  US20020019531A1

文献信息

• Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source
  作者：Yuya Tsukamoto、Satoshi Itoh、Masaki Kobayashi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01025

  日期：2019.5.3

  IrCl(cod)2]/dppe-catalyzed α-methylation of aryl esters using methanol as the C1 source was developed. This methylation process is useful in several fields including organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Readily available methanol as methylation reagent was successfully adapted. The reaction processed high atom economy and efficient. By applying the reaction system, the synthesis method of naproxen

  开发了使用甲醇作为C1源的IrCl（cod）2 ] / dppe催化的芳基酯的α-甲基化反应。该甲基化过程可用于多个领域，包括有机化学，生物化学和药物化学。现已成功地使用了现成的甲醇作为甲基化试剂。该反应处理高原子经济性和效率。通过应用该反应体系，提供了萘普生的合成方法。
• Synergistic Catalysis for the Umpolung Trifluoromethylthiolation of Tertiary Ethers
  作者：Wentao Xu、Junyang Ma、Xiang-Ai Yuan、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201805927

  日期：2018.8.6

  alkyl ethers has been developed, achieving the challenging tertiary C(sp3)–SCF3 coupling under redox‐neutral conditions. The synergism of organophotocatalyst 4CzIPN and BINOL‐based phosphorothiols can site‐selectively cleave tertiary sp3 C(sp3)–O ether bonds in complex molecules initiated by a polarity‐matching hydrogen‐atom‐transfer (HAT) event. The incorporation of several competing benzylic and methine

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。
• Cyclic tris-[5]helicenes with single and triple twisted Möbius topologies and Möbius aromaticity
  作者：Guillaume Naulet、Ludmilla Sturm、Antoine Robert、Pierre Dechambenoit、Fynn Röhricht、Rainer Herges、Harald Bock、Fabien Durola

  DOI：10.1039/c8sc02877j

  日期：——

  system includes 4n electrons. The diatropic current is counterbalanced by a paratropic current in the σ system, resulting in no net manifestation of macrocyclic aromaticity. The key step of the synthesis of both Möbius compounds is a Perkin condensation of complementary bifunctional bismaleates leading to a flexible macrocycle containing alternating benzene and biphenyl fragments. Subsequent photocyclization

  在过去 15 年里，人们合成了许多单 (180°) 扭曲、大部分为单链、因此构象相当脆弱的莫比乌斯分子，这些分子具有 4 n 个电子的芳香族结构，因此违反了休克尔规则。具有明显更高扭​​曲（例如540°）且保留完整循环共轭路径的轮烯一直难以捉摸，主要是因为高应变和轨道重叠的损失。最近，设计了一种拓扑策略，将“扭曲”投射为“扭动”，从而减少应变。然而，灵活构建块内的轨道重叠仍然严重减少。我们现在提出具有完全共轭外围的单扭曲轮烯和三扭曲轮烯。它们的独特之处在于其明显的带形状和构象稳健性，因为它们由三个完全缩合的[5]螺旋烯片段组成。尽管 π 系统包含 4 n 个电子，但三重扭曲分子在外周表现出很强的变异性环电流。σ 系统中的反异性电流被反异性电流抵消，导致大环芳香性没有净表现。两种莫比乌斯化合物合成的关键步骤是互补双功能双马来酸酯的 Perkin 缩合，形成包含交替苯和联苯片段的柔性大环。随后
• Application of biocatalysis towards asymmetric reduction and hydrolytic desymmetrisation in the synthesis of a β-3 receptor agonist
  作者：Matthew Badland、Michael P. Burns、Robert J. Carroll、Roger M. Howard、Daniel Laity、Nathan J. Wymer

  DOI：10.1039/c1gc15694b

  日期：——

  Chemoenzymatic syntheses of two key intermediates in the preparation of a potent β-3 receptor agonist 1 are described. A lipase-catalysed hydrolytic desymmetrisation is employed in a new synthesis of intermediate 7, which avoids the use of alkyl-tin reagents. A second biotransformation delivers chiral chlorohydrin 5 from its parent ketone in greater enantiomeric excess than the previously-described

  化学关键酶β-3受体的制备中的两个关键中间体的化学合成。 激动剂 描述图1。在中间体7的新合成中采用了脂肪酶催化的水解脱对称，避免了使用烷基锡试剂。第二次生物转化从其母体释放出手性氯醇5酮 对映体过量大于先前描述的Noyori-减少过程。还简要介绍了在该生物还原中一组单孢菌鲑鱼色醛还原酶的单点突变体的对映选择性。
• [EN] PHENYLENE OXO-DIESTER PLASTICIZERS AND METHODS OF MAKING<br/>[FR] PLASTIFIANTS OXO-DIESTERS DE PHÉNYLÈNE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：EXXONMOBIL RES & ENG CO

  公开号：WO2011041349A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  A process for making non-phthalate, 1,2-phenylene oxo-diester plasticizers for polymer compositions, by selectively hydrogenating naphthalene to form a partially hydrogenated naphthalene, oxygenating said partially hydrogenated naphthalene to form phenylene diacids, and esterifying said phenylene diacids with oxo-alcohols to form 1,2-phenylene oxo-diesters. Also a process for making phenylene oxo-diester plasticizers by selectively brominating xylenes to form bisbromomethylbenzene, catalytic carboalkoxylation of the bromo-compound to form phenylene diacetate, followed by transesterification to form the phenylene oxo-diester.

  一种制造非邻苯二甲酸酯、1,2-苯基氧代二酯增塑剂用于聚合物组合物的方法，通过选择性加氢萘形成部分加氢萘，将部分加氢萘氧化成苯基二酸，然后酯化苯基二酸与氧代醇形成1,2-苯基氧代二酯。另外一种制造苯基氧代二酯增塑剂的方法是通过选择性溴化二甲苯形成双溴甲基苯，催化羧酸酯化溴化合物形成苯基二乙酸酯，然后通过酯交换反应形成苯基氧代二酯。

表征谱图