N,N-dimethyl-2-(1-phenylethyl)aniline | 46796-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(1-phenylethyl)aniline
• CAS: 46796-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: RKCZDNFTTKSJOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(1-phenylethyl)aniline 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-1,3-dimethyl-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  单一铱催化剂的串联C–H转化：邻烷基-N-甲基苯胺直接进入吲哚和二氢吲哚

  摘要：

  在带有DTBM-SEGPHOS作为配体和叔丁基乙烯作为除氢剂的铱催化剂的存在下，将2-乙基-N-甲基苯胺直接高产率地转化为3-甲基吲哚。该反应在均三甲苯中在150°C下通过乙基的转移脱氢以及在分子内进行的N-甲基与乙烯基形成的C-H / C-H分子内脱氢偶联反应而有效地进行。将铱催化剂体系用于不对称转化，得到富含对映体的二氢吲哚，其在C3位带有一个立体立体碳中心。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05579
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(1-phenylethyl)aniline 、 (R)-1,3-dimethyl-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  碳-碳双键的铱催化C（sp3）-H加成反应使邻烯基-N-甲基苯胺不对称环化为二氢吲哚

  摘要：

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201708578

文献信息

• Photoinduced electron transfer between aromatic amines and alkyl nitriles.
  作者：Przemyslaw Maslak、Józef Kula

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97780-3

  日期：1990.1

  Irradiation of aromatic amines in the presence of alkyl nitriles leads to efficient electron-transfer reactions, resulting in amination or alkylation of the aromatic moieties.

  在烷基腈的存在下辐照芳族胺会导致有效的电子转移反应，从而导致芳族部分的胺化或烷基化。
• Chemo- and Regioselective Hydroarylation of Alkenes with Aromatic Amines Catalyzed by [Ph₃C][B(C₆F₅)₄]
  作者：Wenguo Zhu、Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01158

  日期：2018.5.18

  A nonmetal catalyst [Ph3C][B(C6F5)4] has been developed to catalyze hydroarylation reaction of alkenes with aromatic primary, secondary, and tertiary amines, which generated aniline derivatives in 32–98% yields. This method is applicable to a wide range of substrates, is highly chemo- and regioselective, and provides a simple and efficient approach for aniline derivative preparation.

  已经开发出一种非金属催化剂[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]来催化烯烃与芳族伯，仲和叔胺的加氢芳基化反应，从而以32-98％的产率生成苯胺衍生物。该方法适用于多种底物，具有高度的化学选择性和区域选择性，为苯胺衍生物的制备提供了一种简单有效的方法。
• On the Superior Activity of In(I) versus In(III) Cations Toward <i>ortho-C-</i>Alkylation of Anilines and Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Zhilong Li、Shengwen Yang、Guillaume Thiery、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01585

  日期：2020.10.16

  ortho-C-alkylation of unprotected anilines with a variety of styrenes and alkenes using a univalent cationic indium(I) catalyst is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction likely proceeds via a tandem hydroamination/Hofmann–Martius rearrangement. The high compatibility between the cationic indium(I) complex and primary anilines led us to develop an In(I)+-catalyzed hydroamination of alkenes

  一种有效的邻- Ç与各种使用一价阳离子铟苯乙烯和烯烃的未受保护的苯胺的烷基化报告（I）的催化剂。机理研究表明，该反应可能是通过串联加氢胺化/霍夫曼-马修斯重排而进行的。阳离子铟（I）配合物与伯苯胺之间的高度相容性使我们开发了使用未保护的伯和仲烯基胺进行In（I）+催化的烯烃加氢胺化反应。计算支持裸In（I）+离子的催化活性，并具有形成C–N键的外球机理和潜在的内球原金属化。
• Catalytic Alkylation of Aromatic Amines with Styrene in the Presence of Cationic Rhodium Complexes and Acid
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein

  DOI：10.1055/s-1999-2579

  日期：1999.2

  The first transition metal-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of aromatic amines with styrene is reported. ortho-Alkylation of anilines occurs using catalytic amounts of [Rh(cod)2]BF4/4 PPh3 and HBF4.

  报告了首个过渡金属催化的芳香胺与苯乙烯的Friedel-Crafts烷基化反应。使用催化量的[Rh(cod)2]BF4/4 PPh3和HBF4进行苯胺的ortho-烷基化反应。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkenes with Dialkylanilines
  作者：Xingbang Hu、David Martin、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja507788r

  日期：2014.10.1

  Anti-Bredt di(amino)carbene supported gold(I) chloride complexes are readily prepared in two steps from the corresponding isocyanide complexes. In the presence of KB(C6F5)(4) as chloride scavenger, they promote the unprecedented hydroarylation reaction of alkenes with N,N-dialkylanilines with high para-selectivity. The latter are challenging arenes for Friedel-Craft reactions, due to their high basicity.