3-tert-butyl-3-phenyloxaziridine | 1219817-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-3-phenyloxaziridine
• 英文别名: 3-(Tert-butyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
• CAS: 1219817-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GLTSRUKRLGIFKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-3-phenyloxaziridine 、 α-甲基苯腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(2,2-dimethyl-1-phenylpropylidenamino)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新的稳定 N-H 氧氮杂环丙烷 - 合成和反应性

  摘要：

  已经设计和制备了许多稳定的新型 NH 氧氮杂环丙烷，并研究了它们作为氮的亲电源的反应性。3-tert-Butyl-3-phenyloxaziridine 是最有效和最稳定的，有潜力用作通用试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901029
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-imine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-tert-butyl-3-phenyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  新的稳定 N-H 氧氮杂环丙烷 - 合成和反应性

  摘要：

  已经设计和制备了许多稳定的新型 NH 氧氮杂环丙烷，并研究了它们作为氮的亲电源的反应性。3-tert-Butyl-3-phenyloxaziridine 是最有效和最稳定的，有潜力用作通用试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901029
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 magnesium 、 3-tert-butyl-3-phenyloxaziridine 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2,4,6-三甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  利用多功能试剂支架将杂原子快速转移至芳基金属

  摘要：

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。

  DOI：

  10.1038/nchem.2672

文献信息

• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• Urea-Oxaziridines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210155600A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Chemoselective conjugation is achieved through redox reactivity by reacting an N-transfer oxidant with a thioether substrate in a redox reaction in an aqueous environment to form a conjugation product. In embodiments, Redox-Activated Chemical Tagging (ReACT) strategies for methionine-based protein functionalization. Oxaziridine (Ox) compounds serve as oxidant-mediated reagents for direct functionalization by converting methionine to the corresponding sulfimide conjugation product.

  化学选择性共轭是通过氧化还原反应的反应性，将N-转移氧化剂与硫醚底物在水环境中进行氧化还原反应，形成共轭产物。在实施例中，利用氧化还原活化的化学标记（ReACT）策略对基于蛋氨酸的蛋白质进行功能化。氧杂环丙烷（Ox）化合物作为氧化剂介导试剂，通过将蛋氨酸转化为相应的磺酰亚胺共轭产物，实现直接功能化。
• Urea-oxaziridines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11155530B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Chemoselective conjugation is achieved through redox reactivity by reacting an N-transfer oxidant with a thioether substrate in a redox reaction in an aqueous environment to form a conjugation product. In embodiments, Redox-Activated Chemical Tagging (ReACT) strategies for methionine-based protein functionalization. Oxaziridine (Ox) compounds serve as oxidant-mediated reagents for direct functionalization by converting methionine to the corresponding sulfimide conjugation product.

  化学选择性共轭是通过氧化还原反应实现的，在水环境中，N-转移氧化剂与硫醚底物发生氧化还原反应，形成共轭产物。在实施方案中，氧化还原激活化学标记（ReACT）策略用于基于蛋氨酸的蛋白质功能化。Oxaziridine (Ox) 化合物可作为氧化剂介导的试剂，通过将蛋氨酸转化为相应的亚硫酰亚胺共轭产物而直接进行功能化。
• New Stable<i>N</i>-H Oxaziridines - Synthesis and Reactivity
  作者：Sylvain Blanc、Céline A. C. Bordogna、Benjamin R. Buckley、Mark R. J. Elsegood、Philip C. Bulman Page

  DOI：10.1002/ejoc.200901029

  日期：2010.2

  A number of stable new N-H oxaziridines have been designed and prepared, and their reactivity as electrophilic sources of nitrogen investigated. 3-tert-Butyl-3-phenyloxaziridine is the most efficient and stable and has potential for use as a general reagent for this purpose.

  已经设计和制备了许多稳定的新型 NH 氧氮杂环丙烷，并研究了它们作为氮的亲电源的反应性。3-tert-Butyl-3-phenyloxaziridine 是最有效和最稳定的，有潜力用作通用试剂。