(+/-)-1,2-Diphenyl-propanon-(1)-oxim | 6941-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-1,2-Diphenyl-propanon-(1)-oxim
• 英文别名: 2-Phenylpropiophenon-oxim；Methyl-desoxybenzoin-oxim；1,2-diphenyl-propan-1-one oxime；1,2-Diphenyl-propan-1-on-oxim；N-(1,2-diphenylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 6941-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: YTKPYWFDRHHTTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-89.0 °C
• 沸点：
  374.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2-Diphenyl-propanon-(1)-oxim 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 erythro-1-amino-1,2-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 877 - 881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 (+/-)-1,2-Diphenyl-propanon-(1)-oxim
  参考文献：
  名称：

  Bruzau, Annales de Chimie (Cachan, France), 1934, vol. <11> 1, p. 257,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liquid chromatographic resolution of racemic ketones as their oxime 3,5-dinitrophenyl carbamates on a chiral stationary phase
  作者：Myung Ho Hyun、Young-Whan Park、In-Kyu Baik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80594-8

  日期：——

  Cyclic and acyclic chiral ketones have been resolved as their oxime 3,5-dinitrophenyl carbamates on a chiral stationary phase derived from (S)-1-(6,7-direthyl-1-naphthyl)isobutylamine.

  环状和无环手性酮已被解析为在（S）-1-（6,7-二乙基-1-萘基）异丁胺衍生的手性固定相上的肟3,5-二硝基苯基氨基甲酸酯。
• Photocatalytic <i>Anti</i> ‐Markovnikov Radical Hydro‐ and Aminooxygenation of Unactivated Alkenes Tuned by Ketoxime Carbonates
  作者：Sheng‐Qiang Lai、Bang‐Yi Wei、Jia‐Wei Wang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202107118

  日期：2021.9.27

  A tunable photocatalytic method is reported for anti-Markovnikov hydro- and aminooxygenation of unactivated alkenes using readily accessible ketoxime carbonates as the diverse functionalization reagents. Mechanistic studies reveal that this reaction is initiated through an energy-transfer-promoted N−O bond homolysis of ketoxime carbonates leading to alkoxylcarbonyloxyl and iminyl radicals under visible-light

  报道了一种可调光催化方法，用于未活化烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢和氨基氧化，使用容易获得的酮肟碳酸酯作为多种官能化试剂。机理研究表明，该反应是通过酮肟碳酸酯的能量转移促进的 N-O 键均裂引发的，在可见光光催化下产生烷氧基羰基氧基和亚胺基自由基，然后将烷氧基羰基氧基自由基加成到烯烃上。利用亚胺基的不同稳定性，生成的碳自由基或者从介质中夺取一个氢原子形成反-Markovnikov 加氢产物，或被持久性亚胺基捕获以提供氨基加氧产物。值得注意的是，这是未活化烯烃直接加氢氧化的第一个例子，具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性，涉及以氧为中心的自由基。
• Ohsawa, Akio; Kawaguchi Takayuki; Igeta Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4352 - 4358
  作者：Ohsawa, Akio、Kawaguchi Takayuki、Igeta Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Nitroethylene yields (N,N-dihydroxyiminium)methylium dication in trifluoromethanesulfonic acid. Dications stabilized by Y delocalization
  作者：Tomohiko Ohwada、Akiko Itai、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/ja00257a022

  日期：1987.11
• Meyer,V.; Oelkers, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1305
  作者：Meyer,V.、Oelkers

  DOI：——

  日期：——