2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol | 256525-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；2-(2-Hydroxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 256525-24-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O
• 分子量: 312.33
• InChiKey: AROHGLYCTAMORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pt(2,2'-bipyridine)(H2O)2]2(NO3)2 、 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到[Pt(2,2'-bipyridine)(2-(2-hydroxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)](NO₃)₂*2H₂O
  参考文献：
  名称：

  复合物 [Pt(bpy)(pip)](2+) 和 [Pt(bpy)(hpip)] (2+) 的合成、表征和 DNA 结合。

  摘要：

  两种新的铂 (II) 配合物，[Pt(bpy)(pip)](NO3)2 (1) 和 [Pt(bpy)(hpip)](NO3)2.2H2O (2)（bpy 是 2,2'- bypyridine；pip 是 2-苯基咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉；hpip 是 2-(2-羟基苯基)咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉)，已经合成和通过 CHN 分析、基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱、(1) H-NMR 光谱、IR 光谱（衰减全反射）和 UV-vis 光谱完全表征。通过光谱方法和粘度测量研究了这两种复合物的 DNA 结合行为，并测量了它们抑制 DNA 转录的能力。结果表明，两种复合物均以嵌入模式与 DNA 结合，产生 (2.88 +/- 0.4) x 10(4) 和 (5.38 +/- 0.8) x 10(4) 的内在结合常数。 1 和 2，分别。通过邻酚基团和咪唑环的氮原子之间存在分子内氢键，可以合理地解释两种复合物在

  DOI：

  10.1007/s00775-013-0991-7
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 生成 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过分级反应实现硫化物的高选择性电化学发光化学传感器

  摘要：

  硫化氢 (H 2 S) 是一种众所周知的有毒气体，具有臭鸡蛋的气味。已经开发了几种用于 H 2 S 的基于反应的电化学发光 (ECL) 化学传感器；然而，尚未报道在水性介质中对 H 2 S 具有高选择性的均相 ECL 探针。在此，我们报告了一种基于铱 (III) 配合物的 ECL 化学剂量探针，该探针采用两个 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl (NBD) 基团，称为光诱导电子转移猝灭剂和反应选择性检测 H 2 S 的场所；检测机制涉及H 2基于两个 NBD 基团的不同裂解速率和由反应副产物引起的极弱 ECL 干扰，S 与生物硫醇明显区分开来。该探针经过合理设计，可通过去除通过荧光分析观察到的非特异性背景信号来提高 ECL 分析平台内对 H 2 S 的选择性。与传统荧光方法相比，该分析系统对 H 2 S 具有显着的选择性、快速的反应速率和高灵敏度 (LOD =

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c05317

文献信息

• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• Luminescent ruthenium(II)-para-cymene complexes of aryl substituted imidazo-1,10-phenanthroline as anticancer agents and the effect of remote substituents on cytotoxic activities
  作者：Sourav De、R. Selva Kumar、Ashna Gauthaman、S.K. Ashok Kumar、Priyankar Paira、Anbalagan Moorthy、Subhasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120066

  日期：2021.1

  Abstract Ruthenium complexes are currently significant attention in medicinal chemistry as they offer various properties which make them an appropriate choice for drug development. Herein, a series of ruthenium(II)-p-cymene-2-aryl-imidazo-1,10-phenanthroline derivatives have been prepared and characterised by elemental analysis, infrared, LC-mass and NMR techniques. The structural and chemical properties

  摘要钌配合物目前在药物化学中备受关注，因为它们具有多种特性，使其成为药物开发的合适选择。本文中，已经制备了一系列钌（II）-对-异丙基-2-芳基-咪唑基-1,10-菲咯啉衍生物，并通过元素分析，红外，LC-质谱和NMR技术对其进行了表征。结构和化学性质表明，Ru（II）配合物具有刚性，平面性，芳香性，给氢和接受氢的能力，有助于溶解性和与生物分子的相互作用。这些复合物与DNA和BSA的结合强度为104–106 M-1。在络合物存在下，溴化乙锭（EtBr）从DNA的竞争性置换揭示出插层或凹槽结合，这进一步受到粘度和计算机模拟研究的支持。这些Ru（II）复合物的细胞毒性研究是用两种癌细胞系（MDA-MB-231和HeLa）和一种人类胚胎肾细胞（HEK-293）进行的。研究表明，[（η6-p-cymene）RuCl（κ2-N，N-2-（4-氟苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉]
• GSH-resistant and highly cytoselective ruthenium(<scp>ii</scp>)-<i>p</i>-cymene-(imidazo[4,5-<i>f</i>][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol complexes as potential anticancer agents
  作者：Binoy Kar、Utpal Das、Sourav De、Sudhindra Pete、Ajay Sharma S、Nilmadhab Roy、Ashok Kumar S. K.、Debashis Panda、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d1dt01604k

  日期：——

  Ruthenium(ii)-p-cymene-imidazophenanthroline complexes were developed as highly cytoselective and GSH-resistant anticancer agents against HeLa and Caco-2 cell lines.

  钌（II）-p-环戊二甲基苯基咪唑菲啉配合物被开发为针对HeLa和Caco-2细胞系高度细胞选择性和对GSH抗性的抗癌药物。
• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。
• Development of a cyclometalated iridium complex with specific intramolecular hydrogen-bonding that acts as a fluorescent marker for the endoplasmic reticulum and causes photoinduced cell death
  作者：Soumik Mandal、Dipak K. Poria、Ritabrata Ghosh、Partho Sarothi Ray、Parna Gupta

  DOI：10.1039/c4dt00845f

  日期：——

  Cyclometalated iridium complexes have important applications as phosphorescent probes for cellular imaging due to their photophysical properties. Moreover, these properties also make them potential candidates as photosensitizers for photodynamic therapy (PDT) of tumors and skin diseases. Treatment of MCF7 breast carcinoma cells with a heteroleptic phosphorescent cyclometalated iridium(III) complex C2 followed

  由于其光物理特性，环金属化铱配合物作为细胞成像的磷光探针具有重要的应用。此外，这些特性也使它们成为肿瘤和皮肤病光动力疗法（PDT）光敏剂的潜在候选者。用异配磷光环金属铱 ( III ) 复合物C2处理 MCF7 乳腺癌细胞，然后进行共焦成像，结果表明该复合物在内质网中选择性定位并表现出高荧光。以前所未有的方法，系统地改变C2中的官能团或金属核以合成一系列铱（III）络合物（C1-C10）和具有咪唑基修饰菲咯啉配体的有机金属铼络合物C11，已经表明了官能团及其负责这种选择性定位的相互作用。值得注意的是，用C2处理的细胞暴露在 405 nm 的辐射下一小时会导致膜起泡和细胞死亡，这证明了该化合物的光敏特性。