(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 145626-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 145626-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: SFYVCOWVCRTDCW-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(2-氯苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成方便地合成黄烷酮衍生物

  摘要：

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153480
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxy-phenyl)-propan-1-one 在 oxonium 作用下， 生成 (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary biological evaluation of 4,6-disubstituted 3-cyanopyridin-2(1H)-ones, a new class of calcium entry blockers

  摘要：

  The preparation of 3-cyano-4,6-diaryl-pyridin-2(1H)-ones 4a . h, calcium entry blockers related to diltiazem, is described starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones 5. On preliminary pharmacological tests all compounds are active and some of them show calcium antagonistic activity superior or comparable to diltiazem. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00361-9

文献信息

• NHC-Catalyzed Reaction of Enals with Hydroxy Chalcones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Coumarins
  作者：Anup Bhunia、Atanu Patra、Vedavati G. Puranik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol400562z

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation of enals with 2′-hydroxy chalcones afford cyclopentane-fused coumarin derivatives with an excellent level of diastereocontrol. The reaction tolerates a broad range of functional groups; 25 examples are given, and a preliminary mechanistic investigation is provided.

  用2'-羟基查耳酮对烯进行N杂环卡宾催化的环化反应，可得到环戊烷稠合的香豆素衍生物，具有极佳的非对映异构控制水平。该反应可耐受各种官能团。给出了25个示例，并提供了初步的机械研究。
• Design, synthesis, and biological evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (<i>Hp</i> IMPDH) inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Gayathri Purushothaman、Vijay Thiruvenkatam、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21467

  日期：2019.2

  Inosine 5′‐monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a crucial step in the biosynthesis of guanine nucleotides. Being a validated target for immunosuppressive, antiviral, and anticancer drug development, lately it has been exploited as a promising target for antimicrobial therapy. Extending our previous work on Mycobacterium tuberculosis IMPDH, GuaB2, inhibitor development, we screened a set of

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化鸟嘌呤核苷酸生物合成中的关键步骤。作为免疫抑制，抗病毒和抗癌药物开发的有效靶标，最近它已被用作抗菌治疗的有希望的靶标。扩展了我们先前关于结核分枝杆菌IMPDH，GuaB2，抑制剂开发的工作，我们筛选了23种新的化学实体（NCE），它们被取代的黄酮（系列1）和1,2,3-三唑（系列2）核心结构所取代。体外幽门螺杆菌IMPDH（Hp IMPDH）和人IMPDH2（h IMPDH2）的抑制活性。所有NCE都具有可接受的分子，物理化学和毒性特性。的范围在10μM浓度下，Hp IMPDH和h IMPDH2的抑制分别为9–99.9％和16–57％。最有效的Hp IMPDH抑制剂25c的IC 50值为1.27μM ，无h IMPDH2抑制活性。中等强度，结构新颖的命中分子25c可作为进一步设计和开发高效Hp IMPDH抑制剂的先导。
• Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reaction of Salicylaldehydes
  作者：Zhuangzhi Shi、Nils Schröder、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201203224

  日期：2012.8.6

  RhIII‐catalyzed dehydrogenative Heck reaction (DHR) of salicylaldehydes with different classes of olefins extends the oxidative Heck reaction to aldehyde CH bonds. Several structural motifs similar to natural products and bioactive molecules such as aurones, flavones, 2′‐hydroxychalcones, and flavanones could be efficiently produced. Initial mechanistic studies give insight into the reaction mechanism.

  你的选择！水杨醛与不同种类烯烃的有效的Rh III催化脱氢Heck反应（DHR）将氧化Heck反应扩展至醛CH键。可以有效地产生类似于天然产物和生物活性分子的几种结构基序，例如金酮，黄酮，2'-羟基查耳酮和黄烷酮。初步的机理研究使人们深入了解了反应机理。
• Ruthenium organometallics of chloro-substituted 2′-hydroxychalcones – A story of catecholase biomimetics beyond copper
  作者：Adnan Zahirović、Sunčica Roca、Aleksandar Višnjevac、Emira Kahrović

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121863

  日期：2021.7

  2’-hydroxychalcones, differing in the position of the chloro substituent at chalcone moiety, were prepared by solution synthesis and characterized by chemical analysis, infrared and electron spectroscopy, mass spectrometry and 1D and 2D NMR spectroscopy, as biomimetic functional models of catechol oxidase. The molecular and crystal structures of three compounds were determined by single crystal X-ray diffraction

  通过溶液合成制备了4种新的2'-羟基查耳酮有机钌（II）化合物，它们在查尔酮部分的氯取代基位置不同，并通过化学分析，红外和电子光谱，质谱以及1D和2D NMR光谱进行了表征，作为儿茶酚氧化酶的仿生功能模型。通过单晶X射线衍射确定三种化合物的分子和晶体结构。所述有机金属化合物是具有中性物质钢琴凳伪八面体几何形状与钌（II）由η协调6-Cymene，双齿二元2'-羟基查尔酮配体和氯离子。在三种温度下，在三种溶剂中，通过电子光谱研究了新型有机金属的儿茶酚酶活性。动力学测量准一级条件下进行v最大，ķ猫，ķ中号，TON，TOF和ē一个值来确定。化合物（1）–（4）具有溶剂依赖性儿茶酚酶活性，其活性随乙醇>甲醇≫乙腈的顺序降低。发现有机金属催化的反应的k cat值最高，活化能最低（4），在查尔酮配体的B环具有氯取代基的对位。297 K和307 K的10 4  h -1和10 5  h -1级的k ca
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。