2-(3-methoxypropyl)naphthalene | 30541-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methoxypropyl)naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 2-(3-methoxypropyl)-
• CAS: 30541-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: YVPLKTBIXOIPQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxypropyl)naphthalene 在 ferric(III) bromide 、 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1-Brom-2-(3-methoxypropyl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Carbon-phosphorus heterocycles. I. Synthesis and resolution of 1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-phenylbenzo[h]phosphinolinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00818a015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(3-methoxypropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亲核取代反应的反应性显着提高。

  摘要：

  我们已经研究了在存在正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（ 4）]）。较高的周期性碱金属氟化物显示出较高的反应性。在20分钟内完成了使用CsF进行碱金属氟化物的氟化，得到了所需的产物2-（3-氟丙基）萘（2a，95％），没有任何副产物。但是，在相同条件下使用碱土金属，过渡金属和低周期性碱金属氟化物进行的氟化很少或根本不会发生。我们还进行了各种简便的亲核取代，例如卤化，乙酰氧基化，腈化，在离子液体的存在下，分别使用卤化钾，乙酸盐，氰化物和醇盐分别在脂肪族伯位置进行甲氧基烷烃1和2-（3-溴丙基）萘（6）的烷氧基​​化反应。这些反应提供了所需的产物，例如2-（3-卤代丙基）萘5-7（Cl为95％，Br为96％，I为93％），2-（3-乙酰氧基丙基）萘（8，95 ％），2-（3-氰基丙基）萘（9，93％）和2-（3-甲氧基丙基）萘（10，92％）。

  DOI：

  10.1021/jo034109b

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Application of Ionic Liquid Halide Nucleophilicity for the Cleavage of Ethers:  A Green Protocol for the Regeneration of Phenols from Ethers
  作者：Shanthaveerappa K. Boovanahalli、Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo035886e

  日期：2004.5.1

  (50%)) could be used as a proton source in this demethylation reaction. Under the same conditions, cleavage of alkyl alkyl ether 2-(3-methoxypropyl)naphthalene yielded mixture of corresponding 2-(3-bromopropyl)naphthalene and 2-(3-hydroxypropyl)naphthalene. Dealkylation of various aryl alkyl ethers could also be achieved using significantly reduced (i.e., stoichiometric) amounts of concentrated hydrobromic

  我们以离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] [Br]）的形式使用了溴离子的高度亲核性，用于烷基的亲核置换，以从苯酚中再生出苯酚。相应的芳基烷基醚。使用2-甲氧基萘（1）作为模型化合物，我们发现离子液体[bmim] [Br]和对甲苯磺酸与温热的组合可在14小时内脱甲基，得到所需的产物2-萘酚（2）（97％）。各种其他质子酸（MsOH，盐酸（35％），稀硫酸（50％））可以用作该脱甲基反应中的质子源。在相同条件下，裂解烷基烷基醚2-（3-甲氧基丙基）萘得到相应的2-（3-溴丙基）萘和2-（3-羟丙基）萘的混合物。使用离子液体中浓氢溴酸（47％）的大幅减少（即化学计量），也可以实现各种芳基烷基醚的脱烷基化。两种方法均以中等至良好的收率提供了所需的产物。然而，芳基烷基环醚，2,3-二氢苯并呋喃的裂解，导致所需产物的产率低ö-2-溴乙基苯酚。该方法用于醚裂解的便利性以及仅使用
• Reductive coupling of benzyl oxalates with highly functionalized alkyl bromides by nickel catalysis
  作者：Xiao-Biao Yan、Chun-Ling Li、Wen-Jie Jin、Peng Guo、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c8sc00609a

  日期：——

  Coupling reactions involving non-sulfonated C–O electrophiles provide a promising method for forming C–C bonds, but the incorporation of functionalized or secondary alkyl groups remains a challenge due to the requirement for well-defined alkylmetal species. In this study, we report a reductive nickel-catalyzed cross-coupling of benzyl oxalates with alkyl bromides, using oxalate as a new leaving group

  涉及非磺化C-O亲电子试剂的偶联反应为形成C-C键提供了一种有前途的方法，但由于需要明确的烷基金属种类，官能化或仲烷基的掺入仍然是一个挑战。在这项研究中，我们报道了草酸苄酯与烷基溴的还原镍催化交叉偶联，使用草酸作为新的离去基团。各种高度官能化的烷基单元（例如官能团：烷基氯、醇、醛、胺、酰胺、硼酸酯、醚、酯、杂环、膦酸酯、张力环）被有效地结合在苄基位置。通过复杂生物活性化合物的后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。初步的机理实验表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Tricyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20060014816A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物可用于抑制蛋白酪氨酸激酶。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的治疗方法。
• Hydroxylation of Alkyl Halides with Water in Ionic Liquid:  Significantly Enhanced Nucleophilicity of Water
  作者：Dong Wook Kim、Dong Jin Hong、Jai Woong Seo、Hoon Sik Kim、Hong Kon Kim、Choong Eui Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo035563i

  日期：2004.4.1

  A facile method for the nucleophilic hydroxylation of alkyl halides and mesylates with water has been developed in which the use of ionic liquid as an alternative reaction medium not only enhanced the nucleophilicity of water but also reduced the formation of elimination products predominantly formed under the conventional basic reaction conditions. For example, hydroxylation of model compound 2-(3-bromopropyl)naphthalene (1) to 2-(3-hydroxypropyl)naphthalene (2) with water in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim] [BF4]) and 1,4-dioxane proceeded selectively in high yield (94%). The reactivity of other nucleophilic oxygen sources such as alcohol, phenol, and acetic acid in an ionic liquid was also investigated.